《旋光异构》PPT课件

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1、有机化学教案第五章第五章旋光异构一、物质的旋光性二、含手性碳原子化合物的旋光异构三、不含手性碳原子化合物的旋光异构四、旋光异构体的性质五、动态立体化学六、外消旋体的拆分立体异构—分子的构造相同，但分子中原子或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象异构现象可归纳如下：一、物质的旋光性一、偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度1、平面偏振光：将普通光（或单色光）通过尼科尔棱镜或人造的偏晶片，则只有振动平面与晶轴相平行的光才能够通过，这种在一个平面上振动的光叫作平面偏振光，简称偏振光或偏光。普通光与偏振光2、旋光性：能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质，称为旋光

2、性物质（也称为光活性物质）。AA`乙醇不旋光物质AA`乳酸旋光物质α能使偏振光振动平面向右旋转的物质称为右旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的物质称为左旋体，使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，用α表示。3、旋光仪与比旋光度：（1）旋光仪测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是由两个尼可尔棱镜（起偏棱镜和检偏棱镜），一个盛液管和一个刻度盘组装而成。若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时会使偏光向左或向右旋转一定的角度，如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检偏镜光栅，则必须将检偏镜旋转一定的角度，目镜处视野才明亮，测其旋转的角度即为该物质的旋光度α。（2）比旋光度旋光性物质

3、的旋光度的大小决定于该物质的分子结构，并与测定时溶液的浓度、测定温度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小，一般用比旋光度表示。比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下：＝αLC×比旋光度测定温度旋光度（旋光仪上的读数）溶液的浓度（g/ml）盛液长度（分米dm）波长（钠光D）当物质溶液的浓度为1g/ml，盛液管的长度为1分米时，所测物质的旋光度即为比旋光度。若所测物质为纯溶液，计算比旋光度时，只要把公式中的C换成液体的密度d即可。最常用的光源是钠光（D），l＝589.3nm。例:在20℃时,以钠光灯为光源测得葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋52.5°,记为

4、:所用溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此，在不用水为溶剂时，需注明溶剂的名称。例如：右旋的酒石酸在5％的乙醇中其比旋光度为：=[]20Da（乙醇，5％）3.79+二、旋光性与分子结构的关系1、手性和手性分子乳酸的结构式是CH3CHOHCOOH，它的立体模型如下：乳酸的分子模型两个乳酸模型不能叠合特征:a、二者不能完全重叠。b、呈物体与镜象关系（左右手关系）镜象与手性的概念左右手互为镜象左手和右手不能叠合乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们不能相互叠合,但却互为镜象.一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性.在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子,而能叠合的叫非手性分子

5、.2、对称因素物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中有无对称因素来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。（1）、对称面假设分子中有一平面，它可以把分子分成互为镜像的两部分，该平面就是分子的对称面。1，1二氯乙烷1，2二氯乙烯具有对称面的分子无手性。（2）、对称中心假设分子中有一点，通过该点作任何直线，如果在离该点等距离的两端有相同的原子或基团，该点就称为分子的对称中心（如右图）有对称面或对称中心的分子，都能与其镜像重叠，它们是非手性化合物。因此，只要一个分子既没有对称面有没有对称中心，一般就可初步断定它是手性分子。二、含手性碳原子化合物的旋光异构一、一个手

6、性碳原子化合物的旋光异构1、对映体和外消旋体对映体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。所以对映体又称旋光异构体。（2）外消旋体：等量的对映体混合得到的混合物。外消旋体不仅没有旋光性，并且其他物理性质也往往与单纯的旋光体不同。例如：外消旋体乳酸熔点为18℃一般用（±）来表示。（1）对映体互为物体与镜象关系的立体异构体。含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子，含有两种不同的构型，是互为物体与镜象关系的立体异构体，称为对映异构体（简称为对映体）。2、构型表示法（1）、透视式：是用三种类型的线条表示的构型式。（2）、费歇尔（E.Fischer）投影式：费歇尔投影式投影规则如下:

7、a、把碳链竖直放置，命名时编号最小的碳原子位于碳链最上端。b、手性碳原子位于纸平面上，与手性碳原子相连的横线表示指向纸平面前方的键，竖线表示指向纸平面后方的键，横线与竖线的交点代表手性碳原子。乳酸的分子模型和投影式使用费歇尔投影式应注意的问题：a基团的位置关系是“横前竖后”b不能离开纸平面翻转180°；也不能在纸平面上旋转90°或270°。c将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。判断不同投影式是否同一构型的方法：（1）、将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。（2）、任