《ch脂环烃》PPT课件

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1、第五章脂环烃学习要求1．掌握脂环烃的命名。2．掌握脂环烃的结构和性质，环的大小与稳定性的关系。3．掌握脂环烃的顺反异构，环己烷及取代环己烷的构象分析（船式和椅式、a键和e键）。4．理解多环己环烃（十氢萘的顺反异构）。5．了解脂环烃的一般合成方法。6.了解萜类和甾族化合物。作业P1091，2，3，5，6，7，91分子中含有碳环的烃称环烃，又称闭链烃，根据结构和性质，又可分为：环烃脂环烃(alicyclichydrocarbon)芳香烃(aromatichydrocarbon)——性质似脂肪烃单脂环烃多脂环烃——性质似苯苯型芳

2、香烃非苯型芳香烃2第一节分类和命名p96单脂环烃多脂环烃C3-C4小环C5-C7普通环C8-C12中环C13以上大环桥环螺环根据环数多少分环数：使环状化合物变成开链化合物所需打破的碳碳键的数目。3命名：与烷烃类似，在烷字前加一“环”字。例：环丙烷环丁烷环戊烷环己烷4环上取代基的位次尽可能小，有二个以上不同取代基时，以含碳原子最少的取代基作为1位，例：含双键的脂环烃称为环烯：5如取代基为较长的碳链，将环作为取代基，作为烷烃的衍生物命名：61,3-二甲基环己烷1-甲基-3-异丙基环己烷4-甲基-1-环己烯5-甲基-1,3-环己

3、二烯71-甲基-3-叔丁基环戊烷1-甲基-4-异丙基环己烷2-甲基-1-环丙基-5-环戊基戊烷CH2-CH2-CH2-CH-CH2CH38受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，可产生顺反异构。反-1,4-二甲基环己烷顺-1,4-二甲基环己烷环烃C5H10的异构体(包含立体异构)有：9螺环烃：共用一个碳原子桥环烃共用两个或以上碳原子双环：10二环脂环烃的命名螺环烃桥环烃母体名称根据环上碳原子总数命名为“螺某烷”。例中为：螺辛烷根据环上碳原子总数命名为“二环某烷”。例中为：二环辛烷[]内标出各环的碳原子数把

4、各环的碳原子数目(螺原子不算在内)，按由小到大的次序用阿拉伯数字写在“螺”和“某烷”之间的方括号里，数字用圆点分开。螺[3.4]辛烷把各“桥”所含碳原子的数目(桥头碳原子不算在内)，按由大到小的次序用阿拉伯数字写在“二环”和“某烷”之间的方括号里，数字用圆点分开。二环[3.2.1]辛烷编号原则环上碳原子的编号顺序：从较小环中那个和螺原子相邻的碳原子开始编号，沿环向前，经过螺原子，再绕到较大环进行。桥环碳原子的编号顺序：从最长桥的靠近取代基的那个“桥头碳”原子开始，沿桥编到第二个桥头碳原子；再沿次长的桥编回到起始桥头碳原子；

5、最后编最短的桥。5-甲基螺[3.4]辛烷2,8-二甲基二环[3.2.1]辛烷11二个碳环共有二个碳原子的称为稠环烃。命名可按相应芳烃的氢化物或桥环烃的方法命名：12二环[4.1.0]庚烷1,8-二甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷三环[3.3.1.13,7]癸烷（金刚烷）（右上角的3，7表示环中桥接的位次）13PolycyclicHydrocarbonsNameStructurePrismane（棱烷）Cubane（立方烷）Housane（房烷）Basketane（篮烷）Adamentane（金刚烷）mp.314

6、℃Dodecahedrane（十二面烷）mp.〉450℃14问题：用系统命名法命名下列化合物：6-甲基螺[3.4]辛烷2，7，7-三甲基二环[2.2.1]庚烷二环[2.2.0]己烷15二、脂环烃的化学性质p98环烷烃与烷烃一样，主要起游离基取代反应，环烯烃与烯烃一样，主要起双键上的加成和氧化反应，但小环脂环烃因环的张力，内能高不稳定，容易发生开环加成反应。(一)环烷烃的化学性质1．游离基型取代反应2．加成反应(1)加氢16(2)加卤素、卤化氢17总结:5、6像烷3、4像烯(二)环烯烃的化学性质p100环丙烷的烷基衍生物也容

7、易发生开环加成反应NOTE:区域选择性18环丙烷及其烷基衍生物容易与卤素发生开环加成反应,环丙烷及其烷基衍生物虽然很容易与溴反应，但不与高锰酸钾反应，因此可以用高锰酸钾鉴别脂环烃与烯烃。19三、环烷烃的结构及稳定性p1011、张力学说1885年，BaeyerAV假定，环烷烃具有平面正多边形的结构：60°90°108°120°128.6135°Bondangle20环上C－C之间的键角偏离正常键角109°28′，就会产生角张力(anglestrain)，偏差角越大张力越大，分子越不稳定。结论：三、四元环为张力环(strain

8、edrings)，五元环为无张力环，六元环及其更大的环也是张力环。张力学说成功地解释了三、四、五元环的稳定性大小问题，但事实证明，六元环及大于六元环的环烷烃都是稳定的。212.现代理论解释从环丙烷到环戊烷，每个CH2的燃烧热逐渐降低，说明环越小越不稳定。从环己烷到更大的环烷烃，每个CH2的燃烧热与环戊烷