人教化学选修5第三章烃的含氧衍生物章末总结

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1、一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质二、各类有机物之间的衍生关系三、有机反应类型四、有机物的几点特性1.能使酸性KMnO4褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。2.因化学反应能使溴水褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯酚、醛、裂化汽油3.互为类别异构的物质：单烯烃与环烷烃(CnH2n)、二烯烃与炔烃(CnH2n-2)、醇与醚(CnH2n+2O)、苯酚与芳香醇、醛与酮(CnH2nO)、羧酸与酯(CnH2nO2)4.实验中用到浓硫酸的反应及其作用：实验室制乙烯——催化剂、脱水剂硝化反应——催化剂、吸水剂磺化反应——反应物、吸水剂酯化反应——催化剂、吸水剂5

2、.能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。五、有机合成的方法1.正向合成法：2.逆向合成法：3.综合合成法：此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导出来的几种合成方法进行比较，最后得出最佳合成路线。重要的有机反应类型【例1】已知有机物A～I之间的转化关系如图所示：①A与D、B与E、I与F互为同分异构体；②加热条件下将新制Cu(OH)2悬浊液分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中有红色沉淀生成；③C的最简式与乙炔相同，C为芳香族化合物且相对分子质量为104；④B的一种同分异构体与FeCl3发生显色反应。根据以上信息，回答下列问题：(1)C中含有的官能团

3、名称为_____。(2)H的结构简式为_____。(3)反应①～⑨中属于取代反应的是__________。(4)写出反应⑥的化学方程式________________。(5)写出F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式__________________________________________。【解析】由C的最简式与乙炔相同，C为芳香族化合物且相对分子质量为104，可以求出C的分子式为C8H8，结合框图中的信息A在氢氧化钠的醇溶液中生成C，B在浓硫酸作用下生成C，可知C为苯乙烯；由B氧化生成的I无醛基，可知物质B为，物质A为，由D转化生成的F有醛基，故物质D

4、为，物质E为，物质F为，物质G为。答案：(1)碳碳双键【名师点拨】有机反应类型解题方法与技巧及注意点(1)解答此类试题时常用的方法有：官能团分析、官能团比较和官能团迁移。(2)对新型有机物的分析，要紧扣物质中的官能团，并根据官能团确定其性质。(3)注意在有机结构中，官能团的位置不同，其性质及反应情况有所不同。如：①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。②与醇羟基(或卤原子)相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。③伯醇氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)；仲醇氧化生成酮，叔醇很难被氧化。④连在苯环上的卤原子，水解时，1mol卤原子消耗2m

5、olNaOH。⑤1mol酚酯(如HCOOC6H5)水解时消耗2molNaOH。有机合成路线【例2】粘合剂M的合成路线如图所示：完成下列填空：(1)写出A和B的结构简式。A______________；B_______________。(2)写出反应类型。反应⑥__________；反应⑦_________。(3)写出反应条件。反应②__________；反应⑤_________。(4)反应③和⑤的目的是_____________________________。(5)C的同分异构体中含有酯基和碳碳双键的还有______种。(6)写出D在碱性条件下水解的反应方程式____

6、___________________________________________________________。【解析】(1)A为C3H6，根据合成路线图和后续反应，其为丙烯；A转化为B后，B可以继续生成CH2＝CHCH2OH，说明B是卤代烃。(2)根据路线图中的变化，可知反应⑥是酯化反应；反应⑦是加聚反应。(3)反应②是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H2O，加热；反应⑤的条件是：NaOH/C2H5OH，加热。(4)反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键。(5)C是CH2＝CH—COOCH3，含有酯基和碳碳双键的同分异构体还有CH2＝CHOOCCH3、CH3

7、CH＝CHOOCH、、CH2＝CHCH2OOCH。(6)D在碱性条件下水解：+NaOH→CH2＝CHCOONa+NH3↑。答案：(1)CH3CH＝CH2CH2＝CHCH2Cl(或CH2＝CHCH2Br)(2)酯化反应加聚反应(3)NaOH/H2O，加热NaOH/C2H5OH，加热(4)保护碳碳双键(5)4(6)+NaOH→CH2＝CHCOONa+NH3↑【名师点拨】解答有机合成题的思路与方法解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该