《医用化学gim》PPT课件

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1、第十三章对映异构本章主要内容：偏振光和旋光性旋光度与比旋光度旋光度与分子结构的关系费歇尔投影式教学重点：旋光度与比旋光度旋光度与分子结构的关系费歇尔投影式教学难点：旋光度与分子结构的关系同分异构现象和同分异构体构造异构constitutional立体异构Stereo-碳链异构位置异构官能团异构互变异构构型异构configurational构象异构conformational顺反异构对映非对映异构同分异构isomerism单键旋转异构叔胺翻转异构第一节物质的旋光性一、偏振光平面偏振光概念：只在一个平面上振动的光，称为平面偏振光，简称偏振光

2、。偏振光波的振动方向二、旋光物质定义：能使偏振光的振动平面发生旋转的性质称为旋光性。具有旋光性的物质称为旋光性物质或光学活性物质（如P202页图13-4a），否则称为非旋光性物质（如P202页图13-4b）。右旋和左旋(dextrorotatoryandlevorotatory)——使偏振光振动平面向右旋（顺时针）转称右旋，“+”——使偏振光振动平面向左旋（逆时针）转称左旋，“-”三、旋光角和质量旋光本领旋光仪比旋光度（specificrotation)又叫质量旋光本领——在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为589nm）条件下，样品管

3、长度为1dm，样品浓度为1g•ml-1时测得的旋光度。是一物理常数。旋光角（observedrotation)——旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度，用“a”表示ρ质量旋光本领只与旋光物质的结构有关，是旋光物质的特征常数。第二节分子的手性和不对称性一、手性分子和对映异构手性：物质的分子和镜相不能重叠，和左右手很相象，这种特征称为手性。手性碳原子：所连的四个原子或基团不相同，既没有对称中心又没有对称面.对映异构和手性分子一个化合物分子与其呈镜像关系的分子不能互相重合，这两个分子的关系相当于左手和右手，即对映异构现象，这种异构体称为对映

4、异构体enantiomer，简称对映体。CBrClFHmirror有对映异构体的分子称为手性分子chiralmolecule，或者称分子具有手征性或手性chirality。判断分子是否有手性的方法：是否缺少某些对称因素对称面——某一平面将分子分为两半，就象一面镜子，实物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠，则该平面是对称面（例如：甲烷，水）对称中心------分子中有一中心点，通过该点所画的直线都以等距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心。二、手性分子的不对称性一对对映异构体，其比旋光度数值相等，旋光方向相反。外消旋体——一对对映异构

5、体的等量混合物，旋光度为零。对称面CHOOHHCH3BrHIClClBrIH第三节含有一个手性碳原子的化合物的对映异构含有一个手性碳原子的化合物具有手性，称为手性分子（分子中含有两个或两个以上手性碳时，不一定为手性分子)费歇尔投影式方法：1、手性碳的主链直立，编号最小的基团放在上边，十字交叉代表手性碳原子2、手性碳原子的两个横向键所连原子或基团表示伸向纸面，两个两个竖立键伸向纸面后方。注意：费歇尔投影式只能在纸平面旋转1800，构型保持不便不允许把分子旋转900或2700，也不能脱离纸面旋转HIBrClBrBrClHIIHCl旋转180

6、旋转90手性分子和对映体的性质第四节D、L构型标记法以甘油醛为标准，规定手性碳上所连羟基()处于费歇尔式右边的构型，称为D-构型，在左边称为L-构型CHOHOHCH2OHCHOHOHCH2OHD-（+）-甘油醛L-（-）-甘油醛COOHOHHCH3HOHCH3COOHD-（-）-乳糖L-（+）-乳糖CHOOHOHOHOHOHCH2OHHHHHCOOHCOOHCH3CH3HNH2H2NH作业：书：P210页1、2、4、5、6题第十五章醇、酚、醚本节主要内容：醇的分类和命名醇的物理性质、化学性质酚、醚的分类和命名酚、醚的性质与医学有关的代表

7、物教学重点：醇的命名，醇的化学性质酚、醚的命名、酚的性质教学难点：利用杂化轨道理论来判断结构及推导相关性质第十五章醇、酚、醚第一节醇一、醇的分类和命名（一）醇的分类（1）根据羟基所连烃基种类不同来分脂肪醇、脂环醇和芳香醇也可以按所连烃基是否饱和可分为饱和醇和不饱和醇（2）根据所含羟基数目多少，可分为一元醇、二元醇、和多元醇。（3）按羟基所连碳原子的类型不同可分为：伯醇、仲醇、叔醇伯醇仲醇叔醇（二）醇的命名1、普通命名法：结构简单的醇采用普通命名法：2、系统命名法：（1）选择含有羟基在内的最长链为主链，按主链上碳原子数目称为“某醇”；从靠

8、近羟基一端给主链上的碳原子编号；取代基位次+数目+名称+羟基位次+某醇（2）不饱和醇命名是应选含有双键或三键在内的最长链为主链，根据主链上所含碳原子数目称为某烯醇或炔醇，从靠近羟基一端编号：取代基位次+数目