《醛和酮的》PPT课件

《《醛和酮的》PPT课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、HappyNewYear！！！第九章醛和酮(AldehydesandKetones)醛酮的结构、分类和命名醛酮的来源和制法醛酮的性质不饱和羰基化合物第一节醛酮的结构、分类、和命名醛酮R≠R’混合酮R＝R’单酮羰基(Carbonylgroup)：醛基一、醛酮的结构*官能团是羰基C=O*C=O为极性键1、分类按含羰基数目分一元醛酮多元醛酮按含羰基的饱和性分饱和醛酮不饱和醛酮按烃基的类别分脂肪醛酮芳香醛酮Ar-CHOOCH2=CH-C-H=CH3-C-CH2-C-CH3O=O=O=CH3-C-CH3分类二、醛酮的分类和命名2、命名（1）普通命名法（用于

2、简单的化合物）(a)醛--根据碳数及烃基来命名(类似于伯醇）(Aldehyde)(b)酮--在酮字的前面加上所连接的两个烃基的名称(类似于醚）(Ketone)甲醛乙醛异丁醛甲基乙基酮二甲酮（丙酮）苯基乙基酮(2)系统命名法4-甲基-2-戊酮3-甲基丁醛（β-甲基丁醛）αβ121链状：选主链—含有羰基的最长碳链为主链。编号—从靠近羰基的一端开始编号。标位置—酮中注明羰基的位置。34245343212-丁烯醛3-甲基-2，5-己二酮环状：环内羰基称环“某”酮环外把环当取代基环己酮3-甲基环己酮4-环己基-2-戊酮芳香族醛酮：CHOOHCH2CH2CO

3、CH3CHOCHCH苯甲醛4-苯基-2-丁酮3-苯基丙烯醛*伯醇:用PCC氧化,或催化脱氢制备醛*仲醇:用K2Cr2O7+H2SO4氧化制备酮*邻二醇:用HIO4orPdAc4制备醛或酮Pinacol重排(条件:酸)第二节　醛酮的来源和制法一.一般的制备方法1.醇的氧化和脱氢⒉烃的氧化炔烃水合制备相应的醛酮HCCHH2OHgSO4H2SO4CH3CHO+烯烃经臭氧化、空气催化氧化制备醛、酮O3H2OZnCHO+HCHO62%CH3CH=CH2+O2CuCl2-PdCl2OCH3__CH3COCHOHCC-CHOH384%H2OHgSO4H2SO4

4、+芳环α-碳上的氢受芳环影响易被氧化成芳醛、芳酮3.芳烃的傅—克类反应1)酰化法制芳酮CH2CH3Mn(OAc)2C_CH3+O2130℃O=CH3CHOMnO2H2SO465%40%+R_Cl_CC_RAlCl3O=O=+ClC_O=AlCl3CO=2)芳环甲酰化法--也称葛德曼—科赫反应（Gattermann-Koch）在催化剂存在下，芳烃和HCl、CO混合物作用，可以制得芳醛COHCl++CHOAlCl3CH3+CH3++COHClCH3少量51%AlCl3CHOCHO3)瑞莫-梯曼反应(Reimer-Tiemann)4.羧酸及其衍生物制备

5、(1)由羧酸衍生物还原制备醛Rosenmund还原（2）由羧酸衍生物制酮二、重要的醛酮的制备和用途1、甲醛常温为气体福尔马林多聚甲醛三聚甲醛树脂的原料2、乙醛低沸点液体三聚体工业制法（1）乙炔水化（2）乙烯催化氧化乙酸、乙酸乙酯的原料3、丙酮无色液体工业制备优良的有机溶剂丙烯水化异丙苯制苯酚的付产物丙烯催化氧化第三节　醛酮的性质一、物理性质甲醛为气体，其他C12以下脂肪一元醛酮为液体，C12以上的脂肪酮为固体。由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引力，因此，醛酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃或醚高，但由于醛酮本身彼此间不能形成氢键缔合，因此，沸点又

6、比相应的醇要低。丙酮丙醇甲乙醚分子量沸点58606056.2℃97℃5℃由于醛酮的羰基氧原子能与水分子中的氢原子形成氢键，所以低级醛酮能溶于水。其它的醛酮的水溶性随分子量的增大而减小。高级醛酮微溶或不溶于水，而溶于一般的有机溶剂。脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。二、光谱性质1.核磁共振（NMR）OOα-C-Hδ=10R-CH2-C-δ≈2==2.红外光谱（IR）羰基峰大小的影响：②共轭体系的醛、酮共轭，则波数。芳香族醛、酮：1710～1680cm-1C=O伸缩振动1740～1705cm-1醛：1740～1725cm-1酮：17

7、25～1705cm-1①环酮化合物环张力,则波数。强吸收③X-C上连有吸电子基，向高波数移动CH3CHOClCH2CHO1730cm-11768cm-12950cm-1为CH2的伸缩振动1120cm-1为C-O伸缩振动1740cm-1为C=O伸缩振动2720cm-12830cm-1为-CHO伸缩振动1320cm-11400cm-1为CH3弯曲振动3005cm-1为伸缩振动690cm-1770cm-1为一取代弯曲振动1475cm-11600cm-1为伸缩振动2980cm-1为CH2的伸缩振动1400cm-1为CH3弯曲振动1280cm-1为C-O伸

8、缩振动1710cm-1为C=O伸缩振动三、醛酮的化学性质A:B:C:易受亲核试剂进攻---亲核加成反应烯醇互变异构α-H的酸性醇、醛酮、