天然药物化学课件第三章

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1、第三章第三章苯丙素类苯丙素类phenylpropanoidsphenylpropanoids第一节第一节苯丙酸类苯丙酸类第二节第二节香豆素类香豆素类第三节第三节木脂素类木脂素类¢¢概述：概述：苯丙素是一类含有一个或几个苯丙素是一类含有一个或几个CC6--CC33单位的天然成分。单位的天然成分。包括：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及包括：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素和木质素其缩酯、香豆素、木脂素和木质素等。广义来讲黄酮也是苯丙素的衍等。广义来讲黄酮也是苯丙素的衍生物。生物。生物合成途径为：桂皮酸途径生物合成途径为：桂皮酸途径第一节第一节苯丙

2、酸类苯丙酸类¢¢结构特点：结构特点：CC6--CC3结构，具有酚羟基结构，具有酚羟基取代的芳香羧酸。取代的芳香羧酸。R1COOH对羟基桂皮酸R1=R2=HHO咖啡酸R1=H，R2=OH阿魏酸R1=H，R2=OCH3芥子酸R1=R2=OCH3R2OH以中药（茵陈、苎麻、金银以中药（茵陈、苎麻、金银HOOH花等）中存在的花等）中存在的绿原酸，也绿原酸，也OH即即33--咖啡酰奎宁酸咖啡酰奎宁酸COOHOCOCHCHOH第二节第二节香豆素类香豆素类coumarinscoumarins¢¢概述概述¢¢是顺邻羟基桂皮酸的内酯，是顺邻羟基桂皮酸的内酯，具有具有

3、芳香芳香气味气味。。¢¢基本骨架为苯骈基本骨架为苯骈αα--吡喃酮，吡喃酮，77--位常位常有羟基或醚基。有羟基或醚基。54632COOH7OHOO81顺邻羟基桂皮酸香豆素¢¢在植物体内，香豆素类化合物常常在植物体内，香豆素类化合物常常以游离状态或与糖结合成苷的形式以游离状态或与糖结合成苷的形式存在，大多存在于植物的花、叶、存在，大多存在于植物的花、叶、茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含量较高。量较高。¢¢分布分布伞形科、芸香科伞形科、芸香科→→最多最多菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、木樨科

4、等植物→也较多木樨科等植物→也较多¢¢部分香豆素在生物体内以邻羟基桂部分香豆素在生物体内以邻羟基桂皮酸苷的形式存在，酶解后苷元邻皮酸苷的形式存在，酶解后苷元邻羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素。羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素。COOH酶解，内酯化COOHHOOglcHOOglcOO¢¢香豆素化合物常具有蓝紫色荧光。香豆素化合物常具有蓝紫色荧光。一、香豆素的结构类型一、香豆素的结构类型（一）简单香豆素类（一）简单香豆素类只在苯环上有取代的香豆素类。取只在苯环上有取代的香豆素类。取代基包括羟基、甲氧基、亚甲二氧代基包括羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯基等。

5、基和异戊烯基等。54其中其中77--OROR，，CC，，636CC位位--异戊烯基异戊烯基较多。较多。28777--羟香豆素可以认为羟香豆素可以认为HOOO81是香豆素类成分的母是香豆素类成分的母77--羟基香豆素羟基香豆素体。体。CH2OHHOOHOOHOOHHOOOHOOO七叶内脂七叶苷¢伞形科植物欧前胡根状茎中的王草质伞形科植物欧前胡根状茎中的王草质((ostruthinostruthin))，，66位含有两个异戊烯基的十位含有两个异戊烯基的十碳链，该化合物具抗细菌和抗真菌作用。碳链，该化合物具抗细菌和抗真菌作用。王草质ostruthinCH

6、3OOO香豆素的衍生过程：香豆素的衍生过程：[O]-3C-H2OHOOOOOOOHOOO(+)marmosin补骨脂内酯psoralen7-norsuberosinHOOOOOOOHOOO花椒内酯xanthyletin伞形花内酯umbelliferoneOOOOOOHOcolumbianetin白芷内酯angelicinHOOOOOOOOOosthenolOH邪蒿内酯seselin（（二）呋喃香豆素类二）呋喃香豆素类¢¢苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环合成呋喃环。。1.1.直线型直线型2.2.角型角型67OOO

7、O7OO8补骨脂内酯白芷内酯线形线形（（linearlinear））————CC--异戊烯基与异戊烯基与CC--羟基成环，三个羟基成环，三个6677环在一直线上。环在一直线上。角型（（angularangular））————由由CC--异戊烯基与异戊烯基与CC--羟基成环，羟基成环，8877三个环处在一折角线上。三个环处在一折角线上。（（三）吡喃香豆素类三）吡喃香豆素类1.1.直线型直线型C6,C7-吡喃骈香豆素6O7OO花椒内酯2.角型7OOOC7,C8-吡喃骈香豆素8OHOglc白花前胡苷Ⅱ少数为5,6-吡喃骈香豆素（（四）其它香豆素四）其它香

8、豆素αα--吡喃环上有取代的一类香豆素吡喃环上有取代的一类香豆素。。CC3CC4上常有苯基、羟基、异戊烯基取代。上常有苯基