白藜芦醇的结构与性质

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1、花生白藜芦醇的高效制备与抗氧化功能食品的加工工艺研究报告人单辉君主要内容1白藜芦醇介绍（结构，制备，生物活性）2课题研究背景和意义3初步实验方案4预计创新点5参考文献白藜芦醇（Resveratrol,简称Res）是一种含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物，被认为是一种植物抗毒素，是在植物受到病原性进攻和环境恶化时产生的。在1924年被发现，主要存在于葡萄、虎杖、花生、桑椹、松树、买麻藤、朝鲜槐等12个科、31个属的72种植物中。http://www.lccdgg.cn白藜芦醇具有显著的药理及生物学作用。它的

2、开发，为食品工业和制药工业提供了新的原料和功能性添加剂。白藜芦醇的结构与性质白藜芦醇又称芪三酚,化学名称为3,4’,5-三羟基二苯乙烯,分子式为Ｃ14Ｈ12Ｏ3,相对分子质量为228.25,具有顺式和反式两种结构,白色针状晶体,易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂。结构式见下图白藜芦醇的结构与性质白藜芦醇的制备1从天然植物中提取白藜芦醇是植物体内的一种次生代谢产物，在干燥虎杖根茎中的含量达1～4mg/g，在新鲜葡萄皮中的含量达到50～100ug/g，花生中含量大致为25.70ug/g。

3、（也有报道称花生根、茎中含有80～100ug/g）。目前国内外主要以含量相对较高的虎杖和葡萄皮为原料，采用有机溶剂提取，高效液相色谱、硅胶柱层析或大孔吸附树脂吸附分离的方法来提纯白藜芦醇。白藜芦醇的提取白藜芦醇的分离纯化有机溶剂提取碱提取法超临界CO2萃取法酶法提取HPLC分离纯化高效逆流色谱分离纯化柱色谱分离纯化薄层色谱大孔吸附树脂分离纯化超声波辅助提取2化学合成化学合成十分困难,步骤复杂,且需要较高的成本,得率也不高。目前,国内对这一方法的研究还比较少。李晓光等以3,5-二甲氧基苯甲醛和对甲氧基苄基

4、溴进行Witting反应、顺反异构化和去保护基3步反应,并分离提纯,制得98%的白藜芦醇。四川省成都兴安化工研究所采用2步反应合成出了含量≥98.5%的白藜芦醇，小试成本8000元/kg左右。(98%纯度的白藜芦醇国内出口价格为12000/kg)3利用植物组织细胞培养技术生产白藜芦醇随着现代生物技术的飞速发展，国内西北大学生命科学学院首先论证了植物组织培养生产白藜芦醇新方法在理论上的可行性：白蔡芦醇的产量是直接提取的1.5～3倍，生产不受季节的限制，可以人为的影响或控制植物组织的生长周期。上海纳贝生物公

5、司利用植物细胞大规模培养技术将植物细胞在生物反应器中进行培养来生产白藜芦醇，也最终实现产业化生产白葫芦醇。生物活性1抗癌作用1993年Jayafilake报道反式与顺式白藜芦醇都有抗癌活性，能抑制蛋白质——酪氨酸激酶的活性1994年RyuShiYong研究表明白藜芦醇在体外能抗5种人肿瘤细胞系1997年JangM等研究表明,白藜芦醇作为化学预防剂对癌的起始、促进、发展3个阶段均有抑制作用2001年Koxuky研究认为白藜芦醇能抑制肝癌细胞的侵袭2003年金顺姬等采用单细胞凝胶电泳技术，发现，白藜芦醇对D

6、NA断裂剂重铬酸钾所致的小鼠淋巴细胞DNA损伤有明显的保护作用。2抗氧化、抗自由基作用氧化和自由基损伤被公认是引起细胞DNA损伤进而导致细胞恶变的重要机制之一。多酚类物质大多具有较强的抗氧化、抗自由基作用，白藜芦醇也不例外。它不仅可抑制人体低密度脂蛋白(LDL)的氧化，还能抑制膜脂的过氧化，减少H2O2的产生等，起到抗氧化、抗自由基的作用。www.cnshu.cn中国最庞大的管理资料库下载1985Yoshiyuki发现白藜芦醇在5*10-4ml/L时显著抑制大鼠ADP和NADPH所引起的肝脏线粒体的脂质

7、，因而对肝脏有一定的保护作用1990Pobushalova发现白藜芦醇具有抗氧化和抗自由基作用1996冯永红证明白藜芦醇对Fenton反应产生的OH-和黄嘌呤有明显抑制作用1997Merillon报道白藜芦醇和白藜芦醇苷能抑制有CU2+诱导的脂质过氧化，其中反式的活性大于顺式单体的活性大于糖苷3保护心血管的作用白藜芦醇具有抗血小板凝集、抗低密度脂蛋白氧化的功能,从而防止动脉粥样硬化和冠心病的发生,对心血管起到保护作用。2000年ZouJ.等研究表明,白藜芦醇能延缓Cu2+或偶氮化合物引起的人的低密度脂蛋

8、白的氧化。2002年WangZ.等实验表明,10～1000microM的白藜芦醇能明显抑制由胶原蛋白、凝血酶、和ADP、引起的血小板的凝集。4雌激素调节作用因为白藜芦醇的结构类似于雌激素受体α的拮抗剂—二乙基已烯雌酚。能竞争性抑制雌二醇与受体的结合。5抗增殖、诱导细胞凋亡的作用2001年AhmadN等研究表明,白藜芦醇能引起人表皮样瘤细胞Ａ431发生不可逆的Ｇ(1)期细胞周期停滞而诱导该细胞凋亡。6抗突变的作用1999年CadenasS.等