八、醇、酚和醚2011

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1、第第八八章章醇、醇、酚酚和和醚醚AlcoholAlcohol、、PhenolsandEtherPhenolsandEther第一节第一节醇（醇（alcoholalcohol））通式：通式：RR--OHOHRR::烷基烷基HOHO--::羟基羟基（（hydroxyhydroxy））一、分类和命名一、分类和命名（一）分类（一）分类1.1.根据羟基所连接碳原子的类型根据羟基所连接碳原子的类型::RRRCH2OHCHOHRCOHRR伯伯(1(1°°))醇醇仲仲(2(2°°))醇醇叔叔(3(3°°))醇醇一、分类和命名一、分类和命名（一）分类（一）分类2.2.根

2、据分子中所含根据分子中所含羟基的数目羟基的数目::一元一元CHCH3CHCH2OOCH2OH二元二元乙二醇乙二醇CH2OHCH2OH多元多元丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）CHOHCH2OH一、分类和命名一、分类和命名（二）命名（二）命名11、普通命名法：称、普通命名法：称““某烃基醇某烃基醇””CH3CH2CH2CH2OH正丁醇正丁醇(CH3)2CHOH异丙醇异丙醇(CH3)3COH叔丁醇叔丁醇OH环戊醇环戊醇一、分类和命名一、分类和命名（二）命名（二）命名22、系统命名、系统命名选择选择连有羟基碳在内连有羟基碳在内的最长碳链作主链，按的最长碳链作主链，

3、按碳原子数称碳原子数称““某醇某醇””;;编号使羟基碳最小。编号使羟基碳最小。CH3OH52CH3CCH2CH2CHCH3CH35,55,5--二甲基二甲基--22--己醇己醇一、分类和命名一、分类和命名（二）命名（二）命名22、系统命名、系统命名（（1)1)具有特定构型的醇，需标明构型具有特定构型的醇，需标明构型CH32HH1OH（（1R,2R)1R,2R)--22--甲基环戊醇甲基环戊醇一、分类和命名一、分类和命名（二）命名（二）命名22、系统命名法：、系统命名法：（（22）不饱和醇的命名）不饱和醇的命名::称称““某烯某烯a)a)选含有羟基和重键

4、在内的最长链为主链选含有羟基和重键在内的最长链为主链b)b)编号以羟基优先编号以羟基优先641OH44--丙基丙基--55--己烯己烯--11--醇醇一、分类和命名一、分类和命名（二）命名（二）命名22、系统命名法：、系统命名法：（（33）多元醇的命名：称）多元醇的命名：称““某二（三）醇某二（三）醇””OH234CH3CHCHCHCH3OHCH2CH2CH2CH333--丁基丁基--2,42,4--戊二醇戊二醇二、结构和物理性二、结构和物理性（一）结构（一）结构8:1S:1S22S2S22P2P4,,为为3OOspsp杂化杂化H..。110pm109

5、143pmCOO。。96pm..HH110108.9RHH甲醇甲醇二、结构和物理性二、结构和物理性（二）物理性质（二）物理性质1.1.bpbp::低分子量醇的沸点比相应烷烃高得多低分子量醇的沸点比相应烷烃高得多甲醇：甲醇：bpbp6565℃℃甲烷：甲烷：bpbp--161.7161.7℃℃乙醇：乙醇：bpbp78.578.5℃℃乙烷：乙烷：bpbp--88.688.6℃℃RRROOOHHHHHOORR氢键氢键二、结构和物理性质二、结构和物理性质（二）物理性质（二）物理性质2.2.溶解度：低级醇能以任何比例与水混溶解度：低级醇能以任何比例与水混HHHOO

6、OHHHHHOORR氢键（与水之间）氢键（与水之间）多元醇：多元醇：羟基数目增多，与水形成氢键部位增羟基数目增多，与水形成氢键部位增多，在水中的溶解度增大。多，在水中的溶解度增大。二、结构和物理性质二、结构和物理性质（二）物理性质（二）物理性质3.3.形成结晶醇化合物形成结晶醇化合物CaClCaCl2··4C4C2HH5OHOHMgClMgCl2··6C6C2HH5OHOH三、化学反应三、化学反应δ..δδCCOH③③β④④α②②①①HH1.1.氧氢键氧氢键（（OO——HH））断裂的反应断裂的反应2.2.碳氧键（碳氧键（CC——OO））断裂的反应断裂的

7、反应3.3.消除反应消除反应4.4.氧化和脱氢反应氧化和脱氢反应三、化学反应三、化学反应11．氧氢键．氧氢键（（OO——HH））断裂的反应断裂的反应－＋RORO－－H+NaH+Na→→RORONaNa+1/2+1/2醇钠（烷氧负离子）醇钠（烷氧负离子）RONaRONa+H+H2OO→→ROH+ROH+醇钠易水解成原来的醇醇钠易水解成原来的醇ROH+ROH+NaOHNaOHRONaRONa+H+H2OO共沸除水共沸除水三、化学反应三、化学反应ROHHROHH2OOppKKaa：：≈≈1615.71615.7酸性酸性::RROH

8、:RRONaONa>>NaOHNaOH伯、仲、叔醇酸性次序如下：伯、仲、叔醇酸性次序如下：酸性