2018_2019学年北京高三化学二轮复习 有机推断和有机合成

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1、2018_2019学年北京高三化学二轮复习有机推断和有机合成1、有机物I是重要有机中间体，其合成路线（部分反应条件已略去）如下图所示：已知：ii.HCli.NaOHR—CNR—COOH回答下列问题：（1）A的结构简式是_________。（2）B中含有的官能团是______________。（3）D是一种合成高分子，它的结构简式是______________。（4）I发生缩聚反应的化学方程式是______________。（5）G→H的反应类型是______________。（6）E→F反应的化学方程式是______________。（7）下列说法正确的是①物质I能发

2、生消去反应CH2OH—Cl②F→G过程产生的副产物与物质G互为同分异构体③B、D均存在顺反异构AB······反应试剂反应条件反应试剂反应条件目标产物）（8）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任选）。（合成路线常用的表示方式为：答案（1）CH3—CH==CH2COOHCH3[]n—CH—CH—（2）碳碳双键、酯基（3）催化剂HOH2CCOOHHOH2CCOOH[]n（4）n+(n-1)H2O△水（5）取代反应（6）CH2=CHCH2—Cl+NaOHCH2=CHCH2—OH+NaClii.H+i.NaOHNaCN催化剂HBr（7）①②

3、（8）CH2=CH2CH3—CH2—BrCH3—CH2—CNCH3CH2COOH2、乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。已知：（1）甲苯与氯气反应生成A的条件是________,（2）物质B中含有的官能团是________,（3）物质D的结构简式是_________。（4）下列说法正确的是________。a．化合物A不能发生取代反应b．乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃c．化合物C能与新制的Cu(OH)2发生反应（5）E＋F→G的化学方程式是_______。（6）化合物D有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体

4、共有种，写出其中两种的同分异构体的结构简式_______。①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。（7）设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)答案（1）光照（2分）（2）羟基或—OH（2分）（3）（2分）（4）C（2分）（5）（2分）（6）4（2分）　　　（2分）（7）CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl（3分，答案合理均可）3、（19年北京顺义二模拟）药物利伐沙班临床主要用于预防髋或膝关节置换术患者静脉血栓栓塞。药物利伐沙班的合成路线如下：已知：(R代表烃基

5、)（1）A的名称是。（2）B→C的化学方程式是。（3）C→D的反应类型是。（4）F的结构简式是。（5）F→G所需的试剂a是。（6）G→H的化学方程式是。（7）以为原料，加入ClCH2CH2OCH2COCl，也可得到J，将下列流程图补充完整：（8）J制备利伐沙班时，J发生了还原反应，同时生成了水，则J与HCl物质的量之比为。答案（1）乙烯（2）（3）氧化反应（4）（5）浓HNO3、浓H2SO4（6）（7）（可以反向连接，合理就给分）（8）还原1:64、甲苯是有机合成的重要原料，既可用来合成抗流感病毒活性药物的中间体E，也可用来合成γ-分泌调节剂的药物中间体K，合成路线如

6、下：ADBCE(CH3)2SO4一定条件H2Ni，HIJK2CO3FK浓H2SO4，CH3OH△△[O]取代…GK2CO3H2Ni，i.ii.+HBr 已知：（1）A的结构简式为。（2）C中含氧官能团名称为。（3）C→D的化学方程式为。（4）F→G的反应条件为。（5）H→I的化学方程式为。（6）J的结构简式为。中间产物1中间产物2L（7）利用题目所给信息，以和为原料合成化合物L的流程如下，写出中间产物1和中间产物2的结构简式：①②合成L的过程中还可能得到一种高分子化合物，其结构简式为。.答案（1）（2）羟基，羧基+CH3OH△浓H2SO4+H2O（3）+H2O+（4）

7、浓H2SO4，加热（5）（6）（7）①、②5、某有机反应中间体（X）的一种合成路线如图所示。已知：Ⅰ．（R、R'表示氢原子或烃基）；Ⅱ．G的相对分子质量为118，可由NCCH2CH2CN水解制得。回答下列问题：（1）A的化学名称为___________。（2）反应②所需试剂、条件分别为____________、___________。（3）G的分子式为_________________。（4）X中含氧官能团的名称是_____________。（5）反应④的化学方程式为____________。（6）写出符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式___