l-高精氨酸盐酸盐及二肽的合成

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1、东南大学硕士学位论文L-高精氨酸盐酸盐及二肽的合成姓名：邹广东申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：邹建忠;张征林20070401东南大学硕士学位论文摘要氨基酸及其衍生物一肽的合成是近年来迅速发展起来的一个新研究领域，它们在医药，化工、食品、农业等方面有着潜在应用价值，可用作为药物中间体、食品添加剂、化妆品添加剂等，应用前景广阔。研究开发工艺简单、成本低、产品质量高且易于工业化生产的氨基酸及其衍生物一肽的制备技术具有重要的理论和实际意义。本文研究了L一高精氨酸盐酸盐和三种甘氨酰二肽的制备工艺，并对采用的合成工艺作了较为系统的研究，继而分别以L-赖氨酸盐酸盐

2、、甘氨酸、L缬氨酸和L苯丙氨酸为原料制备了L一高精氨酸盐酸盐和三种甘氨酰二肽。对产品进行熔点、旋光度、元素分析、红外(瓜)和高效液相色谱(脚C)等相关表征和含量分析，确定合成产物即为目标产物，其主要质量指标均已达到相关标准。经对反应影响因素的优化，得到了符合工业化生产的较佳工艺条件。以L赖氨酸盐酸盐为原料，经过与二价铜配位、∞位氨基的胍基化和除铜三步反应制备了L高精氢酸盐酸盐。对原料配比及反应时间等影响因素进行了试验及优化，确定了较佳工艺条件。最终得到的产品纯度大于99％，反应总收率41．O％以上。以甘氨酸为原料经过氯乙酰化制备了氯乙酰甘氨酸，氯乙酰甘氨酸在6

3、0℃恒温反应条件下氨解10h生成甘氨酰甘氨酸。反应总收率可达57％以上，产品含量／>98．O％。以L—缬氨酸为原料经过氯乙酰化制备了氯乙酰—L缬氨酸，氯乙酰．L缬氨酸在60℃恒温反应条件下氨解10h生成甘氨酰山缬氨酸。对氯乙酰化反应的影响因素进行试验及优化，确定了较佳工艺条件。产品总收率可达75％左右，产品含量>99．0％。以L苯丙氨酸为原料经过氯乙酰化制备了氯乙酰．L苯丙氨酸，氯乙酰。苯丙氨酸在60"C恒温反应条件下氨解1011生成甘氨酰．L苯丙氨酸。对氯乙酰化反应的影响因素进行试验及优化，确定了较佳工艺条件，产品总收率可达79％以上，产品含量>99．00,

4、6。上述产品的工艺开发为其工业化生产奠定了基础。关键词：L-高精氨酸盐酸盐；甘氨酰甘氨酸；甘氨酰-L瑚《氨酸；甘氨酰山苯丙氨酸；氯乙酰化；氨解东南大学硕士学位论文AbstractThesynthesisofAminoacidsandtheirderivatives—-p印廿deshavetepidlydevelopedintoanewresearchfieldinmedicme，chemis的,foodind懈tryand倒cIllnl∞inrecentyears．Thesecompoundshavebeenwidelyusedasthedruginterme

5、diates，foodadditives，cosmeticadditivesetc．andtheotherbroadpro罐aect．s．Soresearchesolllookingforthereasonablewayofpreparationofaminoacidsandtheirderivatives--peptidesareofgreattheoreticalandpracticalsignificance．ThispaperstudiesthepreparationtechnologiesofL-homoargininehydruchloridean

6、dthreedipeptidecompoudssystematically．ThesynthesisofL-homoargininehydruchloride，glycylglycine，glycyl-L-valincandglycyl—L-phenylalaninewerealsostudiedbyusingL·lysinehydrochloride，四ycine，L-valineandL-phonylalanineastherawmaterialrespectively．FinalproductswcrecharacteTizedbymeltingp0“，

7、opticalrotation,IR,elementanalysis，‘H-NMR,HPLCandtheirmainqualitiescorrespondtotherelatedstandards．L-lysinehydrochlorideastherawmaterial，theproductL-homoargininehydruchloridewasobtainedbythreestepsreactions：coordinatingwitllcopperion,guanidationandremovingcopper,Theinfluentialfactor

8、sOnthesynthesiswere