《有机化学复习》PPT课件

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1、医用有机化学复习课1试题题型：1.选择题2.判断题3.命名或写结构式4.完成反应式5.鉴别题6.合成题7.推断题2一、有机化合物的命名系统命名法系统命名的基本方法：选择主要官能团→确定主链位次→排列取代基列出顺序→写出化合物全称。1.开链化合物的命名要点：(1)“最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。3(2)“优先基团后列出”——当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据是“次序规则”。(3)分子中同时含双、叁键化合

2、物:母体称“某烯炔”；编号：谁近谁优先，相同烯优先。3-甲基-1-戊烯-4-炔3-异丁基-4-己烯-1-炔2.桥环与螺环化合物►桥环：41,8,8-三甲基二环[3.2.1]-6-辛烯5,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开始编号。编号：总是从桥头碳开始，经最长桥→次长桥→最短桥。►螺环：编号：总是从与螺原子邻接的小环开始。1-异丙基螺[3.5]-5-壬烯53.立体异构体的命名（1）Z/E法——适用于所有顺反异构体。按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸（2）R

3、/S法6(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断：若最小基团于竖线上，从平面上观察其余三个基团由大到小为顺时针，其构型为“R”；反之，构型为“S”。若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团由大到小为顺时针，其构型为“S”；反之，构型“R”。(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇(07-01-16)74.多官能团化合物的命名当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。官能团次序优先二、有机化合物的基本性质自己总结8三、完成反应式(1)确定反应类型；(2)确定反应部位；(3)考虑反应的区域选择性；(4)

4、考虑反应的立体化学问题。自由基取代反应；反应发生在反应活性较高的30H上。9卤代烃的消除反应，消除取向遵循Saytzeff规则，生成取代基多、热力学稳定的共轭二烯烃。卤代烃的亲核取代反应；反应发生在反应活性较高的C—X键上。γ-羟基酸，受热发生分子内脱水，生成内酯。醇羟基被卤素取代的反应，反应按SN1历程进行。与HBr反应的特点是：易发生重排。10多元醇的高碘酸分解反应，但高碘酸只分解α-二醇。亲核取代反应，硝基对邻、对位卤素的影响。羧酸根与活泼卤代烃的反应，反应按SN1历程进行，必将伴随有重排产物生成。这是制备酯的又一方法。11卤代烃的醇解反应，反应产物为醚。比较：伯卤代

5、烃的碱性水解反应，当β-C上有支链，反应过渡到按SN1历程进行，得到以重排产物为主的醇。12苯的烷基化反应；当烷基化试剂的碳原子数≥3时易发生重排。这是α，β-不饱和醛（或酮）的交错缩合反应；“γ-H”受共轭效应的影响而显示出一定的“酸性”。肟在酸催化下的Beckmann重排反应；产物为N-取代酰胺，其规律是：处于肟羟基反式的基团重排到酰胺N原子上。氧化反应，产物为顺式α-二醇。13还原反应，NaBH4为选择性还原剂，它只还原羰基而不影响乙氧羰基(即酯基)。思考：若用LiAlH4，产物为何？强碱存在下的E2消除，其立体化学要求是β-H与离去基团处于反式共平面。14四、理化性

6、质比较基本概念主要是指有机化学的结构理论及理化性能方面的问题，如：化合物的物理性质、电子理论中诱导效应和共轭效应的概念、酸碱性、稳定性、反应活性等。（一）有关物理性质的问题（略）1.沸点与分子结构的关系2.熔点与分子结构的关系3.溶解度与分子结构15（二）酸碱性的强弱问题化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的影响。1.羧酸的酸性(1)脂肪族羧酸连有-I效应的原子或基团，使酸性增强；连有+I效应的原子或基团，使酸性减弱。-I效应↑，酸性↑。16诱导效应具有加和性。诱导效应与距离成反比。(2)芳香族羧酸◆在芳环上引入吸电子基团，使酸性增强；引入供

7、电子基团使酸性减弱。而且还与基团所连接的位置有关。17A.对位取代芳香酸酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响。pKa3.423.994.204.47B.间位取代芳香酸的酸性，主要受诱导效应的影响。-I效应-I-I-IpKa3.453.834.084.094.20182.酚的酸性酚的酸性比醇强，但比羧酸弱。pKa4.769.9817◆取代酚的酸性取决于取代基的性质和取代基在苯环上所处的位置。◆苯环上连有－I、－C基团使酚的酸性增强；连有+I、+C基团使酸性减弱。19（三）反应活性中间体的稳定性问题1.电子效应的影响电子