《羧酸和取代酸》PPT课件(I)

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1、第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸一、结构分类命名二、物理性质三、化学性质第二节取代羧酸一、羟基酸二、羰基酸1邓健制作李柱来审校第十章羧酸和取代羧酸有机分子中含有羧基的化合物称为羧酸(carboxylicacids)。第十章羧酸和取代羧酸羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的化合物称为取代羧酸(substitutedcarboxylicacids)。RCOOHArCO2H上页下页首页2人民卫生电子音像出版社第一节羧酸第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(一、结构分类命名)一、羧酸的结构、分类和命名(一)羧酸的结构羧酸的官能团是羧基(－COOH).羰基和羟基通过p-π共轭

2、构成一个整体,故羧基不是羰基和羟基的简单加合。p-π共轭136pm123pm醇的C—O键长143pm上页下页首页3邓健制作李柱来审校游离羧酸分子中的p-π共轭羧酸根负离子的p-π共轭127pm127pm136pm123pm第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(一、结构分类命名)上页下页首页4人民卫生电子音像出版社键长——平均化羰基的正电性——降低,亲核加成变难羟基H的酸性——增加α-H的活性——降低p-π共轭导致结构与性质的变化:122pm143pm136pm123pm第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(一、结构分类命名)上页下页首页5邓健制作李柱来审校(二)羧酸的分类不管羧基

3、所连接的是脂肪烃基(饱和或不饱和)还是芳基,取代的还是未取代的,羧基的性质基本上是相同的。饱和一元脂肪酸的通式：CnH2n+1CO2H第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(一、结构分类命名)上页下页首页6人民卫生电子音像出版社(三)羧酸的命名脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名。常见的羧酸多用俗名。HCOOH甲酸(蚁酸Formicacid)CH3COOH乙酸(醋酸Aceticacid)CH3CH2CH2CO2H丁酸(酪酸Butyricacid)HOOC-COOH乙二酸(草酸Oxalicacid)HO2CCH2CH2CO2H丁二酸(琥珀酸Succinicacid)C6H5C

4、H=CHCO2H肉桂酸(Cinnamicacid)第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(一、结构分类命名)上页下页首页7邓健制作李柱来审校羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪酸也常用α、β、γ等希腊字母表示取代基的位次；羧基永远作为C-1。54321gba3-甲基戊酸β-甲基戊酸4321gba2-甲基-4-溴丁酸α-甲基-γ-溴丁酸第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(一、结构分类命名)上页下页首页8人民卫生电子音像出版社2-甲基-3-丁烯酸3-硝基-4-氯苯甲酸邻苯二甲酸(酞酸)反-1,4-环己烷二甲酸α-萘甲酸1-萘甲酸第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(一、结构分类命名)上

5、页下页首页命名举例：9邓健制作李柱来审校二十四烯酸己二酸5,8,11,14-(花生四烯酸)3-羧甲基>10C的不饱和酸在碳数后加“碳”字！碳第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(一、结构分类命名)上页下页首页命名举例：10人民卫生电子音像出版社CH3CH3-C-CO2HC2H5-CO2HCO2HClClCOOHCH2H—C—CO2HCH—OHCH2CO2H1.2.3.4.2,2-二甲基丁酸环丙基甲酸2,4-二氯苯甲酸12453-羧基-4-羟基己二酸课堂练习:命名下列化合物第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(一、结构分类命名)上页下页首页11邓健制作李柱来审校二、羧酸的物理性质第

6、十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(二、物理性质)1.性状：常温下，1~9C饱和一元酸为具有强烈气味的液体;高级脂肪酸为无味无臭蜡状固体;二元酸和芳香酸是结晶固体。2.溶解性：低级脂肪酸易溶于水,但随相对分子质量的增加水溶度降低:甲、乙、丙、丁酸与水互溶,己酸0.96%,辛酸0.08%。高级一元酸不溶于水，但能溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。多元酸的水溶性大于相同碳数的一元酸。芳酸的水溶性极微。上页下页首页12人民卫生电子音像出版社与相对分子质量相近的其它类型有机物相比,羧酸具有特别高的沸点：MW60605856Bp/℃117.982.356.5-6.9形成双分子氢键缔合体

7、第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(二、物理性质)上页下页首页13邓健制作李柱来审校三、羧酸的化学性质第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(三、化学性质)*3.α-H的反应1.酸性2.亲核取代上页下页首页14人民卫生电子音像出版社(一)羧酸的酸性与成盐Ka:10-4~10-5可用pH试纸或石蕊试纸检验出其水溶液的酸性。共轭大π键的形成使羧酸根的键长完全平均化,增加了羧基负离子的稳定性,有助于H+的离解。127pm127pm第十章羧酸和取代羧酸第一节羧酸(三、化学性质)上页下页首页15邓健制作李柱来审校羧酸能与碱中和生成羧酸盐和水。利用羧酸与NaHCO3反应放出