卟啉-六肽化合物的合成及其自组装行为研究

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1、卟啉-六肽化合物的合成及其自组装行为研究Synthesisandstudyoftheself-assemblybehaverofporphyrin-hexapeptidecompound领域：化学工程作者姓名：胡建新指导教师：李巍副研究员企业导师：吴静波高工天津大学化工学院二零一七年三月万方数据万方数据独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得天津大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并

2、表示了谢意。学位论文作者签名：签字日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解天津大学有关保留、使用学位论文的规定。特授权天津大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。（保密的学位论文在解密后适用本授权说明）学位论文作者签名：导师签名：签字日期：年月日签字日期：年月日万方数据万方数据摘要卟啉-多肽超分子的组装以及应用在最近几年内得到了快速发展，是一个新兴的前沿领域。相关研究表明，卟啉-多肽超分子组装结构的形成与其分子内和分子间相互作用力紧密相关，可通过分子组

3、装技术构筑具有特定结构和功能的超分子体系。而对卟啉-多肽类分子组装进行调控，开发卟啉-多肽类纳米材料，在生物传感、药物治疗等方面展示出巨大的应用潜力。因此，设计合成具有生物活性的卟啉-多肽化合物，通过不同手段调控其微观形貌，制备具有生物活性的纳米材料具有重要意义。本文采用液相合成的方法在卟啉环上引入氨基酸序列，合成了新型的卟啉-六肽化合物TPP-Ala-Ala-MV。通过HPLC进行了分离提纯，采用MALDI-TOF1和HNMR对其进行了表征和分析，确认了其结构，并且对相关反应进行了优化。本文通过不同的手段（pH、溶剂、结合方式和磁力搅拌），研究了卟啉-六肽化合物在DMSO/水、HFIP/水和

4、TMG/水体系中的自组装行为，达到形貌调控的目的。并且通过SEM、TEM、UV-vis、CD和XRD的表征对不同形貌变化进行了分析。研究结果表明，pH在1-12范围内，内部离子形式的不同改变了其静电相互作用，影响卟啉的聚集方式和多肽的β-折叠，使其在DMSO/水体系中形貌从纳米蜂窝向纳米花瓣和纳米纤维结构变化。有机溶剂具有不同的提供/接受氢键能力，进而影响多肽间的氢键相互作用，形成α-螺旋和β-折叠的自组装体。共价结合自组装体现出卟啉和多肽协同作用，非共价结合更多的体现出多肽间相互作用；磁力搅拌产生的剪切力更有利于形成均一稳定的自组装形貌。关键字：卟啉-六肽自组装聚集二级结构形貌调控I万方数据

5、II万方数据ABSTRACTInrecentyears,theassemblyandapplicationofporphyrin-peptidesupramoleculehavegotthefastdevelopment,whichisarisingfrontfield.Manyrelatedstudiesshowthattheformationofsupramolecularstructureofporphyrin-polypeptideiscloselyrelatedtoitsinteractionforce,whichcanconstructthespecificstructureand

6、functionalmeterials.Itisofgreatapplicationpotentialinthefieldofbiosensorsanddrugtherapytodevelopporphyrin-polypeptidenanomaterialsbycontrollingtheporphyrin-polypeptideassembly.Therefore,ithasgreatsignificancetodesignandsynthesizebiologicallyactiveporphyrin-polypeptidecompoundswhichcanbeusedtocontrol

7、themorphology.Inthispaper,wesynthesizedandcharacterizedtheporphyrin-hexapeptidecompoundwhichtheaminoacidsequencewasattachedtotheporphyrinringbyliquid-phasesynthesis.Wefinallygottheporphyrin-hexapeptid