苯并-1,3-唑类杂环荧光化合物的合成与荧光探针性能研究

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1、分类号：0626密级：天津理工大学研究生学位论文苯并．1，3．唑类杂环荧光化合物的合成与荧光探针性能研究(申请硕士学位)学科专业：药物化学研究方向：荧光探针的合成和性质研究作者姓名：李瑞基指导教师：雷英杰副教授欧阳杰教授2014年2月ThesisSubmittedtoTianjinUniversityofTechnologyfortheMaster’SDegreeSynthesisandPropertiesofBenzo-1，3-azoleHeterocyclicFluorescentCompoundsByLIRui-ji

2、SupervisorVice—Prof．LEIYing-jieProLOUYANGJieFebruary,2014独创性声明rimUIJJJIllllllJllllllllllllllllIJIIY2519668本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得墨盗堡墨太鲎或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均己在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签

3、名：样签字日期：跏7乒年2月錾日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解墨盗墨墨盘至有关保留、使用学位论文的规定。特授权墨盗墨墨太望可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编，以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复本和电子文件。(保密的学位论文在解密后适用本授权说明)学位论文作者签名：梆签字日期：抄，够年2月zf日导师签名：搠对L签字日期：幻，忤少月y厂日摘要近年来，电位敏感性探针化合物是研究较为广泛的荧光化合物，该类化合物在生物膜电位检测方面具有

4、非常重要的意义。该类化合物因具有反应时间短、水溶性好、摩尔吸收系数大、可避开背景干扰及检测灵敏度高等优点而受到了人们的广泛关注，也逐渐成为人们的研究焦点之一。该类化合物因具有与菁类化合物类似的特殊的大7【共轭体系，可使其具有良好的荧光性能。本文以2一甲基苯并噻唑、原甲酸三乙酯和3．羧甲基罗丹宁为原料，设计合成了一系列电位敏感性探针化合物及其衍生物，并对合成的化合物进行了核磁共振氢谱、红外光谱、质谱等结构表征。根据该类化合物的结构特点，我们发现其不仅具有良好的水溶性，而且具有能与金属离子配位的特殊结构。因此，该类化合物具有通

5、过配位作用来检测金属离子的可能性。鉴于此推断，论文测定了该系列化合物的紫外光谱和荧光光谱性质，以及通过测定甲醇溶液或者水溶液中14种金属离子：A13+，Ca2+，Cd2+，C02十，Cu计，Fe计，HgH，K十，M92+，Mn2+，Na+，Sn2+，Sn4十，Zn2+对目标化合物荧光强度的影响，发现Sn2+对化合物C、D、G和H有很好的荧光淬灭作用。这四种化合物的发射波长均在570nm左右，可以有效的避开生物自荧光干扰，提高信噪比；水溶性好，降低该系列化合物在水中的自聚集程度，从而使其在水溶液中有较好的荧光强度。因此，该系

6、列化合物可作为SnH的荧光探针传感器开展进一步的研究。由于3一羧甲基罗丹宁的引入对以上化合物的水溶性有一定的提高作用，因此，在本实验室前期研究的基础上，以2．(2’一羟基苯基)苯并咪唑为基本结构，合成了一系列溶解性好、荧光强度大、激发波长红移的新型化合物。并测定了该系列化合物与上述14种金属离子作用后的荧光变化，发现化合物I对C02+有一定的选择性，而化合物J则Fe”对有较强的选择性，它们可作为相应离子的荧光探针传感器开展进一步的探究。关键词：电位敏感性探针碳化青苯并噻唑苯并咪唑AbstractInrecentyears，

7、potentialsensitivityprobecompoundswerewidelystudied．Andthiskindofcompoundshadveryimportantsignificanceinbiologicalmembranepotentialdetection．Duetotheiradvantages，includingshortreactiontime，goodwatersolubility,highermolarabsorptioncoefficient，avoidingthebackgroundi

8、nterferenceandhighdetectionsensitivity,thesecompoundsgotalotofattentionandalsograduallybecameoneoftheinvestigativefocuses．Thiskindofcompoundshasspecial7