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《n_溴代_2_吡咯甲酰基_氨基酸甲酯的合成_曾向潮》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、2005年第25卷有机化学Vol.25,2005第11期,1420～1426ChineseJournalofOrganicChemistryNo.11,1420～1426·研究论文·N-(溴代-2-吡咯甲酰基)氨基酸甲酯的合成曾向潮*徐石海李毅群刘珀润李玉霞(暨南大学化学系广州510632)摘要在室温条件下,2-三氯乙酰基吡咯经溴代反应,再与氨基酸甲酯反应得到一系列N-(溴代-2-吡咯甲酰基)氨基酸1甲酯,收率为64.8%～92.2%.通过元素分析,HNMR,IR和MS对产物结构进行了表征,培养了N-(1-甲基-4,5-二溴-2-吡咯甲酰基)甘氨酸甲酯的单晶并进行单晶X射线
2、衍射分析.初步活性试验表明,目标产物对金黄色葡萄球菌、粪链球菌等五种细菌有一定的抑制作用.关键词N-(溴代-2-吡咯甲酰基)氨基酸甲酯;酰基化反应;溴化反应;合成;抑菌活性SynthesisofN-(Methoxycarbonylalkyl)bromopyrrole-2-carboamidesZENG,Xiang-Chao*XU,Shi-HaiLI,Yi-QunLIU,Po-RunLI,Yu-Xia(DepartmentofChemistry,JinanUniversity,Guangzhou510632)AbstractAseriesofN-(methoxycarbony
3、lalkyl)bromopyrrole-2-carboamidesweresynthesizedbyacyla-tionofaminoacidmethylesterswithbromo-2-trichloroacetylpyrrolesatroomtemperaturein64.8%～192.2%yields.ThestructuresofproductsweredeterminedonthebasisofHNMR,IR,MSspectraandele-mentalanalyses.OneoftheseproductswasanalyzedbysinglecrystalX-
4、raydiffraction.Preliminaryantibi-otictestsshowedthatsometargetcompoundsinhibitthefivebacteriasuchasStaphylococcusaureusandStreptococcusfaecalis.KeywordsN-(methoxycarbonylalkyl)bromopyrrole-2-carboamide;acylation;bromization;synthesis;anti-bioticactivity吡咯以各种形式的衍生物广泛地存在于自然界,在元,可用于筛选和进一步合成有更
5、好生物活性的含吡咯生物体的发育、生长、能量储存和转换、生物体的各种环化合物,以便在新药开发,特别是在治疗心血管系统信息传递等生命过程中起着重要的作用.目前,含吡咯疾病药物、抗菌消炎药物等的研究和开发方面取得有用环类化合物已广泛用于抑菌、抑酶及治疗心血管疾病等的信息.为筛选具有生物活性的化合物,我们曾合成了[1～6][8]方面的研究与应用.系列含吡咯环化合物.在本文的研究工作中,我们进N-(2-吡咯甲酰基)-β-丙氨酸甲酯是合成具有良好生一步合成了系列N-(溴代-2-吡咯甲酰基)氨基酸甲酯物活性的Aldisin类化合物(从海绵体中分离得到的一类(Scheme1),培养了N-(
6、4,5-二溴-1-甲基-2-吡咯甲酰基)[5～7]吡咯并内酰胺七元环生物碱)的中间体,而通过甘氨酸甲酯的单晶及研究了其结构,并就合成产物对金N-(2-吡咯甲酰基)-α-氨基酸甲酯有望合成吡咯并内酰胺黄色葡萄球菌、粪链球菌等5个常见细菌的抑制活性进六元环生物碱.把2-吡咯甲酰基接在天然氨基酸的氨基行了初步研究.上,合成系列N-(2-吡咯甲酰基)氨基酸甲酯含吡咯环单*E-mail:xczeng@sohu.comReceivedFebruary1,2005;revisedApril29,2005;acceptedJune1,2005.国家863计划(No.2004AA628030
7、)和广东省科技计划(No.2004B30101011)资助项目.No.11曾向潮等：N-(溴代-2-吡咯甲酰基)氨基酸甲酯的合成1421Na2SO4干燥,蒸馏回收乙醚.剩余物用正己烷重结晶,得产物3b.浅黄色片状晶体,收率91.3%,m.p.65～661℃(正己烷);HNMR(300MHz,CDCl3)δ:7.51～7.49(m,1H,PyH),6.98～6.97(m,1H,PyH),6.24～6.22(m,1H,PyH),3.99(s,3H,PyNCH3).1.3溴代2-三氯乙酰基吡咯(2a～2d)的合成250m
