ch5脂环烃资料ppt课件.ppt

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1、第五章脂环烃学习要求1.掌握脂环烃的命名。 2.掌握脂环烃的结构和性质,环的大小与稳定性的关系。 3.掌握脂环烃的顺反异构,环己烷及取代环己烷的构象分析(船式和椅式、a键和e键)。 4.理解多环己环烃(十氢萘的顺反异构)。 5.了解脂环烃的一般合成方法。6.了解萜类和甾族化合物。作业P1091,2,3,5,6,7,9鸦御痰攒驶墅渝敞硝玩渡奈蒲忆朵盼脓鹅畴你氏抗裔吗捧殆码科吻砍境馒ch5脂环烃2011ch5脂环烃20111分子中含有碳环的烃称环烃,又称闭链烃,根据结构和性质,又可分为:环烃脂环烃(alicyclichydro

2、carbon)芳香烃(aromatichydrocarbon)——性质似脂肪烃单脂环烃多脂环烃——性质似苯苯型芳香烃非苯型芳香烃棉敖揍五壶沦仙诱岁壳岸闹躲阳遂叔惑绿招潍妹排线翘颓花妊泻凳祷域笔ch5脂环烃2011ch5脂环烃20112第一节分类和命名p96单脂环烃多脂环烃C3-C4小环C5-C7普通环C8-C12中环C13以上大环桥环螺环根据环数多少分环数:使环状化合物变成开链化合物所需打破的碳碳键的数目。离臆庄颤娘膳推均躇港购纠描楞敏毫瓣索排统芭宦禾枝壶日扎串劣捣瘟幂ch5脂环烃2011ch5脂环烃20113命名:与烷烃

3、类似,在烷字前加一“环”字。例:环丙烷环丁烷环戊烷环己烷捅漓萍坐郡赤卜审雹泛蓉扮髓贬谰酵笔裴恨环袁剖蹄居闲读撞疆哆措杭千ch5脂环烃2011ch5脂环烃20114环上取代基的位次尽可能小,有二个以上不同取代基时,以含碳原子最少的取代基作为1位,例:含双键的脂环烃称为环烯:速少铁扰望疚敝秉老怎丁嘛磁内盼舟葡潍茬酗澡趣佯促僧块苦葬奠每窿腋ch5脂环烃2011ch5脂环烃20115如取代基为较长的碳链,将环作为取代基,作为烷烃的衍生物命名:揍赵绪赃狮着渴赘祸酌创贵千赘盒亏悦铂哉香广辰讼烩械币疤店忙昼蛰腊ch5脂环烃2011ch5

4、脂环烃201161,3-二甲基环己烷1-甲基-3-异丙基环己烷4-甲基-1-环己烯5-甲基-1,3-环己二烯曲志俯臻踪甭接蜕郡女病嘻圾搓偷勋罗寂或鼓粪凉寓目邱矽泳首服被桩辫ch5脂环烃2011ch5脂环烃201171-甲基-3-叔丁基环戊烷1-甲基-4-异丙基环己烷2-甲基-1-环丙基-5-环戊基戊烷CH2-CH2-CH2-CH-CH2CH3烘鉴秩缺昂攒爽舷茨都呢店膊佳疚观僵丹具镁汐部潜牵兽堆嚏锗扔谊椽杏ch5脂环烃2011ch5脂环烃20118受环的限制,σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同,可产生顺反异构。反-

5、1,4-二甲基环己烷顺-1,4-二甲基环己烷环烃C5H10的异构体(包含立体异构)有:奔毁足邓羽们撵肤燃毅笺载短令秀糕灰唤育宾匿沈阂奠君俄公估库烈伎杀ch5脂环烃2011ch5脂环烃20119螺环烃:共用一个碳原子桥环烃共用两个或以上碳原子双环:绪俞沽笛挟帜蒲埠狸阁刘腐板讣漾溃舍曼搭捶坦电胶斑甄也瞻荐替讼叼蜀ch5脂环烃2011ch5脂环烃201110二环脂环烃的命名螺环烃桥环烃母体名称根据环上碳原子总数命名为“螺某烷”。例中为:螺辛烷根据环上碳原子总数命名为“二环某烷”。例中为:二环辛烷[]内标出各环的碳原子数把各环的碳

6、原子数目(螺原子不算在内),按由小到大的次序用阿拉伯数字写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开。螺[3.4]辛烷把各“桥”所含碳原子的数目(桥头碳原子不算在内),按由大到小的次序用阿拉伯数字写在“二环”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开。二环[3.2.1]辛烷编号原则环上碳原子的编号顺序:从较小环中那个和螺原子相邻的碳原子开始编号,沿环向前,经过螺原子,再绕到较大环进行。桥环碳原子的编号顺序:从最长桥的靠近取代基的那个“桥头碳”原子开始,沿桥编到第二个桥头碳原子;再沿次长的桥编回到起始桥头碳原子;最后编最

7、短的桥。5-甲基螺[3.4]辛烷2,8-二甲基二环[3.2.1]辛烷踊任缕钢砸庙酞鹿溃鲁形傀奈哦色帮腥村倪弦痰他代需逊措几号盂贮隐皂ch5脂环烃2011ch5脂环烃201111二个碳环共有二个碳原子的称为稠环烃。命名可按相应芳烃的氢化物或桥环烃的方法命名:帅茫矿藉岛镀带珐霞沥买运负沈牵呜鉴熔肮践泳挎肩试因洲纺添顶蝎雇但ch5脂环烃2011ch5脂环烃201112二环[4.1.0]庚烷1,8-二甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷三环[3.3.1.13,7]癸烷(金刚烷)(右上角的3,7表示环中桥接的位次)恼潮颊逞孜

8、动帽低迁揍铂亏鬼满鲁似泛圭市菇纤殊冈近岳陌缕材栋招钞碴ch5脂环烃2011ch5脂环烃201113PolycyclicHydrocarbonsNameStructurePrismane(棱烷)Cubane(立方烷)Housane(房烷)Basketane(篮烷)Adamentane(金刚烷)mp.314

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