探索杀菌剂氯啶菌酯的合成工艺研究

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1、大连理工大学硕士学位论文杀菌剂氯啶菌酯的合成工艺研究姓名：顾雅玲申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：周宇涵;杨春河20081201大连理工大学专业学位硕十学位论文摘要SYP．7017(N一甲氧基一N一【2·【[(3，5，6．三氯吡啶一2一基)氧】甲基】苯基】氨基甲酸甲酯)是沈阳化工研究院成功创制的一种新型Strobilurin类杀菌剂。实验结果表明，SYP．7017具有广谱杀菌活性，尤其在防治最重要的作物病害——白粉病方面表现优异，具有良好的商品化开发前景和竞争优势。SYP．7017现有的合成路线：以邻硝基甲苯为原料，经过硝基还原、N．酰化、甲基化、苄基

2、溴化及与3，5，6．三氯吡啶醇钠缩合制备目标化合物。但是在工艺优化过程中发现，苄基溴化选择性较差，提纯困难，导致溴化产物质量差、收率低，给后步缩合反应及提纯造成困难。本论文就是在现有工艺的基础上，探索新的SYP．7017合成工艺路线，通过改变工艺条件，对现有合成工艺进行优化，希望能够找到更加方便、经济、环保的合成工艺方法。本论文设计了SYP．7017合成新的工艺路线，并进行了实验探索，采用多种不同的溴化试剂对苄基溴化反应进行了研究，筛选出了一种比较好的成本较低、环境污染较少、选择性较好、反应条件温和的苄基溴化试剂——溴酸盐／亚硫酸氢钠。而且，利用Rh．(2／H

3、2NNH2·H20、锌粉等还原剂在不同条件下对N-[2一【(3，5，6一三氯吡啶一2·基氧)甲基】苯基】羟胺的制备进行了研究。本论文还利用所筛选出来的新型溴化剂——溴酸盐／亚硫酸氢钠替代N．溴代丁二酰亚胺对N．甲氧基-N．(2．溴甲基苯基)氨基甲酸甲酯的制备进行了研究，使苄基溴化物的收率提高了5"-'7％。关键词：SYP．7017；苄基溴化；硝基还原；羟胺杀菌剂氯啶菌酯的合成【：艺研究TheStudyontheSyntheticTechnologyofSYP-7017AbstractSYP一7017(MethylN—methoxy-N-【2一【【(3，5，6一

4、trichloropyridin一2-y1)oxy]methyl]phenyl】earbamate)isanewstrobilurinfungicidefoundbySYRICI．ThebioactivitytestshowsthatSYP-7017hasabroadantifungalspectrum，especiallyexhibitingagreateffectinthetreatmen—tofthecropdisease，Erysiphegraminis．Ithasagoodcommercializationpotentiality．Atpresent

5、，theSYP一7017ispreparedinthewayasfollows：thenitrogroupofo—nitrotolu—enewasreducedtothehydroxylamine．Thencorrespondingamino—groupWasacylated，thehydroxylmethylated，respectively．Afterwards，thesubstitutedcarbamatewasobtainedandthenbrominatedtogivethebenzylbromide，whichWascondensed谢thsodi

6、um3，5，6-trichlo-ropyridin-2一olatetogainSYP一7017．It’SfoundthattheselectivityofbenzylbrominationWasnotsatisfactory．Thisresultedinthepoorqualityandpooryield，andbroughtmanydifficultie-StothesubsequentcondensationreactionandfinalpurificationofSYP-7017．Thus，onthebasisofpresentwork，anewsyn

7、thesisroutewasdesignedandthecurrentsynthetictechnologyWaSoptimizedinthispaper，fordevelopingamoreconvenient，economi—eal，andenvironmentfriendlyprocesstoprepareSYP一7017．Inthispaper,o-nitrobenzylbromideWaspreparedbydifferentbrominatingagents．Throughtheseexperiments，agoodbrominatingagent

8、，Br03一／NariS03，whic