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1、第五章脂环烃教师：邢楠楠教材:徐寿昌主编高等教育出版社有机化学OrganicChemistry脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相似的烃类,总称脂环烃.(1)环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n.环丙烷CH2-CH2简写:CH2环丁烷CH2-CH2简写:CH2-CH2甲基环丙烷CH2简写:CH-CH3CH2CH3同分异构体第五章脂环烃5.1脂环烃的定义和命名以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名;环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前加一“环”字.(C)取代基较多时,命名时应把取代基的位置
2、标出.(D)环上碳原子编号,以取代基所在位置的号码最小为原则.例1:命名(与烷烃相似):1,2-二甲基环戊烷例2:例3:1,1,4-三甲基环己烷**小取代基为1位.1-甲基-3-乙基环己烷由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转.只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,就有构型不同的顺反异构体.顺-1,4-二甲基环己烷环烷烃的顺反异构:例:1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷--脂环烃的环上有双键(或叁键).命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基.碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在
3、的位置号码最小.对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标.环辛炔(2)环烯(炔)烃环戊烯1,3-环己二烯(A)若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;(B)若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数为最小.3-甲基-1-环己烯带有侧链的环烯烃命名:1-甲基-1-环己烯CH3CH31265-甲基-1,3-环戊二烯CH312534534带有侧链的环烯烃命名:1,6-二甲基-1-环己烯其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物.共
4、用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.螺[2.4]庚烷双环[2.2.1]庚烷(3)双环化合物--分子中含有两个碳环.螺原子桥头碳桥头碳(a)组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺”.(b)再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开.例1:螺[2.4]庚烷(A)螺化合物的命名:螺原子例2:螺[3.4]辛烷--螺环上的编号,从连接螺原子(不含)上的一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子再编第二个环.编号的顺序以取代基位置号码加和数最小为
5、原则.例3:5-甲基螺[2.4]庚烷(c)带支链的螺烷(a)都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳原子)和三条连在两个“桥头”上的“桥”.(b)组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头双环.(c)各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序写在“双环”和“某烷”之间的方括号里.双环[2.2.1]庚烷例1:(B)双桥环化合物的命名桥头碳例2:双环[2.1.0]戊烷双环[3.1.1]庚烷例3:(d)环上碳原子编号:从一个桥头碳原子(含)开始,先编最长的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回到第一个桥头;最后编最短的桥.(
6、e)编号的顺序以取代基位置号码加和数为较小.例4:6-甲基双环[3.2.2]壬烷例5:1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷例6:8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯例7:环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃要高一些.相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻.脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似.具有环状结构的特性5.2脂环烃的性质(一)物理性质(二)化学性质--在光或热的引发下发生卤代反应.5.2.1环烷烃的反应(1)取代反应光光热思考题1由下列指定化合物合成相应的卤化物，用Cl2还是
7、Br2？为什么？(1)(2)解:(1)用溴化,因溴化反应有选择性,3ºH>2ºH>1ºH；(2)用氯化、溴化均可。反应生成的有支链的化合物稳定：(2)开环反应--也叫加成反应.(A)催化加氢Ni80℃Ni200℃Pt300℃环丙烷的烷基衍生物与HX加成，环的破裂发生在含H最多和最少的两个碳原子之间，且符合马氏规律.(B)加卤素或卤化氢四碳环不易开环，在常温下与卤素，卤化氢不反应。CH3—CH—CH2+HBrCH3CHCH2CH3CH2Br在常温下，环烷烃与一般氧化剂(KMnO4,O3)不反应；在加热，强氧化剂作
8、用或催化剂存在时，可用空气氧化成各种氧化产物：例:CH2CH2COOHCH2CH2COOHHNO3(3)氧化反应:Ba(OH)2Δ易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应.例:5.2.2环烯烃和环二烯烃的反应(1)环烯烃的加成反应环烯烃的双键易被氧化剂(KMnO4,O3等)氧化而断裂成开链的氧化产物:例:(2)环烯烃的氧化反应与某些不饱和化合物发生双烯合成反应.例1:双环[2.2.1
