《S旋光异构》PPT课件

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1、第五章旋光异构（对映异构）[目的要求]：1.了解平面偏振光的产生及旋光仪的构造；２.掌握对映异构与分子结构的关系；３.掌握对映体、非对映体、外消旋体、手性、对称因素等立体化学中的基本概念；４.掌握构型的表示及标定；５.了解环状化合物及不含手性碳原子化合物的对映异构；６.了解外消旋体的拆分原理及方法。同分异构分子式相同而构造式不同。指键合原子间的排列次序。构造异构立体异构碳链异构位置异构官能团异构互变异构构造式相同而空间排布不同。指非键合原子间的空间关系。构型异构基团空间取向构象异构-----交叉式、重叠式围绕单键旋转顺反异构or几何异构对映异构双键顺反异构只能是非对映

2、异构环状顺反异构既可能是对映异构，也可能是非对映异构光波是一种电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直。在普通光线里，光波可在垂直于它前进方向的任何可能的平面上振动。光源传播方向普通光的振动平面一、物质的旋光性1、平面偏振光和旋光性传播方向的横截面如果将普通光线通过一个Nicol棱晶，它好象一个栅栏，只允许与棱晶晶轴相平行的平面内振动的光线透过，而在其它平面内振动的光线则被阻挡。Nicol棱晶是由两块方解石（CaCO3）按一定角度磨制后用加拿大树胶粘合而成的镜体。该棱镜只允许在同一平面内振动的光波透过，而其余光波被反射。α光源普通光偏振片偏光样品管旋转角度α偏光通过葡萄糖

3、等旋光物质偏光通过水等不旋光物质2、旋光仪和比旋光度（1）旋光仪基本概念：a.只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。b.能使平面偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性。c.具有旋光性的物质称为旋光性物质或光活性物质。d.能使平面偏振光振动平面向右旋转称为右旋体用（+）表示；e.能使平面偏振光振动平面向左旋转称为左旋体用（-）表示。f.旋光物质使平面偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，通常用α表示。零点----起偏棱晶B和检偏棱晶D晶轴相互平行时作为零点。（即刻度盘指在0位置）D与刻度转盘E相连若样品管中无旋光性物质，B和D晶轴平行时，则F视场最明亮

4、。B和D互相垂直时，则F视场最黑暗。ABCEDF旋光仪示意图A光源；B起偏镜；C旋光管；D检偏镜；E刻度盘；F目镜；固定不动的尼可尔棱晶可转动的尼可尔棱晶（2）比旋光度影响旋光度的因素溶液浓度样品管长度光的波长测定温度（通常20℃）溶剂（通常用水）为了能比较物质的旋光性能，通常规定：测量时的温度为t，测定时光的波长为λ，一般采用钠光（波长为589nm，用D表示）。比旋光度是旋光物质特有的物理常数[α]tD＝αc·ι旋光度样品的质量浓度g/mL纯液体时用密度样品管的长度dm，分米比旋光度的物理意义：指被测物质浓度为1g/ml，溶液厚度为1dm时的旋光度例：已知葡萄糖的比

5、旋光度为+52.5°，（1）用2dm长的管子，0.8g/ml浓度的葡萄糖，在旋光仪上的读数是多少？（2）用1dm长的管子，读出旋光度是46°，问该溶液的浓度是多少？解：（1）α=[α]·l·c=52.5×2×0.8=84°（2）c===0.876（g/ml）二、对映异构现象与分子结构的关系1、对映异构现象在有机化合物中，若一个碳原子连有四个不同的原子或基团，这四个原子或基团在碳原子周围就有两种不同的排列，即有两种不同的四面体空间构型。这两种构型的关系如同实物和镜象（或左手和右手）的关系一样，外形相似，但不能重合，这种现象称为对映异构现象。两种构型互为对映异构体，又叫旋

6、光异构体，其中一个是左旋的，一个是右旋的。对映异构（或旋光异构）现象产生的根本原因是：由于原子在空间的不同排列所引起的。2.对映异构体两个乳酸的分子式相同，分子构造也相同，但分子中原子和基团在空间排列不同，形成实物与镜象的关系，这种现象称为对映异构现象；具有对映异构现象的分子称为对映异构体。对映体对映体的特点：具有相同的分子构造两者的关系为：实物与镜像不能相互重叠物理性质相同，化学性质相似手性分子一定有其对映体对映体也称旋光异构体2、手性与对称性手性：物质的分子和它的镜象不能重合，这和我们的左右手虽然很相象，但不能重叠一样，把物质的这种特征称为手性或手征性。具有手性的

7、分子叫手性分子，手性分子必定旋光，旋光的分子必定是手性的。分子的手性（而不是手性碳）是其具有旋光性和对映异构现象的充分必要条件。手性碳：连四个不同原子或基团的中心C原子称不对称C原子，又称手性C原子。用*C表示。两个分子为实物和镜像的关系：彼此不能重合，如同人的左、右手一样。CH3－CH－COOH*OH乳酸COOHCHOHCOOHCHOH**酒石酸CH3－CH2－CH－CH3OH*仲丁醇分子中的手性碳：手性碳构型表示手性碳构型表示式有三种：球棒式：把碳原子、与碳相连的原子或基团画成球，标出化学符号，用棒表示共价键。这种表示清楚、直观，但书写麻烦。立体