《含氮含磷有机物》PPT课件

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1、第11章含氮含磷有机化合物organicnitrideandphosphate概念：NH3分子中的氢原子被烃基取代的化合物（amine）。通式：RNH2R2NHR3N意义：①胺是生命科学中重要的含氮有机化合物②胺具有重要的生理作用和药理作用③某些胺的衍生物严重危害人类健康11.1.1胺的结构11.1胺11.1.2胺的分类和命名一、胺的分类（一）一元胺、多元胺（二）脂肪胺、芳香胺（三）一级胺(伯胺)、二级胺(仲胺)、三级胺(叔胺)●伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的区别●季铵盐和季铵碱R4N+X-R4N+OH-●注意区别“氨”、

2、“胺”和“铵”三个字的不同用法一、胺的命名（一）简单的胺，以胺为母体，烃基名+胺字，基字省略。（二）芳香伯胺、仲胺，以芳香胺为母体，注意烃基名称前冠以“N”（三）比较复杂的胺的命名，常以烃为母体，氨基作为取代基（四）铵盐和季铵类化合物的命名11.1.3胺的物理性质一、胺类化合物一般都有类似氨的气味或鱼腥味或臭味二、叔胺的沸点比伯胺、仲胺低的多11.1.4.胺的化学性质一、胺的碱性（一）反应通式（二）碱性大小理论根据(1)氮原子上电子云密度的大小(2)与质子结合形成铵离子的溶剂化程度(3)氮原子连接烃基的立体效应1.R2N

3、H＞RNH2＞R3N＞NH3＞ArNH2（三）应用1.制药2.胺从其他有机物中分离出来3.季胺碱的制备二、氨基的反应（一）氧化反应1.反应举例2.应用：防止氧化的方法：其盐对氧化剂不那么敏感。因此，有时先将芳胺变成盐后再贮藏（二）酰化反应●此反应即羧酸衍生物的氨解反应（三）生成Schiff碱的反应●Schiff碱水解得到原来胺和醛，所以可用来保护氨基或醛基（四）胺的磺酰化反应及磺胺类药物1.胺的磺酰化（Hinsberg）反应●利用Hinsberg反应可区别伯、仲、叔胺2.磺胺类药物（1）基本结构（2）理化性质①白色或淡黄

4、色结晶粉末，无臭，几乎无味。在酸性或碱性溶液中均不易水解。②易溶于酸性及碱性溶液（3）构效关系当N1上的氢原子被某些基团取代时，能增强其抑菌作用，有较好的疗效和较低的毒性，这些取代基团多半是杂环化合物。如果N4上的氢原子被其他基团取代时，将降低甚至丧失其抗菌作用，但如果N4上的取代基在体内能被分解而恢复原来的游离氨基时，则仍具有原来的抑菌作用。（3）个别的磺胺药物（五）胺与亚硝酸的反应及重氮盐的形成1.伯胺与亚硝酸作用（1）脂肪伯胺与亚硝酸作用（2）芳香伯胺与亚硝酸作用2.仲胺与亚硝酸作用3.叔胺与亚硝酸作用4.应用：鉴

5、别伯、仲、叔三种胺（六）缩二脲的生成与缩二脲反应1.缩二脲的生成2.缩二脲反应在缩二脲的碱性溶液中，滴加硫酸铜溶液生成紫色物质，这一颜色反应称为缩二脲反应●分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物均能发生此反应11.1.5亚硝胺一、概念脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应均能生成稳定的N—亚硝基化合物（亚硝胺）二、致癌作用和机理三、应用①吸烟者癌症发病率比不吸烟者高（硫氰根离子的浓度100—300倍）②腌制品和快餐食品有促癌作用③水果和新鲜蔬菜有防癌作用（维生素C的还原作用）（一）重氮化合物的概念重氮盐中含有基团一N2一，此基团

6、一端与碳原子相连，另一端与非碳原子基团相连，这类化合物称为重氮化合物11.2重氮化合物和偶氮化合物（二）取代反应（二）偶联反应重氮盐在一定条件下与芳香叔胺或酚类作用，生成有色的偶氮化合物，这个反应称为偶联反应1．与芳香叔胺的偶联反应2．与酚的偶联反应14.7生源胺生源胺(biogenicamine)是指人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物11.3含磷有机化合物一、概念、分类和命名（一）概念含磷有机化合物通常是指磷和碳直接相连所形成的化合物（二）分类1.三价磷化合物和五价磷化合物2.由PH3衍生出的●与季铵盐、季铵碱相似

7、，也有季鏻盐、季鏻碱3.由亚磷酸衍生的亚磷酸酯4.由亚膦酸衍生的烃基亚膦酸酯5.由磷酸衍生的磷酸酯6.由膦酸衍生的烃基膦酸酯7.由硫代磷酸衍生的硫代磷酸酯8.由二硫代磷酸酯衍生的二硫代焦磷酸酯（三）命名1.对于PH3的烃基衍生物，命名方法和胺相似2.膦酸、亚膦酸的命名，是在相应的类名前面加上烃基的名称3．磷酸、亚磷酸、硫代磷酸及焦磷酸的酯类命名，凡烃基连接在氧原子上的，前面加“O—”凡烃基连接在硫原子上的，前加“S—”4．对于磷酸、亚磷酸、膦酸及亚膦酸分子中的OH基团被卤原子或氨基取代后的产物，则看作是相应的含氧酸的酰卤

8、或酰胺来命名二、磷酸酯（一）磷酸酯的种类（二）生物体内的磷酸酯（三）生物体内的磷酸酯化反应三、有机磷农药（一）有机磷农药的种类绝大多数属于磷酸酯和硫代磷酸酯，少数属于膦酸酯和磷酰胺酯，还有更少数属于焦磷酸酯和硫代焦磷酸酯（二）有机磷农药的杀虫机理突键(神经与肌肉的连接部位)乙酰胆碱胆碱激性交流乙酰胆碱酯酶胆碱在突键处