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1、指导老师：郝文燕实验人员：马双张玉婷陈婧怡对乙酰氨基酚的制备选题意义：对乙酰氨基酚是一种常用的解热镇痛药,其解热作用缓慢而持久,与阿司匹林相比,具有刺激性小、极少有过敏反应等优点。镇痛作用弱，无抗炎抗风湿作用，是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒，牙痛等症状。此外,它还可用于药物扑炎痛的合成、作为有机合成中间体、照相用化学药品和过氧化氢的稳定剂等。目前,对乙酰氨基酚已成为全世界应用最广泛的药物之一,是国际医药市场上头号解热镇痛药,同时也是我国原料药中产量最大的品种
2、之一。就在于其在医药上广泛应用，这次开放性实验，我们想引用工业制法，加以改进，通过查阅各种文献，经过探究，从而设计出一个实验室制法，作为学生以后学习药物化学的实验室课程之一，让学生切身体验制作对乙酰氨基酚的过程，使理论与实践相结合，增强学生动手能力和探究能力。基本性质一、物理性质名称：对乙酰氨基酚名称：对乙酰氨基酚（简称：APAP）又称：扑热息痛，醋氨酚分子式：C8H9NO2分子量：151.170结构：性状：棱柱体结晶或白色结晶性粉末。无臭，味微苦熔点：168-172℃溶解情况：能溶于乙醇、丙酮和热水
3、，微溶于水，不溶于石油醚及苯其它性质：饱和水溶液pH值5.5-6.5。二、化学性质·水解产物呈芳伯氨基特性药物结构中有酰胺基，在酸性溶液中易水解得其芳伯氨基的产物。因此药物的水解产物可具有芳伯氨基特性反映·水解产品易酯化·对乙酰氨基酚水解后产生醋酸，可在硫酸介质中与乙醇反应，发生醋酸乙酯的香味。·与三氯化铁发生呈色反应对乙酰氨基酚具酚羟基探究方法（1）于的100ml锥形瓶中加入对氨基苯酚10.6g，水30ml，醋酐12ml，轻轻振摇成均相，再于80℃水浴中加热30min，放冷，析晶，过滤，滤饼以10m
4、l冷水洗2次，抽干，干燥，得对乙酰氨基酚粗品约12g。（2）精制：于100ml锥形瓶中加入对乙酰氨基酚粗品，每克用水5ml，加热使溶，稍冷后加入活性碳1g，煮沸5min，在吸滤瓶中先加入亚硫酸氢钠0.5g，趁热过滤，滤液放冷析晶，过滤，滤饼以0.5%亚硫酸氢钠溶液5ml分2次洗涤，抽干，干燥，得白色的对乙酰氨基酚纯品约8g，mp.168－170℃。对乙酰氨基酚的制备总流程：对氨基酚、水、醋酐→反应30min→放冷→析晶→过滤→洗涤→抽干→干燥→粗品→水溶→活性炭，煮沸→亚硫酸氢钠→趁热过滤→析晶→过滤
5、→亚硫酸氢钠溶液分2次洗涤→抽干→干燥→纯品反应方程式：讨论：通过上述制备对乙酰氨基苯酚制法可知，该方法操作简单，危险性也小，所需实验设备也很容易得到，适合于实验室实验。但是，实验室一般情况下，是没有对氨基苯酚的，因为该物质非常容易被氧化，不容易存储。从这里可知，对乙酰氨基的制备转化为了对氨基苯酚的制备，如果我们可以较好地制备出对氨基苯酚，那么，对乙酰氨基苯酚就可以非常容易得出。所以，实验的关键转为制备对氨基苯酚。下面，我们就来讨论下如何较高产率的制备出对氨基苯酚。对氨基苯酚制备对氨基苯酚(p--Am
6、inophenol，又名对羟基苯胺，简称PAP)是一种重要的精细化工产品，主要用于染料工业生产偶氮染料、硫化染料、酸性染料和毛皮染料；在医药工业中用于制造补热息痛、安妥明等药物，消耗量很大；在橡胶工业中用作防老剂；此外还可用于甲醛贮藏的阻聚、抑制金属腐蚀、尿素加成反应等过程，还用作丙烯腈二聚催化剂以及感光材料和石油添加剂等等。PAP为白色或棕色针状或片状晶体，具一定毒性，被皮肤吸收会引起皮炎、高缺血红蛋白症和哮喘，性质简介一、对氨基苯酚制备方法的选择通过查阅各类文献了解到PAP的生产有不同的原料路线，
7、如苯酚、对硝基苯酚、硝基苯、苯胺等，相应工艺路线也有很多。所以制备方法众多，但各具优缺点。因此，我们要从中选出一种操作方式不是很复杂，设备要求不高，原料易得，环境污染较小，安全性较高，有希望拓展到学校，让大多数学生可以亲自动手做，作为一堂实验课开设的方法。以下将分析几种经过挑选下来的方法优缺点，选出一种最佳方法进行深入探讨，实验。（一）铁粉还原法以对硝基苯酚为原料还原制得。反应原理：以对硝基苯酚为原料,在98e下将其加人含有铁粉和盐酸的水溶液中,经铁粉还原后,将铁泥滤除,母液中加人焦亚硫酸钠,再冷却至
8、5℃,滤液冷却结晶,再经重结晶、干燥等步骤制得成品。分析：铁粉还原法生产工艺简单、设备投资较小、回收期短,但规模小、成本高、污染严重。种种因素表明，该方法淘汰。（二）硝基苯催化加氢法通常以铂、锗、把等贵金属作催化剂,以活性炭为载体,在酸性介质中加氢将硝基苯还原,生成中间产物后再重排成对氨基苯酚,收率在80%左右,此外,添加表面活性剂有利于加快反应速度和提高收率。分析：该方法催化剂制备复杂,贵金属回收困难,生产成本高,国内较少用此法生产对氨基苯酚。此反应是
