e-2-取代苯基-3-取代芳基丙烯酸的合成研究

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1、第41卷第24期广州化工Vo1．41No．242013年12月GuangzhouChemicalIndustryDeeember．2013E一2一取代苯基一3一取代芳基丙烯酸的合成研究术杨家强，简宏绿(遵义医学院药学院，贵州遵义563003)摘要：以4一硝基苯乙酸和取代芳香醛为原料，乙酸酐为溶剂，考察不同催化剂、反应温度和反应时间对标题化合物合成的影响。得最佳条件：无水碳酸钾为催化剂，130oC下反应6h，有较高产率，能达到84．6％，并在此条件下合成了4个目标物。该方法简单、可行。关键词：苯乙酸；取代丙烯酸；合成中图分类号：O621．3文献标识码：B文章

2、编号：1001—9677(2013)24—0053—02StudyonSynthesisofE一2一substitutedPhenyl一3一substitutedArylacrylicAcidYANGJia—qiang，JIAN月l0ng—Z“(SchoolofPharmacy，ZunyiMedicalCollege，GuizhouZunyi563003，China)Abstract：Thetitlecompoundsweresynthesizedby4——nitrophenylaceticacidandaromaticaldehydeinacetican

3、hydrideassolvent．Theoptimumreactionconditionsobtainedbyexperimentprogramwerethatthereactiontemperaturewas80℃，andthereactiontimewas20rain，withK2CO3asacatalyst．Thehighestyieldcanreach84．6％．Underthiscondition，thefourtargetcompoundsweresynthesized．Themethodwassimpleandfeasible．Keyword

4、s：phenylaceticacid；substitutedacrylicacid；synthesis丙烯酸及其类似物由于广泛的生物活性和多变的结构类型(97％)，阿拉丁；苯甲醛(98．5％)，天津市瑞金特化学品有限受到人们的关注⋯。而E一2一取代苯基一3一取代芳基丙烯酸公司；邻氟苯甲醛(99％)、对氟苯甲醛(99％)，上海晶纯试剂类化合物作为丙烯酸衍生物，是某些植物生命活动中不可缺少有限公司；其它试剂均为市售分析纯。的生长调节剂，在植物细胞生长分裂中起着重要作用，在天然1．2E一2一取代苯基一3一取代芳基丙烯酸的合，成植物中存在众多。据文献报道，该类衍生

5、物具有多种生理活性，如抗菌、抗炎、抗肿瘤等。；同时，由于该类化合物含H有羧基、碳碳双键等典型结构，可发生酰化、氧化等多种反I『r0(=)H+R一(：H(I)02N^应，以该类化合物作为中间体可以形成很多种结构新颖的衍生物，广泛应用于医药、食品、染料、农药等领域。因此该，类化合物的合成及应用受到人们的重点关注。该类化合物的合成方法主要是：碱性条件下，芳香醛与取图1目标物的合成路线代苯乙酸反应，有文献报道，以三乙胺为缩合剂，产率为在三口烧瓶中加人4一硝基苯乙酸9．98mmol、芳香醛72．4％；也有文献报道，以碳酸钾为催化剂，产率达11．97mmol、碳酸钾4

6、．97mmo

7、和乙酸酐4mL，搅拌反应，控80．2％l9J。而有关该类化合物制备的条件优化，如催化剂碱的制温度在130℃，TLC跟踪，反应6h，完毕。将反应液冷却至种类、反应时间、反应温度对该反应的影响，并无相关报道。室温，加水适量，有油状物析出，静置，分液弃去水层，然后因此，为了探索该类衍生物合成的最佳方案，本文选择不同条在三口烧瓶中加入适量3mol／L盐酸酸化，有固体析出。过滤，件对反应进行了优化。滤渣用乙醇一水重结晶，烘干。以DMF作为溶剂，用200～1实验部分300目硅胶经柱层析[淋洗剂=V(石油醚)：V(乙酸乙酯)=4：1]分离、旋干，得产物。合

8、成路线见图1。1．1主要仪器与试剂(a)E一2一(4一硝基苯基)一3一苯基丙烯酸：白色固体，产率84．6％，m．P．130—131℃；H—NMR(400MHz，CDCI3)仪器：OSB一2100型旋转蒸发仪；ZF一2型三用紫外仪；6：6．72—7．18(In，5H，Ar—H)，7．66～8．20(m，4H，Ar—x一4型数显熔点测定仪；Varian红外光谱仪，KBr压片；H)，7．80(s，1H，=CH一)，12．31(S。1H，COOH)：”C—Bruker400MHz核磁共振仪。试剂：呋喃甲醛(99％)，上亭新化工厂；4一硝基苯乙酸NMR(100MHz

9、，CDC1)6：173．1，158．4，147．2，137．4，基