过渡金属催化合成苯并噻嗪与异吲哚啉酮化合物的研究

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1、分类号：O62UDC：547学号：14111822227密级：公开温州大学硕士学位论文过渡金属催化合成苯并噻嗪与异吲哚啉酮化合物的研究作者姓名：楚静静培养类型：学术型专业名称：化学研究方向：有机合成化学指导教师：张兴国教授完成日期：2018年5月温州大学学位委员会温州大学学位论文独创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得温州大学或其它教育机构的学位或证书

2、而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。论文作者签名：日期：年月日温州大学学位论文使用授权声明本人完全了解温州大学关于收集、保存、使用学位论文的规定，即：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权温州大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本人在导师指导下完成的论文成果，知识产权归属温州大学。保密论文在解密后遵守此规定。论文作者签

3、名：导师签名：日期：年月日日期：年月日过渡金属催化合成苯并噻嗪与异吲哚啉酮化合物的研究摘要苯并噻嗪与异吲哚啉酮衍生物都是重要的含氮杂环结构，普遍存在于天然产物和生物活性分子中，是生物碱中比较常见的杂环结构，也是很多具有生物活性和药物活性分子的关键母核结构。鉴于这些化合物的重要性，本论文围绕苯并噻嗪和异吲哚啉酮类化合物的合成工作展开了研究。本论文主要内容如下：（1）详细概述了近年来苯并噻嗪与异吲哚啉酮衍生物的合成研究进展。（2）研究了一种铜催化的三组分（异硫氰酸酯，端炔和氨水）串联环化一锅法合成1,4-苯并噻

4、嗪的方法。该方法由原位产生的芳基硫脲的消除提供芳基氰胺，以引发接下来的双C-S键形成和分子内氢胺化反应，产率中等至优秀。（3）研究了一种钯催化亚硝基导向C-H官能化合成异吲哚啉酮的方法。该方法使用N-苄基-N-甲基亚硝酰胺与一氧化碳作为原料，一锅内完成导向基团的安装、官能团反应和消除，实现导向基团的无痕介入，产率中等至优秀，为构建异吲哚啉酮提供了新思路。（4）研究了铜催化苯并噻唑与重氮化合物的偶联反应，该反应实现了C-C及C-N键的构建，以中等产率得到苯并噻唑衍生物。关键词：一锅法，多组分，串联反应，苯并噻

5、嗪，异吲哚啉酮IIISYNTHESISOFBENZOTHIAZINEANDISOINDOLINONECATALYZEDBYTRANSITIONMETALSABSTRACTBenzothiazineandisophthalonehomologuesareimportantheterocyclicsandwidelyexistinavarietyofnaturalproductsandbioactivemolecules.Theyarethemostcrucialheterocyclicframeworksin

6、naturalalkaloidswhichpossessmanybiologicalactivities,aswellasthecrucialstructuremotifsofpharmaciealmolecules.Thispaperfocusesonthesynthesisofbenzothiazineandisoindolinonecompounds,andconsistsofthefourparts:(1)Therecentresearchonbenzothiazineandisoindolinon

7、ederivativeshasbeenreviewed.(2)Copper-catalyzedthree-component(isothiocyanate,terminalalkyneandammonia)one-pottandemcyclizationwasstudiedforsynthesisof1,4-benzothiazines.Theeliminationofarylthioureasgeneratedinsituleadedtoarylcyanamide,whichtriggeredthefol

8、lowingdoubleC-Sbondformationandintramolecularhydroaminationtogive1,4-benzothiazinesinmoderatetogoodyields.(3)Pd-catalyzedC-HactivationofN-benzyl-N-methylnitrousamidewasinvestigatedtofurnishIIIisoindolinoneder