《醛和酮华》PPT课件

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1、OrganicChemistryXinxiangMedicalUniversity有机化学第九章醛和酮亲核加成反应主讲：华远照E-mail:hyzh@xxmu.edu.cnIntroduction羰基：碳原子以双键和氧原子相连（C=O)（1）醛酮aldehydeketone（2）羧酸酯酰胺酰卤carboxylesteramideacylhalidecarboxylicacidAims1、熟悉醛酮的命名2、掌握醛酮（羰基）的结构3、了解醛酮的物理性质4、掌握醛酮的化学性质（亲核加成、-活泼氢的反应、氧化还原反应及其他反

2、应）5、了解醛酮的制备方法6、掌握,-不饱和醛、酮的结构和加成反应（1,2-加成、1,4加成）第一节醛酮的分类、命名和结构一、分类1、根据羰基所连烃基不同脂肪醛、酮芳香醛、酮不饱和醛、酮饱和醛、酮2、根据所含羰基的数目可分为：一元醛、酮和二元醛、酮等。3、根据酮羰基所连的两个烃基是否相同，分为：单酮，混酮。二、命名一）普通命名法醛的命名与醇相似，酮的命名与醚相似。正丁醛异戊醛苯甲醛甲(基)丙(基)(甲)酮乙酰苯(苯乙酮)二苯(基)(甲)酮第一节醛酮的分类、命名和结构二）系统命名法选主链——含有羰基的最长碳链为主链。

3、编号——从靠近羰基的一端开始编号。对于酮需注明分子中羰基的位置。3-甲基戊醛2-苯基丙醛丁酮3-methylpentanal2-phenylpropanalbutanone35124312第一节醛酮的分类、命名和结构3-甲基-5-溴己醛2-丁烯醛2,5-己二酮6543214321123456-甲基--溴己醛,-丁烯醛第一节醛酮的分类、命名和结构羰基在环内的脂环酮，称为“环某酮”，如羰基在环外，则将环作为取代基。例如：3-甲基环己酮4-甲基环己基甲醛3-methylcyclohexanone4-methylcyc

4、lohexylformaldehyde第一节醛酮的分类、命名和结构1,4-环己二酮1,4-cyclohexanedione第一节醛酮的分类、命名和结构三、醛、酮的结构第一节醛酮的分类、命名和结构C＝O双键和C＝C双键的比较：相同之处：都是由一个键和一个键组成。键都是侧面重叠，键能小，电子云外露，易受试剂进攻，都易发生加成反应。不同之处：C＝C双键是非极性的，而C＝O是极性双键。C＝C双键易发生亲电加成反应；C＝O双键主要发生亲核加成反应。第二节醛酮的物理性质甲醛为气体，其他C12以下脂肪一元醛酮为液体，C12以上

5、的脂肪酮为固体。低级醛有刺激性的气味，但中级醛、酮则具有水果香味，常作为香料用于香精的配制。由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引力，因此，醛酮的沸点比相应的烷烃或醚高，但由于醛酮本身彼此间不能形成氢键，因此，沸点又比相应的醇要低。第三节醛酮的化学性质分析官能团OR—CH—C—H(R')H①羰基亲核加成反应②-H的反应③氧化(以醛为主)与还原反应（1）烯醇化（2）-卤代（卤仿反应）（3）羟醛缩合反应δ-δ+第三节醛酮的化学性质一、亲核加成反应反应机理：亲核试剂影响反应的因素：①羰基C的正电性(亲电性)；②羰基C的空间

6、位阻；③亲核试剂亲核性强弱。脂肪族醛、酮的亲核反应活性次序为：练习：将下列醛酮按亲核加成活性大小排序C.B.E.D.A.F.F>A>B>D>E>C第三节醛酮的化学性质常见的亲核试剂按照亲核的中心原子不同分为：碳为中心原子的亲核试剂:HCN;RMgX;HC≡CNa硫为中心原子的亲核试剂：NaHSO3;RSH氧为中心原子的亲核试剂：H2O;ROH氮为中心原子的亲核试剂：NH2-Y（氨的衍生物）第三节醛酮的化学性质一）与氢氰酸的加成-羟基腈反应范围：醛、脂肪族甲基酮和8个C以下的环酮。-羟基酸2-甲基-2-羟基丙腈NaC

7、N+H2SO4第三节醛酮的化学性质反应机理反应条件：一般须在弱碱环境下进行。第三节醛酮的化学性质应用：在有机合成上用于增长碳链，同时产物-羟基腈是很有用的中间体，它可转变成多种化合物。第三节醛酮的化学性质二）与NaHSO3的加成白色沉淀反应机理醇钠磺酸反应范围：醛、脂肪族甲基酮和8个C以下的环酮第三节醛酮的化学性质加成产物用稀酸或稀碱处理，可分解成原来的醛、酮，故用于分离、提纯醛、酮。与NaCN反应制取羟腈化合物，避免直接使用剧毒的HCN。第三节醛酮的化学性质CH3CH2CH2CSO3NaCH3OH过滤分离H2OHC

8、lCH3CH2CCH2CH3OCH3CH2CH2CCH3Obp：102℃bp：101℃==CH3CH2CCH2CH3O=3-戊酮CH3CH2CCH2CH3O=2-戊酮CH3CH2CH2CCH3O=NaHSO3蒸馏蒸馏滤液沉淀（粗产物）CH3CH2CH2CCH3O=分离3-戊酮和2-戊酮的混合物第三节醛酮的化学性质三）与金属有机物的