含α-氨基膦酸酯结构单元的氮杂环化合物的合成与生物活性研究硕士论

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1、华中师范大学硕士学位论文含α-氨基膦酸酯结构单元的氮杂环化合物的合成与生物活性研究姓名：余治华申请学位级别：硕士专业：有机化学指导教师：石德清20090501⑨硕士学位论文MASTER’STHE$IS摘要氨基膦酸及其酯是氨基酸的含磷类似物，其衍生物具有良好的生物活性，被广泛用做杀菌剂、植物生长调节剂和除草剂，因而具有广阔的发展前景。为了寻找具有高生物活性的a．氨基膦酸酯衍生物，本文采用生物等排原理和活性亚结构拼接原理，将泓氨基膦酸酯类似物结构引入酰胺结构中，设计合成了I-6，II-4两类共计21种未见报道的含氮杂环的a．氨基膦酸酯衍生物。同时将a．氨基膦酸酯和

2、4,6一二甲氧基嘧啶结构引入芳氧苯氧丙酸酯分子中，设计并合成了17种未见报道的化合物III．4。另外，采用Lewis酸催化的类Mannich反应，将噻唑和吡唑杂环引入到a．氨基膦酸酯结构中，设计并合成lO种新型含噻唑和吡唑双杂环的Q一氨基膦酸酯衍生物。目标化合物的结构如下：(1)OO乙二烷基一1．{1．【取代吡啶(噻唑)甲基】．5．甲基．1H-I，2，3．三唑4甲酰胺基}．取代苄基膦酸酯I．6(12种)R1=H，4-OCH3，4-CH3，2-CI。4-CI。4-F。4-Br．2,4-cliCl。N02R2=Et．Me．tabuH⋯弋≯，c-■卜(2)O,O'-

3、-烷基一l一(2，4一二甲基一噻唑一5一甲酰胺基)一取代苄基膦酸酯II-3(9种)O114NH丫恕杏R，R1=H，4-OCH3，4-CH3，2一CI，4一CI，4一Br,2,4-diCIR2=Et．Me(3)O,O'_--烷基一l一{2一【4一(4，6一二甲氧基嘧啶一2．氧)苯氧】一2一取代乙酰胺基)一取代苄基膦酸酯III-4(17种)R1=H，4-OCH3，4-CH3，2-CI．4-C1．4-F．4-Br,2。4-diCIR2=Et。Me．13-BuR3=H，CH3(4)O,O'---烷(苯)基．【4．(1。苯基．3．取代一5．取代．1H-PI七唑)】-N．

4、【2．(5．乙氧羰基_4一甲基-1，3一噻唑)】一l一氨基甲基膦酸酯IV-4(10种)⑨硕士学位论文MASTER’STHESISR1=OPh，CI，OPh(4-F)，OPh(4-tBU)，HR2=CH3，4-FPhR3=Et．n．Bu，Ph与hIV4通过1HNMR,EI．MS，IR、元素分析对目标化合物的结构进行了表征，部分化合物还得到了13C№31PNMR的进一步确证：系统研究了目标化合物的波谱性质和规律。同时对中间体和目标化合物的合成方法和工艺条件进行了系统的研究和探索。对所合成的部分化合物进行了初步的除草活性测试，实验结果表明部分被测化合物表现出一定的除

5、草活性。关键词：Q．氨基膦酸酯；酰胺；氮杂环；芳氧苯氧丙酸酯；类Mannich反应；除草活性R2，q>，～t3、．＼、_晚√Z、z。：笋应(-【u：0肾旷AbstractAminophosphonieacidsandtheirestersarethephosphorusanaloguesofnaturalaminoacids．their．derivatives，oneofthefocusesintheresearchanddevelopmentofagroehemicals，havebeenfoundtoshow、柝debiologicalactivities

6、andale诹delyused勰insecticides,fungicides，herbicidesandpharmaceuticals．Withtheaimtofredoutnovelherbicideleadcompounds，wedesignedandsynthesizedtwoseriesofnewcompoundscontainingN—heterocyelesbybringinga-aminophosphonatemoietyintocalboxamideframeworkaccordingtotheprincipleofcombinationof

7、bioactivesubstructureandbioisotericrelationships．Wealsodesignedandsynthesizedoneseriesofnewcompoundsbybringinga-aminophosphonatemoietyintoaryloxyphenoxypropionatesframeworkcontaining4,6一dimethoxypyrimidine．Wealsodesignedandsynthesizedoneseriesofnewcompoundsbybringingpyrazolandthiazo

8、lemoietiesintoa—ami