有机化学 第五章 脂环烃习题.ppt

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1、习题P1131、写出分子式C5H10的环烷烃的异构体构造式。(提示;包括五环、四环和三环。)2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。CH(CH3)2CH33、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅式构象,并比较各异构体的稳定性,说明原因。(1)顺-1,2-、反-1,2-CH3CH3CH3CH3后者稳定,因甲基都在平键上。CH3CH3(2)顺-1,3-、反-1,3-前者稳定,因甲基都在平键上。CH3CH3CH3CH3(3)顺-1,4-、反-1,4-前者稳定,因甲基都在平键上。CH3CH34、写出下列化合物

2、的构造式(用键线式表示):(1)、1,3,5,7-四甲基环辛四烯(2)、二环[3.1.1]庚烷(3)、螺[5.5]十一烷(4)、methylcyclopropane(5)、cis-1,2-dimethylcyclohexane5、命名下列化合物:(1)……CH(CH3)2CH3HH(2)(3)(4)1-甲基-2-乙基环戊烷(E)-1-甲基-4-异丙基环己烷2,6-二甲基二环[2.2.2]辛烷1,5-二甲基螺[3.4]辛烷6、完成下列反应式,带“*”的写出产物构型:(1)+HClCH3CH2CCH3CH3Cl(2

3、)?H+KMnO4H3COC=+CO2H3CC=CH2(3)+Cl2300℃+Br2CCl4(4)(5)稀、冷KMnO4溶液(6)(1)O3(2)H2O/ZnCHOHCO=OHHOBrBrCl14、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚体生成.该二聚体能发生下列诸反应。⑴还原生成乙基环己烷;(2)溴代时加上4个溴原子;(3)氧化时生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。可见该二聚体是含有两个C侧链的六元环,并含有C=C,可知在侧链处有一个双键被氧化断链,环上

4、还有一个双键被氧化断裂成两个羧基,故该二聚体的构造式为:解:由题意:C8H12二聚H22Br2四溴化物[O]CH2CH2COOHCHCH2COOHCOOHβ-羧基己二酸CH2CH315、化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色.1mol(A)与1molHBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色.也能使稀的KMnO4溶液褪色.试推测化合物的构造式,并写出各步反应式。解:由题意.A不是烯烃,而是与

5、烯烃同分异构体的环烷烃:ABBrC或反应式(略)请对照,请改正

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