2009 中科院有机

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1、中国科学院研究生院2009年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题科目名称:有机化学考生须知:1.本试卷满分为150分,全部考试时间总计180分钟。2.所有答案必须写在答题纸上,写在试题纸上或草稿纸上一律无效。一、综合简答及选择题(第1~15小题每空0.5分,其他每小题2分,共30分)(A)(B)(C)(D)1)写出化学结构式(A)3-phenyl-1-propyne()(B)methylformate()(C)Chloroform()(D)aniline()。2)2008年化学Nobel奖获得者的

2、主要贡献主要表现是在哪一方面的研究和发展()。(A)VB-12全合成(B)荧光功能材料(C)绿色荧光蛋白(D)纳米材料3)亲核反应、亲电反应的最主要的区别是()。(A)反应的立体化学不同(B)反应的动力学不同(C)反应要进攻的活性中心的电荷不同(D)反应的热力学不同4)下列四个试不和CH3CH2COCH2CH3反应的是()。(A)RMgX(B)NaHSO3饱和水溶液(C)PCl3(D)LiAlH45)指出下列化合物哪一个具有光学活性()。H3CCH3(CH)HCOCH332(A)CCCCCC(B)C

3、2H5C2H5C2H5OCHbbs.my666.com3OOHCCH33(D)CHCCCH(C)CCC33CH3OOCH3BrBr6)区别安息香酸和水杨酸可用以下何种方法()。—(A)NaOH水溶液(B)Na2CO3水溶液(C)FeCl3水溶液(D)I2/OH水溶液7)比较下列化合物的沸点,其中沸点最高的是()。OHNO2(A)CHCHOH(B)CHOH(C)(D)HONO23238)指出下列化合物中哪一个化合物紫外吸收波长最短()。(C)(D)(A)(B)9)下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有

4、芳香性特征的为()。ONH(A)(B)(C)(D)OOO10)下列含氧化合物中最难被稀酸水解的是()。OOOO(A)(B)OCH(C)(D)3OOO11)二环乙基碳二亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是()。(A)活化氨基(B)活化羧基(C)保护氨基(D)保护羧基12)比较下列各化合物在H2SO4中的溶解度,正确的是()。(1)(2)(3)O(4)甘油(A)(1)>(2)>(3)>(4)(B)(4)>(3)>(2)>(1)(C)(3)>(2)>(1)>(4)(D)(4)>(1)>(2)>(3)13)有

5、关α−螺旋叙述哪个是错误的()。(A)分子内的氢键使α−螺旋稳定(B)减少R集团间的不同的相互作用使α−螺旋稳定(C)疏水作用使α−螺旋稳定(D)在某些蛋白质中α−螺旋是二级结构的一种类型14)比较苯酚(1)、环己醇(2)、碳酸(3)的大小()。(A)(2)>(1)>(3)(B)(3)>(1)>(2)(C)(1)>(2)>(3)(D)(2)>(3)>(1)bbs.my666.com15)HNMR中化学位移一般是0.5~11ppm,请归属以下氢原子的大致范围(A)CHO()(B)CH=CH()(C)O

6、CH3()(D)苯上H()二、写出下列反应的主要有机产物,或所需反应条件及原料或试剂(如有立体化学请注明)(每空2分,共30分)CHN2TsCl1)CHOH2BrHHCCHLiCuBr332)Br()()OCHSCH3)333PhH2CHZn(Cu)4)+CHI22HCHOCH乙醚3OHCH2CHCH3O[(CH)CH]Al3235)+CHCCH33HC36)+ClONaO7)OBrOH+H+8)MeOCHO+HCS(CH)DMSO232H9)()()Hbbs.my666.com10)NaNO,HC

7、lOH2NH2SOCl2PhA11)COHDBHSOCl2N1)LiAlH412)HCHC32O2)HO2OLiAlH13)4HO2OHOHCrO+HSO14)3324H2O2,NaOH()()MeCO2三、合成以下化合物并注意其立体化学,反应条件和试剂比例(共27分)注意:1)允许应用3个碳以下的有机化合物作为辅助原料2)苯化合物为原料时一般不多于连接3个碳的衍生物1)(5分)COOCHCHOH32OO2)(5分)OCH3NH23)(5分)HC3HC3bbs.my666.com4)(7分)(本小题

8、可以使用3-5个碳的简单线性分子)OH(CH)CHCHCHN3222ClCHCOOHO2EtNOH5)(5分)OHCCHO四、试为下列反应建立合理的、可能的、分布的反应机理。有立体化学及稳定构象必须说明(共28分)1)(5分)OOH+HOOH2)(5分)ONHNH,NaOH22R'CHR2R'R(HOCH2CH2O)2O3)(6分)R'OOOR'R'碱+R'+R''OH+CO2R''OOH4)(6分)下列反应中A、B、C三种物质不能全部得到,请判断哪一些化合物不能得到

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