查尔酮、香叶基类黄烷酮与“labdane”二萜天然产物的全合成研究论文

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1、摘要IlllllllllllllllrllillllEIIIIIIIIllllUlllllIY2163430本论文详细介绍了苯并吡喃型查耳酮、香叶基类黄烷酮化合物和天然产物‘'drimane'’类倍半萜以及“labdane'’二萜的全合成研究，主要内容包括以下四个部分：一、第一章简要综述了黄酮类化合物的结构、活性、来源与分布以及合成方法。二、第二章开展了苯并吡喃型查耳酮和香叶基黄烷酮的合成研究3，3一二甲基吡喃【3·，4'】2，4，2’．三羟基查耳酮是从桂木的心材中分离而得的一种新的查耳酮类天然产物，文章中以廉价的2,4．二羟基苯乙酮和2，4．二羟基苯甲醛为起始原料，经过C．异戊

2、烯基化，保护酚羟基，羟醛缩合，去保护基四步反应首次成功的完成了天然产物3，3．二甲基吡喃【3’，4’】2，4，2’-三羟基查耳酮的全合成，产率为18．4％。产物结构经红外光谱、核磁共振、质谱鉴定。以廉价的2,4，6．三羟基苯乙酮和2,4．二羟基苯甲醛为原料，经四步以总收率16％得到最终产物香叶基黄烷酮SepicaninA，关键步骤是质子酸催化苯并吡喃酮的形成，这促使一步实现查耳酮的脱保护和环合(一般情况下，MOM保护的查耳酮经两步得到SepicaninA，～步是脱保护，一步是查耳酮环化)。产物结构经红外光谱、核磁共振、质谱鉴定。三、第三章“labdane”二萜的研究现状简要综述了

3、“labdane”二萜化合物的结构、来源、分布、生理活性及其合成方法。四、第四章叙述了天然产物Isodrimenediol和“labdane'’二萜的全合成研究‘路线一：以香叶基醇为起始原料，经过酯化(羟基的保护)、AD-mix-B催化的不对称双羟化反应，环氧化、烯丙位醇羟基的溴代，烷基化、烯醇磷酸酯化合物，烯丙基硅化合物，路易斯酸催化下的分子内环化，氢化铝锂对酯基的还原等九步反应首次完成了天然产物Isodrimenediol的不对称全合成研究，路线二：以法呢基酯为起始原料，经AD．mix-B不对称双羟化反应、环氧、三价钛Ti(III)诱导环合、脱保护等五步简捷的完成了天然产物I

4、sodrimenediol的不对称全合成研究。最后就合成该化合物时所遇到的难题及关键条件分别作了讨论。在Isodrimenediol的基础上完成天然产物“labdane'’二萜的合成。所有新化合物的结构都经过1HNMR,IR，MS确认，关键化合物的结构还经过HRMS和”CNMR的确认。最后还讨论了在合成该化合物时所遇到的难题以及合成中的关键条件。关键词：“labdane'，二萜，“Dfimalle”类倍半萜，查耳酮，香叶基黄烷酮，全合成，天然产物AbstractThisthesisaimsatthestudiesonthetotalsynthesisofdrimanesesqui

5、terpenoids，labdane-typediterpenes，3,3-dimethylpyrano[Y,4’】2，4，2’trihydroxychalcone，sepicaninA,whichconsistsofmainlythefollowingpaaz：Partl：Thefirstchapterbrieflyreviewthes仃ucnlI．e．biologicalactivity,sourceanddistributeandsynthesisofflavonoid．Part2：Anewprenylatedchalcone，3,3一dimethylpyrano[3’，4

6、’】2，4，2'-trihydroxychalconeisolatedfromtheheartwoodofArtocarpuscommunishasbeenfirstsynthesizedinfourstepsstartingfromcheap2．4-trihydroxyacetophenoneand2,4一dihydroxybenzaldehyde．Andtheoverallyieldis18．4％．Alls协lcturesofnewcompoundswereconfirmedbyIR，1HNMRandMS．Afacileapproachforthefirsttotalsynt

7、hesisofnaturallyoccurringgeranylatedflavanoidssepicaninAhasbeenobtained、)l，imtotalyield16％startingfrom2，4，6-trihydroxyacetophenoneafterfoursteps．Thekeystepwastheproticacids(HClorp-TsOH)一catalyzedbenzopyroneformationinaproticpolarsolventbydepr