有机化学徐寿昌版PPT课件.ppt

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1、脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相似的烃类,总称脂环烃.第五章脂环烃有机化学OrganicChemistry脂环烃的分类:环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n.环丙烷CH2-CH2简写:CH2环丁烷CH2-CH2简写:CH2-CH2甲基环丙烷CH2简写:CH-CH3CH2CH3同分异构体5.1脂环烃的定义和命名以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名;环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前加一“环”字.(C)取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出.(D)环上碳原子编号,以取代基

2、所在位置的号码最小为原则.例1:命名(与烷烃相似):1,2-二甲基环戊烷例2:例3:1,1,4-三甲基环己烷**小取代基为1位.1-甲基-3-乙基环己烷由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转.只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,就有构型不同的顺反异构体.顺-1,4-二甲基环己烷环烷的顺反异构:例:1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷--脂环烃的环上有双键(或叁键).命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基.碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小.对于只有一个

3、不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标.环辛炔(2)环烯(炔)烃环戊烯1,3-环己二烯(A)若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;(B)若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数为最小.3-甲基-1-环己烯带有侧链的环烯烃命名:1-甲基-1-环己烯CH3CH31265-甲基-1,3-环戊二烯CH312534534带有侧链的环烯烃命名:1,6-二甲基-1-环己烯其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺环化合物.共用两个或以上碳原

4、子的叫桥环化合物.螺[2.4]庚烷双环[2.2.1]庚烷(3)双环化合物--分子中含有两个碳环.螺原子桥头碳桥头碳(a)组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺”.(b)再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开.例1:螺[2.4]庚烷(A)螺化合物的命名:螺原子例2:螺[3.4]辛烷--螺环上的编号,从连接螺原子(不含)上的一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子再编第二个环.编号的顺序以取代基位置号码加和数最小为原则.

5、例3:5-甲基螺[2.4]庚烷(c)带支链的螺烷(a)都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳原子)和三条连在两个“桥头”上的“桥”.(b)组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头双环.(c)各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序写在“双环”和“某烷”之间的方括号里.双环[2.2.1]庚烷例1:(B)双桥环化合物的命名桥头碳例2:双环[2.1.0]戊烷双环[3.1.1]庚烷例3:(d)环上碳原子编号:从一个桥头碳原子(含)开始,先编最长的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回到第一个桥头;最后编最短的桥

6、.(e)编号的顺序以取代基位置号码加和数为较小.例4:6-甲基双环[3.2.2]壬烷例5:1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷例6:8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯例7:补充:同分异构(一)构造异构饱和环烷烃的通式:CnH2n顺反异构反-1,4-二甲基环己烷顺-1,4-二甲基环己烷定义:由于分子中存在不能旋转的因素,而使原子在空间的排列方式不同的现象。环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃要高一些.相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻.脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类

7、似.具有环状结构的特性5.2脂环烃的性质(一)物理性质(二)化学性质--在光或热的引发下发生卤代反应.5.2.1环烷烃的反应(1)取代反应光光热反应生成的有支链的化合物稳定:(2)开环反应--也叫加成反应.(A)催化加氢Ni80℃Ni200℃Pt300℃环丙烷的烷基衍生物与HX加成,环的破裂发生在含H最多和最少的两个碳原子之间,且符合马氏规律.(B)加卤素或卤化氢四碳环不易开环,在常温下与卤素,卤化氢不反应。CH3—CH—CH2+HBrCH3CHCH2CH3CH2Br在常温下,环烷烃与一般氧化剂(KM

8、nO4,O3)不反应;在加热,强氧化剂作用或催化剂存在时,可用空气氧化成各种氧化产物:例:CH2CH2COOHCH2CH2COOHHNO3(3)氧化反应:Ba(OH)2思考:如何鉴别环丙烷与烯烃?Δ例题与讨论例题:如何将丙烷、丙烯、环丙烷区别开?解:1、各取少许上述三种溶液,分别加入高锰酸钾的酸性溶液,使其褪色的是丙烯。2、另取剩余两种溶液,分别加入溴水,使其褪色的是环丙烷。余下的是丙烷。例题:如何将环丙烷、环丁烷和环戊烷区别开?解:各取少许上述三种溶液

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