反-4-（反-4%27-正丙基环己基）环己醇合成及顺反异构化的研究

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1、西安建筑科技大学硕士学位论文反-4-(反-4′-正丙基环己基)环己醇的合成及顺反异构化研究专业：应用化学硕士生：段迎春指导教师：高仁孝摘要环己烷类液晶具有粘度低、稳定性高、较宽的向列项温区的特性而被广泛应用于混合液晶中。为了保持分子的刚性及线型，其分子结构以反式构型为主。因此反式构型的中间体的合成显得尤为重要。在国内外众多的资料中，由顺式异构体通过异构化转型得到反式异构体的方法却鲜有报道。本论文研究了液晶中间体4-（反-4′-正丙基环己基）环己醇的合成，并采用气相-质谱、红外光谱、核磁共振碳谱等分析手段对重要中间体及目标化合物进行了结构表征，结果表明目标化合物被成功合成。本路线各步

2、反应条件较为温和，反应总收率24.8%；本论文的创新之处在于实现了该类化合物通过顺反异构化的方法使顺式异构体转化为反式异构体的思路，并对该方法进行了推广研究和机理探讨。实验证明该转型方法对其同系物都适用，钠、钾等碱金属对反应适用有效：采用金属钾对4-(反-4′-正戊基环己基)环己醇转型7h，顺反比例从68:31转变为8:91。顺式异构体转化为反式异构体的方法的实现使反式纯化的收率从之前的8%提高到65～75%。大大降低了反-4-（反-4′-正丙基环己基）环己醇的生产成本，为以此中间体为基本单元的液晶化合物的广泛应用提供了可能，为环己烷类液晶的种类拓宽提供了重要的参考价值。另外，作者

3、以该中间体为原料，进行了液晶化合物的合成应用，合成出了两个醚类化合物和一个酯类化合物，并测定了其液晶相温区，为这三种液晶的使用提供了依据。关键词：液晶；合成；异构化；反-4-(反-4′-正丙基环己基)环己醇；I西安建筑科技大学硕士学位论文StudyonSynthesisandIsomerizationofTrans-4-(trans-4′-propylcyclohexyl)cyclohexanolSpecialty:AppliedChemistryName:DuanYingchunAdviser:GaoRenxiaoAbstractCyclohexanederivativeswer

4、ewidelyusedinmixedliquidcrystalforitsgoodperformancesuchaslowviscosity,highstabilityandwidetemperaturephase.Inorderttokeepthemolecularrigidandlinetype,itsstructuremustkeepthetransconfigurationalprimarily.Thereforesynthesisoftransconfigurationintermediatesareparticularlyimportant.Itwasrarelyrep

5、ortedindomesticandinternationalaboutthemethodsofisomerizationthroughcis-isomerstransformationfortrans-isomers.Synthesismethodofanliquidcrystalintermediate4-(trans-4'-propylcyclohexyl)cyclohexanolwasstudied.Thestructureofthetargetcompoundandtheimportantintermediatewasidentifiedbygas-massspectro

6、metry(GC-MS),infraredspectroscopy(IR),nuclearmagneticresonancespectroscopyofcarbon13(CNMR).Theresultshowsthatthetargetcompoundsareconsistenttotheexpected.Thereactionconditionsofeachstepismoremoderate.Thetotalyieldis24.8%.Theinnovationofthisthesiswaslieintherealizedisomerizationmethodthroghthec

7、is-isomerchangedintothetrans-isomer.Andthepromotedresearchandmechanismisdiscussed.Theexperimentalresultthatthetransformationmethodisapplicableforhomologue.Alkalimetalsuchassodiumandpotassiumisapplied.Thecis-transratioof4-(trans-4'-propy