《缩合反应》PPT课件(I)

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1、缩合反应（2）主要内容乙酰乙酸乙酯合成法在合成中的应用丙二酸酯合成法在合成中的应用羰基a位酯基的作用——活化、定位、引导断键1,3-二羰基化合物g位的反应乙酰乙酸乙酯合成法比较以下两合成实验条件较苛刻，产率不好.取代丙酮（甲基酮）乙酰乙酸乙酯丙酮乙酰乙酸乙酯丙酮合成等价物实验条件较温和，产率较好.应用1：制备取代丙酮（甲基酮）类化合物单取代丙酮二取代丙酮扩展：制备环烷基甲基酮乙酰乙酸乙酯:二卤代烃＝1:1环烷基甲基酮应用2：制备甲基二酮类化合物乙酰乙酸乙酯:二卤代烃＝2:1甲基二酮类化合物扩展：制备2,5-己二酮思考题：写出下列反应的产

2、物应用3：通过酰基化制备b-二酮类化合物b-二酮类化合物酮式水解和酸式水解合成上可用于制备取代乙酸酮式水解酸式水解取代乙酸取代丙酮酸式水解机理此过程类似于哪个反应的机理？思考题：以下几种类型化合物在用浓碱水解（酸式水解）时分别生成何种类型产物？丙二酸二酯合成法取代乙酸比较以下两合成丙二酸二酯乙酸酯合成等价物丙二酸二乙酯乙酸酯实验条件较苛刻，产率不好.实验条件较温和，产率较好.应用1：制备取代乙酸单取代乙酸二取代乙酸丙二酸二乙酯:二卤代烃＝1:1扩展：制备环烷基乙酸应用2：制备二元羧酸丙二酸二乙酯:二卤代烃＝2:1二元羧酸非对称二酸思考题

3、例1：乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯合成法举例二取代乙酸：用丙二酸酯合成法合成路线：例2：合成路线a,b-不饱和酮甲基二酮：用乙酰乙酸乙酯合成法例2的其它方法分析方法请完成合成步骤取代丙酮：用乙酰乙酸乙酯合成法小结合成等价物作用：活化反应：使反应易进行，产率高。定位作用：使反应有较好的区位选择性。关键：引入酯基羰基a位酯基的作用——活化、定位、引导断键比较以下两条合成路线，你认为哪种较好，为什么？原料反应条件产率其它方法a易得较为严格可能不好有二取代产物方法b易得温和较好－CO2Et起活化和定位作用ab例1：分析并写出合成路线分析1：合成路线存

4、在问题：反应条件不温和，有副产物生成分析2：引入酯基酯基的引入衍生两条新的合成路线（引导断键）例1合成路线a发生什么反应？原料如何合成?例1合成路线b第一步烷基化条件严格，产率可能不好为什么酯基不加在另一边？逆向Dieckmann缩合胺的共轭加成例2：分析并写出合成路线胺的共轭加成Mannich反应添加酯基例3：分析并写出合成路线原料不易获得，反应不易进行添加酯基例3合成路线1,3-二羰基化合物g位的反应问题：如何在1,3-二羰基化合物的g位烷基化？？1,3-二羰基化合物的双负离子化及其烷基化亲核性较弱亲核性较强双负离子例g-烷基化g-

5、酰基化例例:选择性烷基化