《徐寿昌有机化学》PPT课件

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1、有机化学一、有机化合物的命名二、共价键理论与分子结构三、有机化学反应四、重要的有机化合物五、有机合成化合物的合成一、有机化合物的命名1、IUPAC命名法(系统命名法)原则：结构与名称一一对应有机化合物的构造名称：取代基的位次-取代基的名称+母体名称如：2,4,6-三甲基-2-庚烯酸甲酯原则：(1)最长：母体名称对应的主链(2)最小：“首位最小”、“位次之和最小”(3)“-”与“,”等符号的正确使用！最长：必须连有官能团！4,5-二甲基-2-乙基-1-氯辛烷3,5,6-三甲基-2-氯壬烷取代基在母体名称之前的排列次序：按“次序规则”从小到大排列！4-甲

2、基-3-硝基-5-氯苯甲酸首先以一级原子为序，然后以二级原子为序，再以三级原子为序，…直到比出大小次序为止。2、次序规则用于判断：双键的Z/E构型、手性碳的R/S构型、取代基的排列次序(1)原子的次序：原子的次序以原子序数为序，同位素以质量为序：I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H>>.(2)饱和原子团的次序:原子的级别：如：一级原子：OO>NN>C二级原子：C>H2C>2H3C所以：再如：正丁基异丁基仲丁基叔丁基1级:CCCC2级:CHHCHH

3、，相互比较！(3)不饱和原子团的次序如：写出-骨架补齐化合价填上虚原子1级原子(蓝色)：CCCC2级原子(红色)：C/C/H

4、CH(CH3)3-CH2CH(CH3)2异丁基i-But-C(CH3)3叔丁基t-But重要的烷基：CH2=CH2-CH=CH2乙烯基CH2=CHCH3-CH=CHCH3丙烯基-CH2CH=CH2烯丙基-C(CH3)=CH2异丙烯基重要的不饱烃基：CHCH-CCH乙炔基C6H6C6H5-苯基-Ph或-C6H5CH3C6H5CH2-苄基-Bz不饱和烃不饱和烃基名称4、官能团的名称及化合物类别：官能团官能团名称化合物类名(母体名称)SO3H磺酸基磺酸COOH羧基酸COOR烷氧基甲酰基酯COX卤甲酰基酰卤CONH2氨基甲酰基酰胺CN氰基腈CHO醛基醛

5、COR酰基酮OR烷氧基醚NH2氨基胺OH羟基醇X卤素卤代烃NO2硝基硝基化合物+NR3、COOH、SO3H、COOR、COX、CONH2、CN、CHO、COR、OR、R、NH2、OH、X、NO24-硝基苯甲酸甲酯2-甲氧基甲酰基-5-硝基苯磺酸多官能团化合物母体选择顺序：例如：5、C或H的种类碳原子的种类：伯、仲、叔、季H原子的种类：伯、仲、叔、-H练习题：写出下列化合物的系统名称写出下列反应中涉及的有机化合物名称：二、共价键理论与分子结构有机化学的基本观点：分子的宏观性质取决于它的微观结构；化合物的性质(物理、化学、生理、光电磁性等)是微观结构的

6、宏观反映。学习各类化合物，首先要：清楚准确地认识分子结构—分子结构！1、C原子的价电子轨道－原子轨道C原子的电子构型1S22S22P2，价电子构型2S22P2一、杂化轨道理论：Pauling2、碳原子的三种杂化方式：SP3杂化：S+Px+Py+Pz4SP3，饱和碳、四面体CSP2杂化：S+Px+Py3SP2，剩余Pz，双键碳、平面CSP杂化：S+Px2SP，剩余Py和Pz，叁键碳、直线C3、两种不同的共价键：键和键杂化轨道沿轴向重迭形成键—(头顶头)P轨道平行重迭形成键—(肩并肩)在有机分子中，凡是单键都是键在有机分子中，双键包含1个

7、键和1个键，而叁键则包含1个键和2个相互垂直的键：键和键的差别：键键轨道组成杂-杂(杂-S)P与P电子云中心在轴上在轴外电子与核的距离近(直线)远(折线)键能大小电子受核的引力大小化学活性小大存在可独立存在只能与键共存转动“自由”转动“不能”转动构象变化顺反构型重迭方式头顶头肩并肩4、分子的几何点：原子或原子团(几何点，不计体积)线：SP(一维空间—直线，无立体异构)面：SP2(二维空间—平面，顺反异构)体：SP3(三维空间，对映异构)分子的立体形状：取决于中心碳的杂化方式!!SP3杂化，四面体：四个顶点SP2杂化，平面三角形：三个

8、顶点SP杂化，直线两个端点分子几何要素：例如：丙二烯2,3-戊二烯对称面对称面参入形成两个键的原子必定为S