瑞香黄烷素a-d的全合成研究

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1、万方数据上海交通大学博士学位论文瑞香黄烷素A-D的全合成研究学校：院系：班级：学号：博士生：专业：导师：上海交通大学药学院A111709l0111709007袁虎药学张卫东教授上海交通大学药学院2014年05月万方数据ADissertationSubmittedtoShanghaiJiaoTongUniversityfortheDegreeofPhilosophyDoctorTOTALSYNTHESIS0FDAPHNODOR【NSA．DAuthor：HUYuanSpecialty：PharmacyAdvisor：Prof．WeidongZhangS

2、choolofPharmacyShanghaiJiaoTongUniversityShanghai，P．R．ChinaMay,2014万方数据本人郑重声明：所呈_交的学位论文，是本入在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明孳

3、用的内容外，本论文不包含任蚵其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究傲出重要贡献的个人和集体，均己在文中以明确方式标明，本人亮全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：、每私Et期：触珥年岁月·铟万方数据上海交通大学学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位

4、论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权一Iz海交通大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。保密口，在一年解密厝适用本授权粥。本学位论文属于不保密良。(请在以上方挺内打“4”)≥位论文作翥签名：专葡厂⋯吲洲d期：二o，侔j月≥f目万方数据上海交通大学学位论文答辩决议书i姓名袁虎学号OlIl7(绷7墨簧；荮擘答辩201枷5-22鐾第二军藩犬掌药学硫报告厅}指导教师张卫东墨期i论：≈题匿珞磬黄烷秉A-D的全会戏舔宠／

5、l投票表决终果：7，7i7t溺囊黍数，实巍委员羲，建到委受致，番辩络论：芰≤≤￡来道过i蠹博士事位论文选取具有多种生物活缆豹双黄酮类天然产物强．pl翻妯晡璐A-O作为研宽对象，通过伪叫疆xh白莓A-D的全会成研究，搽索髓甲}腻由咖类纯台彻的{乏学会吱方法。该泛交瓣劬新健主要表琨盔：通过铝碡代酚与j突囊在碱控条件下鲍典轭丽成和分“≯内№cI‘反应歼发出2_取代．}啜电子蓁取代的苯著唛嚆囊：豹粕建方法t莽将该方法成功苗次竞戚璜叫“x嘶nA和B的全合成：搽素出了育大位蔽取代羹取代的芳羹壤代物的焉酸鸶化反应方法，并学助法方法首次完成3．3”．双芹菜囊的全合

6、成稚功—n口曲而D的骨碧妈建：拜发了正争幂逛秘乙雏纂酚甲酸乙藩嘉技还蒙割备2，镛两羹隆的合成方法以及一砷P啜P阼)h馕化的霞鬟毒原{立生r寝前绥纂铎斯生镪高技滔联含寝绥戮游方法，研究成果车富了其有复杂青絮的双黄麓类化台物的岔寝方法掌。该论交工作量大。学术和寝用价值离。具肖突出的创新缝，逾文缎织绪掏合理．书写篆理蒲赣．实验效誉完羹．讨论分析治当，是一篇优秀鹃礴t掌缱沦Z，表明弗番其有辛L实鲍专娆瑗论知识和熟练aq实骏擐作技麓。具备了基立歼襞辩研工作的缝力。该生在答辩过程中．语言表达菠锈．回答问题切题。答辩委员会经讨论井觉记名投票，⋯致同嘉通过沦文答辩

7、．箨建议授予{霹士学位．：014年05月恐匿职务姓名职桥荤垃签知主席陈遵慷较授筻壁大学药学笺惭答委员疑剃江教援上毒药物研宽所嘲，辩，一I委委璺吴方翻研上海交通大学呈多．璺会委员擎洪钵段授掌末毽工大学膨／易戎，嘲驰如}，虽委员胡擞棒教授第二军医大学签委受子蕴芝教授薅二攀置天譬寸《多‘名娄舞陆国才教授第二军蓉犬譬陛耐夸疃／秘书金慧予副研三鸯窆逢大譬万方数据上海交通大学博士学位论文瑞香黄烷素A．D的全合成研究摘要DaphnodorinsA．D具有抗肿瘤、抗病毒、抗炎、杀虫抑菌等多种生物活性，是理想的先导化合物。但是该类化合物在自然界中含量较低，分离纯化较

8、困难。尽管双黄酮类化合物的合成已有较多报道，但Daphnodorin类化合物全合成尚未见报道。本文通过DaphnodorinsA．D的全合成研究，探索Daphnodorin类化合物的化学合成方法，为该类化合物更深入的活性和构效关系研究提供化学合成手段和化合物来源。本课题首先探索了DaphnodorinA和B的全合成，在第一代合成路线中，本文尝试了钯催化的插羰基环合反应构建DaphnodorinA和B结构中的2一芳基．3．羰基苯并呋喃环。尽管在模板反应中成功探索出构建2．芳基一3．羰基苯并呋喃环的最优反应条件，但应用到DaphnodorinA和B的全

9、合成中效果不理想。在第二代合成路线中，本研究通过邻碘代酚与吸电子基活化的炔在碱性条件下的共轭加成和分子内Heck反应开发出