[小学教育]芳香烃

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1、一、能力目标1．能够正确的区分各种类型的芳香烃；2．能够根据芳香烃的性质，正确的对芳香烃加以利用。3.能用有效地学习方法进行有机物化学性质的学习。（分析结构特点、确认物质类型、理解特征反应、联系实际应用)4.能针对实际化学问题，做出合适的解决方案。二、知识目标1.了解芳香烃的结构、分类、命名；2.理解芳香烃的物理性质和化学性质。芳香烃第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。第三阶段：将具有芳香性的化合物称为芳香化合物。芳香性的概念和芳香化合物的定义将具有芳香性的碳氢化合物称为芳香烃芳香烃广义：

2、狭义：分子中含有苯环结构的化合物（A）单环芳烃苯乙烯间二甲苯甲苯苯（B）多环芳烃（C）稠环芳烃1,2-二苯乙烷联苯三苯甲烷萘蒽菲1825年法拉第发现了苯。1857年凯库勒提出碳四价。1858年凯库勒提出苯分子具有环状结构。苯—芳香烃的母体。C6H6最简单的芳香烃，也是芳香烃的典型代表物。现代物理方法测得正六边形一、苯分子的结构特点6个相互平行未参与杂化的P轨道离域闭合的大Π键肩并肩重叠大Π键—典型的共轭体系苯环非常稳定！或怎样表示苯分子的构造？碳原子的杂化和碳的四价。但实际上并不存在碳碳单键和碳碳双键。Π键电子云均匀分布和电子的离域，但不适于其它的芳香烃，如萘

3、。两种表示方式各有利弊二、命名侧链复杂或连接有不饱和烃基几个命名实例甲苯乙苯正丙苯异丙苯叔丁苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1，2-二甲苯1，3二甲苯1，4二甲苯或者Ph—或者Ph—CH2—或者φ—或者φ—CH2—三、苯的物理性质1.苯及其同系物一般是无色液体；2.密度小于1；3.其蒸气有特殊气味，有毒！4.不溶于水，易溶于有机溶剂；5.苯的熔点5.5℃，沸点80.1℃，用冰冷却，苯凝结为无色晶体。四、苯的化学性质苯环的特点：一个整体，很稳定，不易被破坏。高度不饱和，但不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色。芳香性：不易加成，不易被氧化；易发生取

4、代反应。苯环上的反应侧链上的反应取代反应（连接在苯环上的氢原子）氧化反应加成反应氧化反应取代反应（侧链上的α-氢原子）1.苯的典型反应——取代反应，苯分子中的氢原子被其它原子或基团取代的反应。氯苯溴苯卤代反应催化剂催化剂催化剂——Fe或FeCl3、FeBr3苯环上的反应硝基苯①混酸：浓硝酸和浓硫酸的混合物。苯进行硝化反应时必须用混酸。②硝基苯：苦杏仁味，无色油状液体，密度大于1，有毒！制备染料的重要原料。硝化反应磺化反应苯磺酸应用：①-SO3H有较强的酸性，可以改变有机物的酸碱性。②利用它的逆反应在有机合成中起到占位作用，以得到所需的化合物。③在分子中引入一个

5、极性大的磺酸基，可以改善有机物的水溶性。烷基化反应在无水三氯化铝等催化剂的作用下，苯与卤烷、烯烃或醇等烷基化试剂作用，芳环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。特点：①烷基化反应时，常常伴随多烷基化反应发生。为了使一烷基苯为主要产物，制备时，苯要过量。②引入的烷基含有三个或三个以上碳原子时，常常发生重排，生成重排产物。十二烷基苯磺酸钠是合成洗剂即洗衣粉中的主要成份在洗涤剂中使用的烷基苯磺酸钠有支链结构(ABS)和直链结构(LAS)两种，支链结构生物降解性小，会对环境造成污染，而直链结构易生物降解，生物降解性可大于90%，对环境污染程度小。+更稳定酰基化反应在无水三氯

6、化铝作用下，苯与酰卤或酸酐（酰基化试剂）作用，苯环上的氢原子被酰基取代生成芳酮。与烷基化相比，酰基化反应既不发生异构化，也不生成多元取代物。当苯环上连有强的吸电子基：等基团时，一般不发生傅－克反应。傅瑞德尔－克拉夫茨（Friedel－Crafts）反应：在无水三氯化铝等路易斯酸的催化作用下，芳烃分子中芳环上的氢原子被烷基或酰基取代的反应叫做傅－克反应，又称烷基化反应和酰基化反应。氯甲基化反应在无水氯化锌的存在下，芳烃与甲醛及氯化氢作用，芳环上的氢原子即被氯甲基（-CH2Cl）取代，此反应叫氯甲基化反应。由于苯环上电子云密度较大，与苯环发生取代反应的试剂都是亲电

7、试剂，因此苯环上的取代反应都是亲电取代反应。2.苯的加成反应——苯环非常稳定，加成反应比较困难，但在一定的条件下，可以发生加成反应。3.苯的氧化反应——苯环稳定，不易被氧化，但在高温和催化剂存在下也可被氧化。1.氧化反应：在酸性KMnO4等氧化剂的作用下，侧链含有α-H时，不论侧链长短，均被氧化成羧基。侧链上的反应①工业制备均苯四甲酸二酐邻苯二甲酸酐把苯、甲苯、二甲苯各2ml分别注入3支试管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力震荡，实验现象：苯不能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去；但甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去。苯环上的侧链被KMnO4酸性溶液氧

8、化了。苯②实验室鉴别2.卤代反应芳烃苯