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《手性磷酸催化的吲哚衍生物参与的不对称串联反应》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、学号：12102317常州大学硕士学位论文手性磷酸催化的吲哚衍生物参与的不对称串联反应研究生刘岩姜艳教授指导教师石枫教授学科、专业名称有机化学研究方向不对称催化2015年4月Chiralphosphoricacid-catalyzedasymmetrictandemreactionsofIndolederivativesADissertationSubmittedtoChangzhouUniversityByLiuYanOrganicChemistryDissertationSupervisor:Prof.J
2、iangYanProf.ShiFengApril，2015常州大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是本人在导师指导下独立进行的研究工作及取得的研究成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在论文中以明确方式标明。本人已完全意识到本声明的法律结果由本人承担。作者签名：签字日期：年月日学位论文版权使用授权的说明本学位论文作者完全了解常州大学有关保留、使用学位论文的规定，即：研究生在校攻读学位期间论文工作的知识
3、产权单位属常州大学。学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。学校可以公布学位论文的全部或部分内容，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编本学位论文。保密论文注释：本学位论文属于保密范围，在年解密后适用本授权书。非保密论文注释：本学位论文不属于保密范围，适用本授权书。学位论文作者签名：签字日期：年月日导师签名：签字日期：年月日中文摘要吲哚是一种广泛存在于天然产物、制药、农用化学品、材料化学等领域的特殊杂环骨架。因此，合成和功能化具有光学活性的吲哚衍生物具有重要的意义
4、。本文对手性磷酸催化的吲哚衍生物参与的不对称串联反应进行了研究：1.发展了靛红和2-氨基苯甲酰胺参与的不对称串联反应，以高达>95%的对映选择性合成了具有重要生物活性的手性螺-2,3-二氢喹唑啉骨架。另外，我们还对映选择性合成了各种取代的手性螺-2,3-二氢喹唑啉，这将为以后制备具有季立体中心的螺骨架提供依据。2.发展了靛红衍生的3-吲哚醇和邻羟基苯乙烯参与的不对称形式烯丙基化反应，通过氢键活化，以高达>97%的对映选择性和>20:1的Z/E选择性合成了具有一个全碳季碳中心和新C=C键的手性烯丙基取代吲哚。该
5、方法为吲哚的C-3位功能化和3-吲哚醇的烯丙基化提供了有效的策略。3.发展了5-吡唑啉酮和靛红衍生的3-吲哚醇参与的形式1,2-加成反应，反应依次经历氧杂Michael加成、[3,3]-迁移、1,3-氢迁移和互变异构的过程。在这些过程中，氧杂Michael加成产物的[3,3]-迁移是形成1,2-加成产物的关键。该方法不仅为2,3-二取代吲哚的合成提供了一种简易的途径，而且实现了很少报道的3-吲哚醇的1,2-加成反应且具有很好的区域选择性。关键词：吲哚；手性磷酸；不对称催化；3-吲哚醇ABSTRACTIndol
6、ebelongstooneofthemostwidelydistributedheterocyclesandisaprivilegedstructureinnaturalproducts,pharmaceuticals,agrochemicals,andmaterials.Thus,thesynthesisandfunctionalizationofopticallyactiveindolederivativesisofgreatsignificance.Inthisdissertation,wefocuse
7、donchiralphosphoricacid-catalyzedasymmetrictandemreactionsofindolederivatives.Firstly,theenantioselectivesynthesisofbiologicallyimportantspiro[indoline-3,2’-quinazoline]scaffoldswithaquaternarystereogeniccenterwithfairtoexcellentenantioselectivities(upto95%
8、ee)hasbeenestablishedviaanisatin-involvedasymmetriccatalytictandemcondensation/amideadditionwith2-aminobenzamides.Inaddition,wealsoreporttheenantioselectivesynthesisofvarioussubstitutedspiro[indoline-3
