《糖药学专升本陆涛》PPT课件

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1、第十五章糖类(saccharide)糖类，又称碳水化合物(Carbohydrate)。是自然界中存在最多的一类有机物。植物干重的50%~80%为糖类化合物。糖是重要的食物之一。糖类是绿色植物吸收空气中的CO2，经过复杂的光合作用而产生的。6CO2+6H2OC6H12O6+6O2Glucose光合作用(植物)呼吸(动物)太阳能化学能和热能绝大多数糖类分子由C、H、O三中元素组成，大多数化合物具有通式Cn(H2O)m，但有些糖[鼠李糖（C6H12O5）]并不符合这个通式。因此碳水化合物只是沿用习惯的称呼。定义：糖类是一类多羟基醛、酮以及通过

2、水解产生这些醛酮的物质。如葡萄糖的结构为：OHOHOHOHOHCH2—CH—CH—CH—CH—C—HO单糖：不能再被水解成更小分子的糖。如葡萄糖、果糖、核糖等。双糖：水解后产生2分子单糖的糖。如蔗糖、麦芽糖等。寡糖(低聚糖)：水解后产生3~10个单糖的糖。如棉子糖。多糖(高聚糖)：完全水解后生成10个以上单糖的糖。为天然高分子化合物。如淀粉、纤维素等。广义而言，碳水化合物也包括其衍生物。如：糖醇、脱氧糖、糖酸、糖醛酸、氨基糖等。根据糖类化合物水解情况分为四类：分类：第一节单糖(monosaccharide)单糖的分类：单糖醛糖：酮糖：自

3、然界中最简单的醛糖是甘油醛，它是研究糖类化学结构的参照物，也是合成复杂糖类化合物的起始原料。CHOCHOHOHHOHCH2OHCH2OH（1）根据单糖所含羰基种类D-甘油醛L-甘油醛丙酮糖、丁酮糖、戊酮糖、己酮糖，…丙醛糖、丁醛糖、戊醛糖、己醛糖、庚醛糖，…（2）根据分子中所含碳原子数目最简单的酮糖是1，3-二羟基丙酮。在生物体内以戊糖和己糖最为常见。有些糖的羟基被H和-NH2取代，分别叫去氧糖和氨基糖。2-去氧核糖2-氨基葡萄糖旋光异构体数目CHOCH2OHCHOCH2OH*CH—OHC==O*CH—OHC==O*CH—OH*CH—O

4、H*CH—OH*CH—OHCH2OHCH2OH*CH—OH*CH—OHCH2OHCH2OHCHOCH2OH*CH—OHC==O*CH—OH*CH—OH*CH—OH*CH—OH*CH—OH*CH—OHCH2OHCH2OH己醛糖(24=16)己酮糖(23=8)22=421=223=822=4戊醛糖戊酮糖丁醛糖丁酮糖D-葡萄糖√L-葡萄糖糖（以葡萄糖为例）的两种简写方法：L-葡萄糖D-葡萄糖但己醛糖有4个手性碳，就有24=16个旋光异构体，组成8对对映体，一对对映体有同一名称。因此己醛糖包含8种不同的糖。其中仅一对为葡萄糖。葡萄糖是一种己醛糖

5、。一、单糖的开链结构及构型CH2—*CH—*CH—*CH—*CH—CHOOHOHOHOHOH单糖名称常采用俗名。如葡萄糖（己醛糖）、果糖（己酮糖）等。L-阿洛糖D-阿洛糖L-阿卓糖D-阿卓糖L-葡萄糖D-葡萄糖L-甘露糖D-甘露糖L-古罗糖D-古罗糖L-艾杜糖D-艾杜糖L-半乳糖D-半乳糖L-太罗糖D-太罗糖自然界中只存在3种己醛糖：D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖，其余的13种都为人工合成品。CHOCHOCHOCHOHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHCHOHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHCH2OH

6、CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHD-葡萄糖D-甘露糖D-半乳糖D-葡萄糖和D-半乳糖是差向异构体吗？D-甘露糖与D-半乳糖是差向异构体吗？在含多个手性碳的非对映体中，若彼此间只有1个*C构型不同，其余*C构型都相同，则互称为差向异构体。非对映体—>C2-差向异构体C4-差向异构体不是己酮糖有3个手性碳，即有8个旋光异构体，即4对对映异构体，其中一对为果糖。√L-果糖单糖的构型命名：方法1：可以用R/S构型（复杂）。如两个葡萄糖:121为：(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-五羟基己醛2为：(2R,3S,4R,5R)-

7、2,3,4,5,6-五羟基己醛(2)以D-甘油醛为标准。编号最大的手性碳的-OH在右——D-构型糖，在左——L-构型糖。D-甘油醛D-葡萄糖L-葡萄糖方法2：同一对对映体之间，用D/L构型命名法加以区别。(1)醛糖或酮糖按严格的Fischer投影式书写，竖线表示碳链，羰基具有最小编号。二.单糖的环状结构及构象谱图中1800~1600cm-1处无吸收峰，表明测不出羰基；2700cm-1附近也无吸收峰，表明未测出醛基氢—CHO；单糖是多羟基醛（酮）的开链结构，得到了一些化学反应的证实。但单糖的其它一些性质却是开链结构不能解释的。(1)单糖晶

8、体IR谱无羰基的伸缩振动峰；醛糖NMR谱无醛氢的特征峰。（4）存在变旋光现象。D-葡萄糖在不同条件下可得两种结晶。在冷乙醇中结晶的葡萄糖mp146℃，新配制的溶液[a]D+112°,放置过程中比旋光度降低，