有机催化不对称henry加成反应

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1、2010年第3O卷有机化学Vb1．3O．20lO第12期．1811～1819ChineseJournalofOrganicChemistryNO．12．18ll～l819·综述与进展·有机催化不对称Henry加成反应高书涛。郗国宏李宁王春。马晶军(河北农业大学理学院河北省生物无机化学重点实验室保定071001)(河北农业大学食品科技学院保定071001)摘要有机催化不对称合成反应是目前国内外研究最为活跃的领域之～．不对称Henry反应是合成光学活性硝基化合物的有效手段，目前报道的催化不对称Henry反应的有机催化剂主要有手性胍、手

2、性(硫)脲衍生物、金鸡纳碱衍生物等，取得了良好的催化活性和对映选择性．对各类有机催化剂在有机催化不对称Henry反应中的应用研究进展，以及不对称诱导反应的机理、催化剂的分子结构及反应条件对其催化活性和不对称诱导活性的影响进行了评述．关键词有机催化；对映选择性；不对称Henry反应OrganOcataIyticAsymmetricHenryReactionsGao，ShutaoXi，GuohongLi，Ning。，Wang，Chun~Ma，Jingjun'。oHebeiKeyLaboratoryofBioinorganicChemi

3、stry，CollegeofSciences，AgriculturalUniversityofHebei，Baoding071001)(CollegeofFoodScienceandTechnology，AgriculturalUniversityofHebei,Baoding071001)AbstractOrganocatalyticasymmetricreactionisanincreasinglyactiveareainorganicsynthesis．Asym-metricHenryreactionisaversatile

4、toolforthesynthesisofchiralnitrocompounds．Thereportedorgano—catalystsforasymmetricHenryreactionincludechiralguanidines，chiral(thio)ureaderivatives，cinchonaal—kaloidsandSOon，whichcouldcatalyzetheasymmetricHenryreactionwithhighcatalyticactivityandex—cellentenantioselect

5、ivity．TheapplicationsofvariousorganocatalystsinasymmetricHenryreactionarere—viewedinthispaper．Thereactionmechanism，catalyticactivityandtheasymmetricinductioninfluencedbythestructureoforganocatalystsandthereactionconditionsarealsodiscussed．Keywordsorganocatalysis；enant

6、iOselectiVity；asymmetricHenryreaction手性化合物在手性药物、电子与光学器件中间体、化不对称合成反应的研究迅速成为国内外研究的热生物探针等诸多领域有广泛的应用，因此催化不对称有点[H】．机合成成为国内外研究的一个热点领域．直到20世纪Henryfnitroaldo1)反应是一类经典的构建碳一碳键末，人们还普遍认为过渡金属配合物和酶是两种主要的的反应，Henry反应的一般机理是硝基化合物的．碳在催化不对称合成反应的催化剂．虽然20世纪70年代就碱作用下生成碳负离子，再进攻羰基得到含硝基的多官已有关于

7、脯氨酸、金鸡纳碱等有机小分子催化的不对称能团化合物．Henry反应的加成产物硝基醇是用途广合成反应的报道，但令人遗憾地是随后的几十年，不含泛的合成中间体，可用于合成硝基烯、氨基醇、氨基金属的手性有机小分子催化的有机反应并未引起人们酸等．本文拟就近年来有机催化不对称Henry反应的研足够的重视．直至20世纪最后几年，随着有关相对简单究进展作一简要评述．的有机小分子催化的高对映选择性反应的报道，有机催E—mail：majingjun@hebau．edu．cnReceivedJune22，2009；revisedFebruary7，20

8、10；acceptedJune10，2010．河北省~ZfNo．299158)、河北省教育厅青年基金(No．2010137)、河北农业大学非生命学科和新兴学科科研发展基金(N0．2O09001)资助项目1812有机化学1胍及其衍生物B2NcHo5—