fecl_3作用下的碘代醚化反应一种合成碘代环烯醚的方便方法

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1、万方数据2010年第30卷第2期，266～171有机化学ChineseJournalofOrganicChemistryV01．30，2010No．2．266～27l·研究论文·FeCl3作用下的碘代醚化反应：一种合成碘代环烯醚的方便方法余开辉张小丽胡乔生刘良先·(赣南师范学院化学与生命科学学院赣州341000)摘要对FeCl3作用下各种炔醇与碘的反应进行了详细研究，结果表明在FeCl3和碘的作用下，炔醇发生分子内碘代环化反应生成碘代环烯醚，产率为63％～90％．在相同的反应条件下，炔丙醇类则生成邻二碘化物，产

2、率为15％～88％．该反应具有操作简单、底物适应广、反应快(3h)和碘用量(O．5equiv．)少等特点，是制备碘代环烯醚和2,3．二碘代烯醇的好方法．关键词分子内碘代环醚化反应；三氯化铁；炔醇；邻二碘代烯醇FeCl3ReactionofAlkynolswithIodine：ConvenientSyntheticRoutetoIodocycloenolEthersYu，KaihuiZhang，XiaoliHu，QiaoshengLiu，Liangxian}(DepartmentofChemistryandBio

3、logy,GannanTeachers’College，Ganzhou341000)AbstractTheFeCl3-mediatedreactionofalkynolswithiodineresultedinintramolecularadditionofh、kdroxyltoa11．hetoproduceawiderangeofiodocycloenolethersingoodtoexcellentyields(63％---90％)undermildreactionconditions．Ontheother

4、hand．1．2．diiodideswereobtainedgenerallyingoodyields(15％---88％)whenpropargylalcoholswere：reactedwithiodineinthesamecondition．Theadvantagesofourprocedureincludeadecreasedamountofiodine(O．5equiv．)aswelI鹊shortreactiontime(3h)．Thebroadscope，mildreactionconditions

5、，andexperimentaleaseofthistransformationhavemadeitavaluablealternativetocurrentavailablemethodsforthepreparationofiodocycloenolethersor2．3．diiodoalkenols．Keywordsintramoleculariodoetherification；irontrichloride：alkynol；2．3．diiodoalkenol金属化合物作为催化剂广泛应用于有机化学反应中

6、．现代有机反应对催化剂不仅要求快速、高效、选择性好，而且要求清洁、可循环使用．然而，许多金属催化剂都因有一些缺点而不能大规模应用。如重金属或稀有金属要么有毒，要么价格昂贵等．铁作为地壳中储量较丰富、价格较便宜、对环境友好的金属，其盐类及配合物作为催化剂近年来已广泛应用于有机化学反应中[i1，已成为有机化学领域的一大热点．炔醇的分子内碘代环醚化反应是一类重要的有机反应，其产物可广泛用于碳一碳键的形成。如Suzuld．·E-mail：lxliu@XlIIU．edu．cnReceivedJune3，2009；revi

7、sedAugustII。2009；aextptedSeptember27，2009国家自然科学基金(No．207720991资助项目．Miyaura偶联反应[21、金属钯催化的偶联反应13]、Negishi偶联反应14】和格氏试剂的制备等．对该类反应的研究已有一些相关的研究报道【51，但它们主要集中于3．炔．1．醇类反应形成碘代二氢呋喃化合物的研究．我,ffl贝．tl对合成碘代环烯醚很感兴趣，并根据文献进行了化合物2的合成(图1)．实验表明在室温下于乙腈中，等物质的量化合物1与碘反应36h，生成化合物2，产率为

8、63％．考虑到该反应反应速度慢、产率不高，我们希望通过加入金属盐类催化剂来促进该反应的进行．通过实验我们得到了很不错的结果．万方数据No．2余开辉等：FeCl3作用下的碘代醚化反应：一种合成碘代环烯醚的方便方法267痧。CH32圈14-戊炔-2．醇的分子内碘代环醚化反应Figure1Intramoleculariodoetherificationreactionof4pentyn-2-