含芳硫基和芳砜基取代多取代烯烃立体选择合成

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1、含芳硫基和芳砜基取代的多取代烯烃的立体选抒合J=摘要本硕士论文由两部分组成：第一部分：按照文献方法制备了1，1．双官能团试剂--(E)．Ct．锡基烯基硫醚，利用(E)．Ct．锡基烯基硫醚分子中锡基团和硫基团的活性差别，研究了在钯络合物和碘化亚铜催化下(E)．0【．锡基烯基硫醚和酰氯的Stille偶联反应，提供了立体选择合成Q．芳硫基取代的a，B．不饱和酮的新方法；还研究了炔基硫醚与三丁基锡化氢和酰氯的锡氢化-Stille串联反应，提供了～锅法合成0【．芳硫基取代的a，D．不饱和酮的实用方法。同样按照文献方法制备1，l一双官能团试齐U--(E)．理一锡基烯基砜

2、，利用(E)．0【．锡基烯基砜分子中锡基团和砜基团的活性差别，研究了在钯络合物和诧、七亚铜催化下(E)．Of,．锡基烯基砜和酰氯的Stille偶联反应，提供了立体选择合成0【．芳砜基取代的a,13．不饱和酮的新方法；还研究了炔基砜与三丁基锡化氢和酰氯的锡氢化．Stille串联反应，提供了一锅法合成c【．芳砜基取代的a,13．不饱和酮的实用方法。第二部分：通过炔基砜的烯丙基锌化反应，制备了Q．芳砜基烯基溴化锌中f白J体，研究了其在钯络合物催化下与烯基卤化物的Negishi偶联反应，提供了立体选择合成含1，3，6．三烯结构单元的四取代烯烃的方便方法。通过炔基砜与

3、苯硒基溴化镁的加成反应，制备了0【．芳砜基．p．苯硒基取代的烯基溴化镁，研究了其与烯丙基卤化物的偶联反应，提供了含1，4一二烯结构单元的四取代烯烃的立体选择合成方法。麦建词：(E)．0【．锡基烯基硫醚；(E)．旺．锡基烯基砜；0【，p．不饱和酮；Stille偶联反应；Negishi偶联反应：四取代烯烃硕士学位论文-—__—_-——-—————————_-—————————————————————————●-__—●——————●__——-——————_——●——————-_—-—__-__——I———————一—_—-—_—————_—，—————_—一Ab

4、sn。actThisdissertationconsistsoftwoparts：Partone：Weprepared1，1一difunctionalgroupreagents(E)一仅-stannylvinylsulfidesbythehydrostannylationofacetylenicsulfideswithtributyltinhydridebyaliteraturemethod．Basedonthedifferentreactivitiesofsulfanylandstannylgroups，wecarriedoutthecross-coupl

5、ingreactionof(E)-0【一stannylvinylsulfideswithacylchloridesinthepresenceofPd(PPh3)4／CuItoaffordthecorrespondinga．arylsulfanyl．Ⅱ，D·unsaturatedketones．Wealsocarriedoutthepalladium-catalyzedhydrostannation．stilletandemreactionofacetylenticsulfides，tributyltinhydrideandacylchloridestopro

6、videone-potsynthesisofC【-arylsulfanyl·c【．13一unsaturatedketones．Subsequently,weprepared1，I-difunctionalgroupreagents(E)一Q—stannylvinylstflfonesbythehydrostannylationofacetylenicsulfoneswithtributyltinhydride．BasedonthedifferentreactivitiesofSUlfonylandstannylgroups．Wecarriedoutthecr

7、oss．couplingreactionof(E)一0【一stannylvinylsulfoneswithacylchloridesinthepresenceofPd(PPh3),／CuItoaffordthecorrespondinga—arylsulfonyl-值，B—unsaturatedketones．Wealsocaniedoutthepalladium-catalyzedhydrostannation-stilletandemreactionofacetylenticsulfones，tributyltinhydrideandacylchlori

8、destoprovideone-potsynthes