咖啡酰氨基酸乙酯的合成及其抗氧化活性

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1、咖啡酰氨基酸乙酯的合成及其抗氧化活性王东，马金凤，蔡明旭，祝钧*（北京工商大学理学院，北京100048）摘要：以L-氨基酸乙酯盐酸盐和咖啡酸为原料，1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC）及1-羟基苯并三唑（HOBt）为催化剂，合成咖啡酰缬氨酸乙酯、咖啡酰亮氨酸乙酯、咖啡酰蛋氨酸乙酯、咖啡酰酪氨酸乙酯4种产物。利用核磁、质谱及红外对产物进行了表征；通过清除DPPH自由基、羟基自由基实验及红细胞溶血等实验分别对咖啡酰氨基酸乙酯类物质的体外抗氧化性活性及刺激性进行了初步评价。结果表明，以此法合成4种咖啡酰氨基酸乙酯，收率在75%～82%。咖啡酸与氨基

2、酸结合后，4种产物均呈现较好的抑制DPPH自由基、羟基自由基活性的效果；咖啡酰缬氨酸乙酯（Ⅲa）清除DPPH自由基能力最强，其IC50为（11.23±0.24）µmol/L；咖啡酰蛋氨酸乙酯（Ⅲc）清除羟基自由基能力最强，其IC50为（0.24±0.002）mmol/L；3种咖啡酰氨基酸乙酯相对于咖啡酸单体对于红细胞膜具有更弱的刺激性。咖啡酰氨基酸乙酯类物质抗氧化活性明显强于L-抗坏血酸（VC），可作为潜在的抗氧化剂。关键词：咖啡酰氨基酸乙酯；咖啡酸；抗氧化性；红细胞溶血；医药与日化原料中图分类号：TQ245文献标识码：A文章编号：1003-5214(2018)08

3、-1205-92SynthesisandAntioxidationofCaffeicAcidAminoAcidEthylEsterWANGDong,MAJin-feng,CAIMing-xu,ZHUJun*(SchoolofScience，BeijingTechnologyandBusinessUniversity，Beijing100048，China)Abstract:Caffeylvalineethylester,caffeoylleucineethylester,caffeoylmethionineethylester,andcaffeoyltyrosine

4、ethylesterweresynthesizedbyusingL-aminoacidethylesterhydrochlorideandcaffeicacidasrawmaterialsinthepresenceofacatalyticamountof1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide-hydrochloride(EDC)and1-hydroxybenzotriene(HOBt).Thestructureoftheproductwasidentifiedbymassspectroscopy(MS),nucle

5、armagneticresonance(1HNMR)andFouriertransforminfrared(FTIR)spectroscopies.Then,antioxidantactivityandirritationwerecarefullymeasuredbytheDPPHfreeradicalsscavenging,hydroxylradicalscavengingexperimentsanderythrocytehemolysisexperiments.FourofN-caffeoylaminoacidethylestersweresynthesized

6、withyieldsbetween75%and82%.Theresultsshowedthatafterthecombinationofcaffeicacidandaminoacid,allthefourproductsshowedgoodinhibitionofDPPHfreeradicalandhydroxylradicalactivity;caffeoylvalineethylesterhadthestrongestabilitytoscavengeDPPHfreeradicals,anditsIC50valuewas(11.23±0.24)μmol/L;ca

7、ffeoylmethionineethylesterhasthestrongestabilitytoscavengehydroxylradicals,anditsIC50valueis(0.24±0.002)mmol/L.Thethreecaffeoylaminoacidethylestersarelessirritatingtotheerythrocytemembranerelativetothecaffeicacidmonomer.N-caffeoylaminoacidethylestersderivativesaremoreeffectivethanVit