β蒎烯与N取代马来酰亚胺共聚物的合成

β蒎烯与N取代马来酰亚胺共聚物的合成

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1、β-蒎烯与N-取代马来酰亚胺自由基共聚合指导:卢江教授程庆硕士报告人:王晓燕β-蒎烯与N-取代马来酰亚胺共聚物的合成1、前言2、实验部分3、结果与讨论4、结论5、后续工作1、前言我国林业资源丰富,是松节油的生产大国,产量居世界第三位。α-蒎烯和β-蒎烯是松节油的主要成分。松节油的用途很广泛,可用于合成松油醇、樟脑等许多化合物。但更多的应用是通过阳离子聚合制备萜烯树脂,它具有无毒,不结晶,耐光,耐冷,耐酸碱,耐老化,化学稳定性和与溶剂如汽油、苯、甲苯等相容性好,粘结力强,和内聚力高等优良的物理和化学性能,已被广泛的应用于粘结剂、涂料、食品、塑料填充剂等方面。虽

2、然萜烯树脂早已工业化生产,但品种单一,应用领域有限,远没有达到萜烯单体的潜在应用价值。要改变这种局面必须加强对蒎烯聚合的控制的研究,实现其活性聚合,在此基础上合成一系列结构明确、分子量可控、具有明确应用前景的蒎烯精细高分子。1、前言由于萜烯单体仅具有阳离子聚合活性,且可进行阳离子聚合的其他单体也很有限(主要是乙烯基醚、苯乙烯类及异丁烯等)。因此通过活性阳离子聚合能合成的萜烯单体与其他单体的共聚物仍然有限,成功地例子为本实验室报道的β-蒎烯/苯乙烯、THF共聚物。作为给电子体,β-蒎烯可与受电子体(如丙烯酸酯、丙稀腈、马来酸酐等)形成电荷转移络合物(CTC),

3、通过自由基历程,形成交替共聚物。同时交替共聚物中由于存在着给电子单体的极性基团,容易进行大分子改性得到具有特殊功能的高分子。化学试剂:N-苯基马来酰亚胺和苯基二硫代乙酸异苯丙酯按参照文献合成,其它试剂及溶剂均为市售分析纯,经处理后使用.聚合过程:聚合反应是在封管的安培瓶中进行的.将N-取代马来酰亚胺、AIBN加入容量瓶中,抽真空、充氮气;用注射器加入β-蒎烯,最后用THF中定溶,所得溶液分装在6支安培瓶中,用液氮冷冻、抽真空、充氮气,循环三次,液氮冷冻真空封管.密封的安培瓶在60℃油浴中反应,于设定时间终止反应.在大量甲醇中沉淀聚合物,并用甲醇反复洗涤,真空

4、干燥至恒重,用重量法测转化率.表征:GPC、1HNMR、元素分析2、实验过程3、结果与讨论3.1β-蒎烯与N-取代来马来酰亚胺(NPMI和NEMI)自由基共聚的证明3.2苯基二硫代乙酸异苯丙酯对β-蒎烯/N-取代自由基共聚反应的影响3.1β-蒎烯与N-取代来马来酰亚胺(NPMI和NEMI)自由基共聚的证明Figure13.1.1β-蒎烯与NPMI和NEMI的自由基共聚的证明Isomerizationcopolymerizationofβ-pineneandNPMITable1:SolubilityofMonomerandPolymers.solventPol

5、y(β-pinenePoly(NPMI)Poly(NEMI)ABTHFSSSSShexaneSIIIIbenzeneSIIIIacetoneIIISSA:productsobtainedfromcopolymerizationofβ-pinenewithNPMI;B:productsobtainedfromcopolymerizationofβ-pinenewithNEMI;ssoluble,iinsoluble,roomtemperature3.1.2单体投料比对聚合反应的影响Figure2:Therelationshipbetweentimewithco

6、nversioninvariousmolarfractionofNPMI/NEMIincomonomerfeed,[M]total=1.60moll-1;[AIBN]=6.44╳l0-3moll-1;THF;60℃β-pinene/NPMIβ-pinene/NEMI3.1.3竞聚率的计算Finemen和Rose法:R=[NPMI]/[β-pinene],r=d[NPMI]/d[β-pinene],共聚方程为:(R-R/r)-γ1R2/r+γ2=0.斜率为γ1,截距为γ2。以不同F值依上式求得γ1,γ2。Figure3:Fineman-Rossplotsfor

7、thecopolymerizationofβ-pinenewithNPMIandNEMIinTHFat70°C:Tga=r1andintercept-r2.作出曲线,利用最小二乘法拟和直线,得到的斜率和截距就可分别算出γβ-p,γNPMI(γNEMI)β-pinene/NPMIβ-pinene/NEMI单体对β-蒎烯/NPMI共聚,竞聚率为γβ-p=0,γNPMI=1.45+0.05。单体对β-蒎烯/NEMI共聚,竞聚率为γβ-p=0,γNEMI=0.79+0.02。γβ-p=0,说明β-蒎烯难以发生均聚,只能与N-取代马来酰亚胺发生共聚。共聚产物为单交替共

8、聚物3.1.3竞聚率的计算○○○○●○○●○○○○●

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