有机合成化学第一章绪论

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1、有机合成化学2013年3月北京理工大学珠海学院2010级应用化学专业制药方向现代有机合成方法还原反应9.氧化反应不对称合成反应基团保护与反应性转换6.逆合成分析与路线设计有机合成试剂碱催化缩合和烃基化3.酸催化缩合和分子重排官能团化和官能团转换绪论12.绿色化学原理与方法有机合成化学第一章绪论◆内容提要◆1.现代有机合成化学的定义2.现代有机合成化学的任务3.有机合成反应与方法学4.有机合成反应的速率控制与平衡控制5.有机合成反应的选择性6.现代有机合成化学的研究方法石器时代青铜器时代铁器时代钢铁时

2、代高分子时代合成塑料、合成纤维、合成橡胶、高分子膜合成塑料聚四氟乙烯“塑料王”合成纤维合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。合成橡胶的用途防水透气材料玻璃钢材料防臭鞋垫隐形眼镜功能性材料石器时代青铜器时代铁器时代钢铁时代高分子时代合成塑料、合成纤维、合成橡胶、高分子膜有机合成世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。用化学方法人工合成物质复写自然物质用化学方法人工合成物质修饰自然物质晶体阿司匹林:第一种重要的人

3、工合成药物用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等合成材料显神威神九飞天青霉素的发现者——英国细菌学家弗莱明人类治疗细菌性感染的第一武器——青霉素最伟大的三项发明——青霉素、原子弹、雷达人类治疗细菌性感染的第一武器——青霉素最伟大的三项发明——青霉素、原子弹、雷达青霉素的提取者——澳大利亚病理学家弗洛里英国化学家钱恩1945年的诺贝尔生理和医学奖1949年以前，“价比黄金”，0.12g青霉素相当于1963年，降为0.9g黄金0.22元白求恩青霉素的结构通式1.1现代有机合成化学

4、的定义◆起源：1828年德国化学家魏勒（Wőhler）:氰酸铵合成尿素。◆有机合成组合：所谓有机合成组合就是利用几步或多步过程完成某一指定的有理论或实用价值的有机化合物。利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的概念原料通常来源于石油和煤的加工产品等乙二醇乙二醇60%的水溶液的凝固点为-40℃，所以可用作冬季汽车散热器的防冻剂。用途广泛，可用来合成“涤纶”（的确良）等高分子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。乙二醇经

5、加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二醇的硝酸酯是一种炸药。有机合成●贡献卓越：人类物质文明进步与生活水平提高。●问题突出：可持续发展、低碳经济。1991年，Trost提出原子经济学说（atomeconomy）:反应物的原子数目最大地进入产物.例如：◆1996年，美国斯坦福大学Wender教授对现代合成提出了完整定义：一种理想的(最终是实效的)合成是指用简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作，快速定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然或设计的目标分子。NobelPrizes科学研究至高无上的荣誉。

6、自1901年开始至2012年应有112届，其中8届未公布，即有104届，其中58届与有机化学有关：●与有机化学有关的Nobel奖生化结构方法理论高分子反应天然产物153634819●与有机合成有关：31项1.2现代有机合成化学的任务①为科技发展、社会进步、改善人们物质文明生活提供具有各种性能的分子，并建立有效的生产方法。●1917年，英R.Robinson仿生合成托品酮：将化学结构、反应性、反应过程以合成方法学的观点联系起来，使有机合成化学第一次作为一门课程开设出来。六硝基六氮杂异伍慈烷（HNIW）

7、的结构及其反应●1953年美国M.Gates人工合成了吗啡：Morphine吗啡1805年从鸦片中提取的生物碱1925年确定结构●1987年由美国Nielsen首次合成了当今密度和能量水平最高的高能量密度化合物，被誉为明天的高能炸药。②有机合成化学要为理论工作提供具有多种特殊性能的分子，以验证和发现新的理论。●20世纪下半叶,美R.B.Woodward（1917-1979）向最复杂的天然产物挑战：奎宁（1944年）可的松（1951）马钱子碱（1954）利血平（1958）叶绿素（1960）四环素（19

8、62）头孢菌素C（1965）前列腺素F2α（1973）维生素B12（1973）红霉素（1981）.1948年从动物肝脏中提取出.1954年用X-ray确定结构.Woodward1965年提出二茂铁夹心结构，获得Nobel化学奖。.1973年人工合成（14个国家的110名科学家；共51步）PureAppl.Chem.1973,33,145..合成↔结构↔性质↔理论.合成VB12时，娴熟合成技术，并指导助手Hofmann研究周环反应时提出分子轨道对称守恒原理，1981年，