羧酸羧酸衍生物及取代酸ppt课件.ppt

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1、羧酸及其衍生物和取代酸第九章1【本章主要内容】第一节羧酸一羧酸的物理性质二羧酸的化学性质（一）羧酸的酸性（二）羧酸衍生物的生成（三）还原反应（四）脱羧反应（五）α-氢原子的反应2第二节羧酸衍生物一羧酸衍生物的物理性质二羧酸衍生物的化学性质（一）水解、醇解和氨解（二）还原反应（三）酰胺氮原子上的反应3第三节取代酸一、羟基酸1、羟基酸的分类与命名2、羟基酸的性质二、羰基酸1、羰基酸的分类与命名2、羰基酸的性质三、互变异构现象4【本章重点】1.羧酸及取代酸的酸性及诱导效应对羧酸酸性的影响。2.羧酸、羧酸衍生物及取代酸的化学性质。【必须掌握的内容】1.羧酸、羧酸

2、衍生物及取代酸的系统命名。2.羧酸的化学性质——结构与酸性、羧酸衍生物的生成、脱羧反应及-H的卤代反应等。3.羧酸衍生物的化学性质——亲核取代反应(水解、醇解、氨解)。4.取代酸的化学性质5一、羧酸的分类与命名（一）羧酸的分类（同醛的分类方法相同）（二）羧酸的命名1、俗名:根据其来源第一节羧酸例如:甲酸(蚁酸)乙酸(醋酸)H—C—OHOCH3—C—OHOCH3CH=CHCOOH2-丁烯酸(巴豆酸)乙二酸(草酸)丁二酸(琥珀酸)苯甲酸(安息香酸)6要求记的俗名乙酸十六酸十八酸醋酸软脂酸硬脂酸丁二酸顺丁烯二酸琥珀酸马来酸CH3COOHCH3(CH2)14C

3、OOHCH3(CH2)16COOH草酸乙二酸反丁烯二酸富马酸72、系统命名:（1）选主链:含羧基在内的、包含较多官能团和较多取代基的最长碳链。（2）编号:从羧基开始编号，简单的羧酸也可用希腊字母、β、γ、δ编号（3）命名:根据主链上的碳数称为某酸或某烯酸。例如:（4）多元酸——选含有两个羧基的最长碳链做主链8CH2–CH2–CH3CH2=CH–CH–COOH2-丙基-3-丁烯酸①一元酸——和醛相似②二元酸——选含有两个羧基的最长碳链CH2–CH＝CH2HOOC–CH–CH–CH2–COOHCH3–CH22-乙基-3-烯丙基戊二酸2,3-二甲基丁酸CH3

4、–CH–CH–COOHCH3CH3羧基不必标位含尽量多的母体官能团93-甲基丁酸(-甲基丁酸)2,4-二甲基-3-戊烯酸甲基丙二酸反丁烯二酸3-环己基丙酸(-环己基丙酸)-萘乙酸10二、羧酸的物理性质b.p：羧酸＞M相同的醇。羧酸是极性分子，且自身能形成分子间氢键。状态与气味:1~3个碳的羧酸是有刺激性气味的液体，4~9个碳的羧酸为具有腐臭味的油状液体,十个碳以上的羧酸为无味的蜡状固体。m.p：随M↑呈锯齿形上升。偶数碳原子羧酸的m.p＞相邻两个同系物的m.p。溶解性：羧酸是极性分子，能与水形成氢键，故低级一元酸可与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度

5、↓，从正戊酸开始在水中的溶解度只有3.7g，10个碳以上的羧酸不溶于水。多元酸的水溶性较大。11羧酸的反应位置OR—CH—C—O—HH②OH的亲核取代①酸性(比醇强)③还原、亲核加成(比羰基难)④脱羧反应⑤-H的取代(比羰基难)官能团结构分析：—C—OHO两个C–O键等长：0.127nmp-共轭H–C–OHOH–C–OO–-H+sp2杂化三、羧酸的化学性质（一）羧酸的酸性及其影响因素1、羧酸的酸性CH3COOH+H2OCH3COO-+H3+ORCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2+H2OpKa=4.76RCOOH＞H2CO3＞＞H2O＞ROH–

6、OHpKa：4~56.59.61417~19羧酸是比碳酸更强的酸13不溶于水的羧酸，既溶于NaOH，又溶于NaHCO3；不溶于水的酚，溶于NaOH，但不溶于NaHCO3；不溶于水的醇，既不溶于NaOH，也不溶于NaHCO3。但羧酸的酸性又比一般无机酸的酸性弱RCOONa+HClRCOOH+NaClRCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2+H2O2.羧酸的成盐反应及其应用：分离、鉴别羧酸。C10以下溶于水>C10在水溶液中呈胶体溶液143、羧酸酸性强弱的影响因素——电子效应①吸电作用使酸性增强，供电作用使酸性减弱H–CH2COOHCl–CH2COOHC

7、H3–CH2COOH4.762.864.88②电子效应具有加和性Cl2CHCOOHClCH2COOHCl3CCOOH1.262.860.64——诱导效应、共轭效应诱导效应③诱导效应随碳链增长迅速减弱CH3CH2CHCOOHClCH3CHCH2COOHClCH2CH2CH2COOHCl4.062.844.52CH3CH2CH2COOH(4.82)III15COOHCOOHCH3COOHOHCOOHClCOOHNO23.423.974.574.384.19供电＞吸电＜④在共轭体系中应按照电子效应的总结果排序4、二元羧酸的酸性5.614.16HOOC–(CH2

8、)2–COOH5.414.34HOOC–(CH2)3–COOH5.692.83H