红花化学成分及生物活性的研究

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1、ThesisofDoctorDegreech}neseAcndemy西Medtcdlsciences＆PekingUnionMedicnlC0ttege红花化学成分及生物活性研究摘要红花为菊科植物红花(Ch砌口聊淞以咒c幻rf淞L．)的干燥花，主产于新疆、河南、浙江和四川等省。红花用于治疗痛经、跌打损伤、冠心病、心绞痛和高血压等疾病。现代药理学实验证明红花具有广泛的药理活性，尤其是心脑血管方面的活性。目前红花中的主要成分羟基红花黄色素A已处于临床试验阶段，由于其结构中含有特殊的醌式查尔酮的结构骨

2、架，使此类成分逐渐成为研究的重点。本论文的主要目的是在系统研究红花化学成分的同时，重点对含有醌式结构的化合物进行研究，以阐明醌式结构的多样性对生物活性的影响。采用了多种色谱方法(硅胶色谱、ODS色谱、凝胶色谱和HPLC色谱等)和光谱学方法(IR、UV、MS、1D．NMR和2D．NMR)，分离鉴定了46个化合物的结构，其中有8个单体为新化合物。新化合物是：samoquinosideA(1★)，samoquinosideB(2★)，sa用oquinosideC(3★)，sa用oquinosideD(

3、4★)，samoquinosideE(5★)，sa用ospernlidineA(1l★)，safnospe肌idineB(12★)，2Z-decaene一4，6-diyIl-1-O-肛D·91ucopyralloside(46女)。已知化合物为：samominC(6)，黄色素A(7)，canomin(8)，羟基红花黄色素A(9)，anhydrosamoryellowB(10)，Ⅳ1∥∥o．(z)．tri节．coumaroylspe肌idine(13)，Ⅳ1Ⅳ∥o．(司．tri节．coumauro

4、ylspennidine(14)，6．羟基山奈酚．3，6．二一。一卢D．葡萄糖苷一7-O一肛D一葡萄糖醛酸(15)，6一羟基山奈酚一3一。一卢芸香糖一6一o·伊D一葡萄糖苷(16)，6．羟基山奈酚一3一O—p芸香糖苷(17)，6-羟基山奈酚-3，6-二．o．肛D．葡萄糖苷(18)，6．羟基山奈酚．3．O毋D一葡萄糖苷(19)，山奈酚一3．o．卢槐糖苷(20)，山奈酚．3．o．卢芸香糖苷(21)，山奈酚一3一O-肛D-葡萄糖苷(22)，山奈酚(23)，芦丁(24)，槲皮素．3-O侈D一葡萄糖苷(2

5、5)，槲皮素(26)，6一羟基芹菜素(27)，芹菜素(28)，新红花苷(29)，safflochalconeside(30)，尿苷(31)，腺苷(32)，7，8一dimethylpyrazino[2，3．翻quinazolin．2，4．(1且3功．dione(33)，腺嘌呤(34)，胸腺嘧啶(35)，尿嘧啶(36)，对羟基桂皮酸(37)，对羟基苯甲酸(38)，丁二酸(39)，4-O一肛D一葡萄糖氧基苯甲酸(40)，脂肪酸(41)，谷甾醇(42)，胡萝卜苷(43)，二氢红花菜豆酸．3一O．卢D一葡

6、萄糖苷(44)，roseoside(45)。在这46个化合物中有10个醌式查尔酮苷类化合物，其中5个为新化合物。新化合物l的醌式结构中含有酮糖和醌环以五元螺环稠合的骨架，新化合7IheslsotDoctorDegreeChtneseAcndemvofMedicⅡ{sciences＆PekingUnionMedicntCollege物2和4的醌式结构中含有以环己烯三酮的形式存在的骨架，它们丰富了醌式查尔酮苷类化合物的骨架类型。另外总结了醌式查尔酮苷类化合物的A环片段(醌环片段)的种类和核磁共振波谱

7、特征。粗提物生物活性筛选：对醇提取物萃取得到的石油醚层、乙酸乙酯层、水层和水提物进行抗凝血酶活性筛选，结果表明醇提物的石油醚层、水层和水提物在抗凝血酶方面有活性；另外水提物经大孑L树脂层析的5％、30％和50％醇洗脱部分在体外经保肝活性、抗氧化活性、细胞保护作用和抗血小板聚集活性筛选，结果显示这三部分均无保肝活性、抗氧化活性和细胞保护作用，而在抗血小板聚集方面，5％和30％醇沈脱部分均有一定的效果。单体化合物生物活性筛选：单体化合物3★、4★、1l★、12★、13和14对小鼠腹腔巨噬细胞TNF口

8、分泌的影响，考察其抗炎活性，结果表明这六个化合物均无明显的抗炎活性；单体化合物3★、4音、11★、12★、13和14对肿瘤细胞HCT-8、Bel一7402、BGC．823、A．549和A2780的影响，考察其抗肿瘤活性，结果表明这六个化合物均无明显的抗肿瘤活性；单体化合物l舌和9对心血管活性的筛选表明，这两个化合物均无明显的心血管活性；单体化合物1★、2★、3★、4古、7、8、9和lO对保肝活性和抗氧化活性的筛选表明，这八个化合物均无明显的保肝活性和抗氧化活性；单体化合物1音、4士、7、8、11