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1、一种具有植物激素活性的噻二唑席夫碱的合成及结构表征作者：陈传兵，伍海涛，王涛，张荣【摘要】【目的】为了寻找具有较高植物生长调节活性的物质。【方法】利用生物等排原理和亚结构连接法，对噻二哇母体进行修饰，设计并合成了1个新的噻二哇席夫碱，目标化合物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析加以确证。【结果】合成的化合物具有一定的植物生长调节活性。【结论】所合成的噻二唑席夫碱的生物活性具有一定的研究幵发价值。【关键词】噻二唑席夫碱/化学合成;植物生长调节物某些含杂环的Schiff碱类化合物具有很高的植物生长激素的活性，1,3,4噻二唑类化合物由于“碳氮硫”
2、结构能作为活性中心螯合生物体中的某些金属离子，因而具有较好的组织细胞通透性，从而可以好地发挥药效，其广泛的生物活性己越来越引起人们的兴趣［1］。噻二唑类席夫碱化合物合成的农药，可作为杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂，用于防止水稻白叶病、柑桔溃疡病等［2］。为了寻找具有较高植物生长调节活性的物质，本研宄利用生物等排原理和亚结构连接法，对噻二唑母体进行修饰，将2氨基1，3,4噻二哇与4氯苯甲醛作用，合成了1个新的Schiff碱化合物，现报道如下。1材料与方法11试剂与药品4氯苯甲醛、无水乙醇、醋酸、甲酸、吲哚乙酸（IAA）、6呋喃甲基腺嘌呤（激动素，KT
3、）、氨基硫脲均购自武汉申试试剂厂，2-氨基1，3，4-噻二唑为自制，所用试剂均为分析纯或化学纯。12仪器avatar360FTIR红外光谱仪（KBr压片）由美国尼高力公司生产，VarianXL400超导核磁共振仪（DMSOd6为溶剂，TMS为内标）由美国Varian公司生产，8100型显微熔点测定仪由北京科仪电光仪器厂生产，PE22400型元素自动分析仪由美国PE公司生产，温度计未经校正。132-氨基-1，3,4-噻二唑的制备[3]在装有温度计、回流冷凝管和搅拌器的250mL4口烧瓶中，加入4244g/L盐酸25mL、193mol/L甲酸15mL（
4、029mol），搅拌下加入氨基硫脲23g（025mol），缓慢升温至80°C,搅拌反应5h，继续升温至回流，反应4〜5h后，冷却到室温，用5720g/LNa0H溶液中和，调节pH至Ij9〜10,待冷却后，过滤，用水重结晶，烘干得209g,收率827%o熔点:190°C〜191°C（文献值[3]:190°C〜192°C）。14噻二唑席夫碱的制备[4]在圆底烧瓶中，加入002mol2-氨基1,3,4噻二挫、002mol4氯苯甲酸、5OmL无水乙醇作溶剂，加入数滴醋酸作催化剂。于油浴中搅拌回流反应5h后，蒸去溶剂，冷却得黄色粗产品，以无水乙醇重结晶得纯品
5、。15测试方法[5]对合成的席夫碱化合物进行室内生物活性测试，采用小麦芽鞘法测试生长素活性，对照药样为IAA，采用黄瓜子叶扩张法测试细胞分裂素活性，对照药品采用KT，药液浓度均用10mg/Lo16生物活性计算方法与等级确定方法161小麦芽鞘法用小麦芽鞘在10mg/L的测试药液中，于25°C的暗箱中培养24h后，测量10段芽鞘长度与原长度比较，以百分率计算该样品作为生长素功能的促进生长效果。162黄瓜子叶法每样取10片，置于一定浓度测试药液中，同时以空白作对照，将其立即置于25°C恒温箱光照（3OOOLx）下培养48h，然后测定每10片叶子的鲜质量计
6、算促进率或抑制率作为活性效果（两者计算公式与评价等级方法相同）。公式如下：p效果=（m处理_m对照）/m对照X100%。若计算结果为正数，则表示有促进效果;结果为负数，表示有抑制效果。药效等级评价标准为：效果＞40%为A级，25%彡效果2结果21噻二唑席夫碱结构浅黄色晶体，产率678%，熔点(mp):162°C〜163°C，核磁共振氢谱(1HNMR):876(s，ArCH=N)，858(s，噻唑H)，743〜766(m,4H,C6H4)，红外光谱(IR)(KBr)v(cm-1):3318(NH),1605(C=N),1515,1355,1071(N
7、=CS),分子式：C9H6C1N3S,元素分析：理论值C4849,实测值4833,H理论值270,实测值290,含氮量理论值1867,实测值1890。反应的化学方程式如下：12目标化合物的生物活性表1结果显示合成的席夫碱具有一定的植物生长调节活性，其中生长素活性强于细胞分裂素活性。表1噻二唑席夫碱的生物活性3讨论21噻二哇席夫碱的制备噻二哇席夫碱的制备是个平衡反应，为了使平衡向生成席夫碱的方向移动，必须在保证体系无水的情况下，尽量除去生成的水，可采用分水器达到目的。因此溶剂乙醇必须经严格无水处理。参加反应的固体物质2氨基1,3,4噻二哇与4氯苯甲醛
8、也应烘干。12目标化合物的波谱解析在HNMR谱中，苯环氢的化学位移出现在S743〜766。因杂环的较强吸电子效应，其共振吸
