医用化学15脂类ppt课件

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1、第十五章脂类heuu-lxn2脂类油脂磷脂甾族化合物分类生理功能能量协助脂溶性维生素吸收保护内脏生物膜激素细胞表面物质萜类化合物23一、油脂的组成和结构通式油:液态油脂脂肪:固态或半固态三酰甘油/甘油三酯(Triglyceride,TG):一分子甘油+三分子高级脂肪酸第一节油脂血脂:血液中的油脂统称甘油三酯三酰甘油手性单三酰甘油三酰甘油混三酰甘油:L-构型45命名单三酰甘油三某酰甘油/甘油三某酸酯混三酰甘油α,β,α’标明脂肪酸位次三硬脂酰甘油甘油三硬脂酸酯α-硬脂酰-β-软脂酰-α’-油酰甘油甘油α-硬脂酸-β-软脂酸-α’-油酸酯6脂肪酸存在形式:酯、

2、酰胺特点:C12-20偶数碳原子的直链饱和和不饱和脂肪酸(单烯和多烯脂肪酸)不饱和脂肪酸双键非共轭,多为顺式构型。必需脂肪酸(EFA):人体不能合成或合成不足,必须从食物摄取的不饱和脂肪酸,如亚油酸、α-亚麻酸和花生四烯酸。软脂酸(16:0)CH3(CH2)14CO2H16C硬脂酸(18:0)CH3(CH2)16CO2H18C花生酸(20:0)CH3(CH2)18CO2H20C月桂酸(12:0)CH3(CH2)10CO2H12C名称结构式结构特点脂类中重要的脂肪酸7肉豆蔻酸(14:0)CH3(CH2)12CO2H14C8油酸CH3(CH2)7CH=CH(C

3、H2)7CO2H18C,1=9-十八碳烯酸(18:1ω9)亚油酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H18C,2=9,12-十八碳二烯酸(18:2ω6,9)名称结构式结构特点花生四烯酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H20C,4=5,8,11,14-二十碳四烯酸(20:4ω6,9,12,15)γ-亚麻酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH18C,3=6,9,12-十八碳三烯酸(18:3ω6,9,12)9EPACH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH20C,5=5,8,11

4、,14,17-二十碳五烯酸(20:5ω3,6,9,12,15)DHACH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH22C,6=4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸(22:6ω3,6,9,12,15,18)名称结构式结构特点α-亚麻酸CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO2H18C,3=9,12,15-十八碳三烯酸(18:3ω3,6,9)脑黄金10脂肪酸的命名俗名系统命名法∆编码体系:羧基碳开始ω编码体系:甲基碳开始希腊字母编号:同羧酸,末端为ω碳11Δ123456789101112HOOC-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

5、CH2CH2CH3αβγδ…………………ωω121110987654321希腊字母12双键位次↓Ab-C↙↘编码符号主链名称编码体系命名书写原则双键位次↓X:YAb↙↓↘主链碳数双键数编码符号简写符号表示方法分子中无双键X:0↙主链碳数如:硬脂酸十八碳酸18:013∆9,12-十八碳二烯酸/18:2∆9,12ω6,9-十八碳二烯酸/18:2ω6,9亚油酸91296∆编码体系ω编码体系11人体不饱和脂肪酸按ω编码体系分为ω-3(α-亚麻酸),ω-6(亚油酸)和ω-9系列(油酸)。3,6,9:ω编码体系第一个双键位置。族内不饱和脂肪酸以母体脂肪酸为原料在体内衍

6、生。ω-3不饱和脂肪酸的作用:保心护脑,调血脂,清血栓,免疫调节,维护视网膜油酸ω-9,亚油酸和花生四烯酸ω-6,α-亚麻酸、DHA、EPA属ω-3系列。鱼油:金枪鱼三文鱼橄榄油植物油1415二、油脂的物理性质无色、无味、无臭的中性化合物密度:<1g.cm-3溶解性:不溶于水,易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚。熔点:取决于不饱和脂肪酸的百分比顺式构型,熔点低161g油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值(saponificationnumber)。三、油脂的化学性质1.水解与皂化R1=R2=R3=亚油酸C18H32O2191mg172.加成加氢:油脂的硬化反

7、式脂肪酸降低记忆、容易发胖、引发冠心病、形成血栓、影响发育、影响生育氢化植物油、植脂末、人造奶油、人造黄油起酥油、植物奶油不饱和脂肪酸顺式双键可能在高温和催化剂的作用下异构化为反式结构加碘:卤化,卤化脂氯化碘(ICl)或溴化碘(IBr)的冰醋酸溶液反应100g油脂所能吸收碘的g数叫做碘值。碘值越大,油脂的不饱和程度也越大。18—CH2-CH=CH-CH2—+O2—CH2-CH——CH-CH2—O———O霉菌—CH2-CH=O+O=CH-CH2—(特殊气味的小分子醛、酮及羧酸)3.酸败(rancidity)油脂久放后发生变质,产生难闻气味的现象叫酸败。19-

8、CH2COOHRCOCH2COOHβ-酮酸20中和1g油脂中的游离

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