画环己烷及多环化合物分子构象之规律[1]

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1、。un1996年6月绵阳农专学报J1990o.。第13卷第2期JurnalofMianyangAgrieulturalCollegeVo13No2画环己烷及多环化合物分子构象之规律肖儒钊(应技系)、有机化合物分子的构象分析方法对于研究有机化合物的精细结构有机化合物的物理性、、、,。质有机反应历程有机反应取向有机反应速率等都极其重要分子的构象是进行构,,。象分析的基础只有具备了迅速识别和画出构象的本领才能有效地进行构象分析链状分,,子的构象容易画环己烷及其衍生物分子的构象画起来就比较难一些而要画出含两个或多。,,个环己烷的多环化合物分子的构象就更困难了然

2、而只有掌握了其中键的各种规律再复。。杂的构象也能画出来下面谈谈有关画环己烷及多环化合物分子构象中的几条规律1ae键一上一下规律。环已烷分子的优势构象是椅型’环上的每一个碳原子(以下简称环C)都是SP杂,。化属四面体结构每相邻两个C一C键的键角为0,,,:、3、。10928六个环C不在同一平面上CCC在同,,Z、‘、。,一平面位置在上CCC在同一平面位置在,。,下两平面相互平行椅型环己烷是非常对称的分子,此轴穿,具有一根三重对称轴过上下两平面并两平面。垂直___声/上平面六个环C上的十二个C一H键分为直立键和平伏键。,a,,两种直立键平行于对称轴也叫键亦

3、称竖键每一个环a,,,C上有一个键共有六个三个方向朝上三个,。a、见下1朝下相邻两个则一上一下椅背尖碳原子上的键始一,a。终朝上椅脚尖碳原子上的键总是向下C3e,。平伏键又称键亦叫横键它“,与对称轴大致成士10928产的角度0/。椅背尖。与上下两平面的夹角为1928每一个环e,,C上有一个键共有六个-,,椅脚尖口都伸向环外三个略往上伸三个,相邻两个。略向下伸键则一上一下。1995一04一17收稿第3期肖儒钊画环已烷及多环化合物分子构象之规律同一,个环C上的两个C一H键是一上一下即aea下和e上。上和下或ae上述相邻键和键的一上一下规律和同一环C上ae,

4、“ae键的一上一下规律笔者称之为键一”。上一下规律2平行规律a,。因为键都平行于环己烷分子的对称轴故所有的a键都相互平行:a:a:a‘a。a。a了/了了了“a”,,笔者把上述平行关系叫做键相互平行规律这种平行不仅存在于纸面上而且在分子模型中也存在。。环己烷的椅式构象可改写成牛曼投影式一:!人头r上5e6e上F/多/1er/O4e匕O一,。ee从上述投影式可以看出每一对相邻环C的键都处于交又的位置每一个键都与键所C相邻的另一个C一C键平。在环行绵阳农专学报第13卷6Cz夕C,一CZ一IC刀CZ一C3se//C6一C-一ZC刀CJ一C4化//CS一C。一一

5、3CC礴一CS/“e”,“”,上述平行关系笔者称为键与环C键隔一平行规律简称隔一平行规律这个。“隔一平行”仅仅是纸面上的平行:。从投影式还可看出环上每一个C一C键都与第四个C一C键平行上述的平行关系笔者称“环为C键隔二相互平行规”,”律简称隔二平行规Cl一C://C4一C”,律这种平行不仅存在于"纸,甲/面上也存在于环己烷的分子模型中。“隔二平行用”C3一C‘//(二6一C,规律可以画出环已烷的多姚一C3//C:一几:种椅式构象形式一乍几叭“”和“隔二”“a”,“隔一平行规律平行规律以及键相互平行规律笔者统称环己烷平”。“”,。行规律由于空间效应等因素

6、存在有少数键不遵守平行规律3稠合键规律,。对于由两个或多个环己烷稠合在一起的多环化合物有顺式稠合和反式调合两种形式:,。一般定义是两个桥头氢原子在分子异侧为反式在同侧为顺式如反一十氢化蔡和顺一十。氢化蔡第2期肖儒钊画环已烷及多环化合物分子构象之规律反一十氢币七答顺i一氢化蔡一,,笔者以与桥头碳原子相连的稠合键的方向为准来区别反式与顺式这不但与上述定义,。,“_”,一致而且更有利于画出分子的构象反式稠合遵循一下规律即与桥头碳相连卜的两,。个稠合键一个向上另一个向下桥头C调合键向下e下3钧台份,勺一厂尹了一”一,上一下反式稠介健朝上.’一_七一卜”卜反式.

7、,“”,,。顺式稠合遵循二上或二下规律即两个稠合键的方向相同都向上或都朝下东建向卜’、“一!‘;“”丁须式_上顺甘‘’_”卜二匕一一顺式“”一卜二下顺式64绵阳农专学报第13卷“”、“”、“”,运用上述一上一下规律平行规律以及稠合键规律就能很快识别出环,。与环之间的稠合方式和取代基所在键的名称也能比较容易地画出多环化合物的分子构象,只要,,对于识别间题先找出相邻环稠合的桥头C原子再标出稠合键的名称和方向最。后根据“稠合键规律”就能确定是反式或次式例一:。指出下列各构象中标有字母的环与环之间的稠合方式(1)·“”C表示桥头-:“”A/B二下,顺式B/:“

8、”C一上一下~反式:“”、C/D二下,顺式。,‘,户)H(2)(3);B“”/C一上一下、反式