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1、第24卷第1期大学化学2009年2月孔雀石绿与水产品安全*庞楠楠白玉刘虎威(北京大学化学与分子工程学院分析化学研究所北京100871)摘要对孔雀石绿的理化性质、致毒机理及检测方法等进行了简单的介绍。最近一段时间,婴幼儿配方乳粉及奶制品中添加三聚氰胺这一恶性食品安全事件,使人们关注的焦点重新回到食品安全上来。在暴利的驱使下,一些本不该出现在食品中的化工原料被非法添加到人们日常食用的食品,甚至婴幼儿的食品当中,造成了严重的后果和恶劣的社会影响,引起了消费者的广泛关注和我国政府对食品安全的高度重视。2006年的/多宝鱼事件0中,查出的毒多宝鱼全部含有硝基呋喃类有毒致癌代谢
2、物,部分样品中还分别检出恩诺沙星、环丙沙星、氯霉素、红霉素、孔雀石绿等抗生素和禁用渔药残留。之后,在香港的桂花鱼也查出使用违禁药物孔雀石绿。英国5星期日泰晤士报62006年6月5日报道:/欧洲再次响起食品安全警报,在英国一家知名的超市连锁店出售的有机鲑鱼体内发现含孔雀石绿,有关方面将此事迅速通报给欧洲国家所有的食品安全机构,发出了继-苏丹红Ñ号.后的又一食品安全警报。01什么是孔雀石绿?孔雀石绿(MalachiteGreen,IUPAC命名:4-[(4-dmiethylaminophenyl)-pheny-lmethyl]-N,N-dmiethy-laniline)
3、通常以氯化物的形式存在,分子式为C23H25N2C,l相对分子质量:364.9,美国化学文摘号为569-64-2。孔雀石绿因其与孔雀石颜色相近而得名,但其中并不含有孔雀石成分,属于三苯甲烷类有机染料,其结构如图1所示。孔雀石绿又名碱性绿、盐基块绿、孔雀绿,是一种带有金属光泽的绿色结晶体,极易溶于水,水溶液呈蓝绿色。孔雀石绿进入机体后,通过生物转化,被还原为脂溶性的衍生物)))隐性孔雀石绿(LeucomalachiteGreen,IUPAC命名:N,N,Nc,Nc-tetramethy-l4,4c-benzylidenedianiline,分子式为C23H26N2,相
4、对分子质量:330.48,美国化学文摘号:129-73-7)。隐性孔雀石绿结构见图1。作为一种染料,孔雀石绿被广泛应用于真丝、羊毛、皮革、麻制品、陶瓷制品和棉布等的染色中;还可用作生物染色剂,将细胞或组织染成蓝绿色,以便于在显微镜下观察。利用血液中的血色素催化隐性孔雀石绿与过氧化氢反应,使无色的隐性孔雀石绿转变为孔雀石绿的现象,在刑侦中可用于检测不易察觉的血迹。另外,孔雀石绿能抑制细胞分裂,从而产生良好的抗菌和杀菌作用。由于价格低廉,孔雀石绿曾被广泛地用于预防和治疗水产品的水霉病、鳃霉病和寄生虫病等;也曾被用于水产品的运输和存放过程。但由于其毒性,许多国家(包括中国
5、)都将孔雀石绿列为水产养殖禁用药物。1978年,美国将孔雀石绿列入详细审查,欧盟亦不允许[1-2]使用孔雀石绿。59图1孔雀石绿和隐性孔雀石绿的结构2孔雀石绿的合成在盐酸或硫酸存在下,1分子苯甲醛与2分子N,N-二甲基苯胺缩合,然后用过氧化铅氧化其产物即得孔雀石绿;孔雀石绿亦可由N,N-二甲基苯胺与A,A,A-三氯甲苯加热制得。3孔雀石绿为什么屡禁不止?目前许多国家都将有/苏丹红第二0之称的孔雀石绿列为水产养殖禁用药物,由于其怵目惊心的危害性,我国已于2002年5月将孔雀石绿列入5食品动物禁用的兽药及其化合物清单6中。那么为何孔雀石绿在水产品的生产、运输过程中屡禁不
6、止呢?其主要原因有两个:¹有关部门监管不利,对水产品中的孔雀石绿等残留检测不严,使得一些养殖户和鱼贩贪图其价格便宜,而不顾消费者的利益,冒险偷偷购买并用于水产品杀菌和保鲜;º在治疗水产品相关疾病等方面目前尚缺乏无毒高效的药物。在此,我们也呼吁相关部门在加大监管力度的同时,切实地从实际出发,尽快开发出无毒、高效和价格适宜的水产品杀菌药物或办法,从而从根本上解决这一问题。4孔雀石绿有毒吗?1992年,加拿大的研究发现人类若进食含孔雀石绿的鱼类,会对健康产生重大影响,主要是由于孔雀石绿中的官能团三苯甲基可引致肝癌。因此,孔雀石绿被国际癌症研究机构(Internationa
7、lAgencyforResearchonCancer,IARC)列为第二类致癌物。孔雀石绿进入机体后,通过生物转化,被还原成脂溶性的隐性孔雀石绿,在肌肉组织中主要以隐性孔雀石绿残留,其残留时间为一个月甚至几个月。孔雀石绿在机体内的分布和代谢速率主要取决于脂肪的含量。Poe等研究发现孔雀石绿主要在受精卵和鱼的血清、肝、肾、肌[1]肉及其他组织中蓄积。小鼠的经口急性毒性实验结果显示,孔雀石绿的急性毒性为中等。国内外研究者发现,孔[2]雀石绿对水产动物的繁殖、发育及其组织器官均有很强的毒性。在孔雀石绿的官能团三苯甲基中,与苯环相连的亚甲基和次甲基受苯环影响有较高的反应
