《羧酸及取代酸》PPT课件

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1、10.1羧酸的结构与命名10.2羧酸的物理性质10.3羧酸的化学性质10.4取代羧酸10.1.1羧酸的结构10.1.2羧酸的命名10.2.1一般物理性质10.2.2波谱性质10.3.1酸性与成盐10.3.2羧酸衍生物的生成10.3.3氧化和还原反应10.3.4脱羧反应和脱水反应10.4.1卤代酸10.4.2羟基酸10.4.3羰基酸10.4.4氨基酸第10章羧酸和取代羧酸1食用醋：2%的乙酸水溶液。食用油：羧酸甘油酯。布洛芬（消炎镇痛药）阿司匹林（解热镇痛药）10.1.1羧酸的结构通式：R-COOH,官能团：COOH用途：10.1羧酸的结构与命名2-COOH中C为sp2，羧基是

2、四电子三中心的共轭体系。羰基与α-Hσ-π共轭羰基与-OHp-π共轭乙酸的结构:0.1200.143乙酸C-O,C=O键长平均化两种共轭：3两种交叉共轭导致：电子密度平均化，键长平均化。1.羰基碳缺电性下降，亲核加成活性比醛酮低。2.C—OH变短，—OH被亲核取代活性比醇小。3.H的酸性比醇强。4.α-H的活性比醛酮小。410.1.2羧酸的分类1、按碳架分类(2)脂环酸环戊基甲酸环己基甲酸3-甲基环戊基甲酸(1)开链饱和脂肪酸甲酸醋酸硬脂酸5(4)芳酸苯甲酸苯乙酸β-萘甲酸(3)不饱和酸丙烯酸2-丁烯酸肉桂酸2-环己烯基甲酸63-苯基丙烯酸(肉桂酸)2.按-COOH数目分类(

3、1)一元酸丙酸2-丁烯酸(2)二元酸乙二酸（草酸）丙二酸己二酸顺丁烯二酸反丁烯二酸（马来酸）（富马酸）(3)三元酸偏苯三甲酸均苯三甲酸73.取代羧酸水杨酸没食子酸乙醛酸乙酰乙酸乳酸苹果酸柠檬酸8甲酸（蚁酸）1、俗名乙酸（醋酸）丁酸（酪酸）10.1.3羧酸的命名9羧酸的系统命名法与醛相似,即选择含羧酸的最长碳链为主链,2、系统命名法：2-甲基-3-乙基丁二酸(Z)-丁烯二酸选含羧基的最长连续碳链,不饱和羧酸选含羧基和不饱和键在内的最长连续碳链为主链.10含脂环或芳环的羧酸,则以脂肪酸为母体,脂环或芳环作为取代基来命名。例如：1,2-苯二乙酸3-环戊基丁酸1110.2羧酸的物理性

4、质10.2.1一般物理性质低级的一元羧酸在室温下为液体,C1～C3的羧酸具有强烈的刺激性酸味,C4～C9的羧酸具有明显的腐败气味,C10以上的一元羧酸为蜡状固体,挥发性低,气味很小。二元羧酸和芳香酸都是结晶固体。羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇要高。在气态时,甲酸和乙酸是以双分子缔合形态存在。甲酸～丁酸可与水混溶。其他羧酸随碳链增长,水溶性迅速降低。低级二元羧酸或多元酸易溶于水,而芳香酸水溶性很小。1210.2.2波谱性质1.νO-H:气态或在非极性溶剂的稀溶液中,游离羧酸在3550cm-1处有一弱的锐峰,液体或固体状态的羧酸为二聚体,2500～3300cm-1范围内出现强的

5、宽谱峰。2.νc=o:游离羧酸在1750～1770cm-1处有一强的吸收峰,若为二聚体或羰基与苯环、碳碳双键发生共轭,吸收峰则出现在1680～1700cm-1处。3.νc-o:在1210～1320cm-1处出现吸收峰。4.羧酸中羧基的质子化学位移出现在低场,δ值为10-13,羧酸中σ-H质子化学位移为2.2～2.5。1310.3羧酸的化学性质10.3.1酸性与成盐1.酸性羧酸具有明显的酸性,在水溶液中可建立如下平衡：羧酸pKa值一般为4～5,比碳酸、酚和醇等含活泼氢化合物的酸性强。14羧酸酸性强弱的判断（1）脂肪族羧酸：主要考虑诱导效应。HCOOH，CH3COOH,CH3CH

6、2COOH，(CH3)3CCOOHPKa：3.774.764.845.50CH3COOH,ClCH2COOH，Cl2CHCOOH，Cl3CHCOOH，PKa：4.762.861.260.64ICH2COOH,BrCH2COOH，ClCH2COOH，FCH2COOH，PKa：3.182.902.862.59（2）芳香族羧酸：综合诱导效应，共轭效应及空间效应。3.774.764.844.174.3115pKa1=2.85-COOH-I效应pKa2=5.70-COO氢键作用4.435.414.215.642.855.701.274.27pKa1pKa2HO2C-(CH2)4-CO2

7、HHO2C-CH2CH2-CO2HHO2C-CH2-CO2HHO2C-CO2H（3）二元羧酸：pKa1