《醛酮饱和》PPT课件

《《醛酮饱和》PPT课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、应用化学专业有机化学(A2)马敬中主讲E-mail:majingzhong@mail.hzau.edu.cnQQ;412727053华中农业大学理学院本学期课时分配理论：56学时参考教材：有机化学,胡宏文主编实验：45学时参考教材：有机化学实验,焦家俊主编华中农业大学理学院第十二章醛酮Chapter12aldehydeandketone华中农业大学理学院羰基化合物官能团----羰基。（C=Ocarbonylgroup）醛酮的结构通式如下：12.1、醛酮的官能团functionalgroupofaldehydeandketone醛羰基酮羰基华中农业大学理学院12.

2、2、醛、酮的分类Toclassaldehydeandketone1、依照烃基种类分类脂肪醛酮（R为脂肪烃基。Aliphaticradical）芳香醛酮（Ar为芳香烃基Aromaticradical）华中农业大学理学院Toclassaldehydeandketone2、依照羰基个数分类华中农业大学理学院饱和与不饱和的酮saturetedandunsaturetedketone3、饱和与不饱和的醛酮饱和与不饱和的醛saturetedandunsaturetedaldehyde华中农业大学理学院共轭和不共轭的不饱和酮饱和和不饱和的脂环酮华中农业大学理学院12.3、醛的

3、命名tonamealdehyde1、脂肪醛命名原则选含醛基最长碳链为母体，名某醛.醛基1-位省略不编号。丁醛butanal2-丁烯醛2-butenal华中农业大学理学院2、芳香(脂环)基醛命名原则芳香基或脂环基当取代基。苯甲醛3-苯基丙烯醛Benzaldehyde3-benzopropenal环己基甲醛cyclohexanylaldehyde华中农业大学理学院3、酮的命名tonameketone酮的命名原则:与醛类似，但酮基编号位次尽可能小。2-戊酮4-己烯-3-酮苯基乙酮4-苯基-3-丁烯-2-酮1-phenylethanone(3E)-4-phenylbut

4、-3-en-2-one华中农业大学理学院4、脂环酮命名原则一元脂环酮羰基1号省略，多元环酮羰基位置标明。环己酮2-环己烯酮1，3-环己二酮华中农业大学理学院12.4、醛酮的结构特点structuralfeatureofaldehydeandketone羰基空间构型：羰基碳原子SP2杂化。羰基电子分布：羰基氧原子强吸电子作用，使得碳氧双键具有强的极性—具有特殊物理化学性质。δ+δ-羰基的平面结构羰基的电荷分布华中农业大学理学院12.5、醛酮的物理性质physicalpropertiesofaldehydeandketone1、水溶性：羰基使醛酮具一定的水溶性。同系

5、列水溶性变化：随分子量增大而减小。丁酮水溶性＞戊酮水溶性＞己酮水溶性与分子量近似其他物质比较:醛酮水溶性大的醚，小于醇。正丁醇水溶性＞丁酮水溶性＞乙醚水溶性华中农业大学理学院2、醛酮沸点(b.p)同系列醛酮具有相同极性基团羰基,沸点随分子量增大而升高己酮沸点＞戊酮沸点＞丁酮沸点醛酮分子中没有氢键,但是羰基具有强极性.所以醛酮b.p低于分子量近似的醇b.p,高于分子量近似的醚b.p正丁醇b.p＞丁酮b.p＞乙醚b.p华中农业大学理学院3、醛酮的重要波谱Thespectraofaldehydeandketone1）羰基红外光谱（infraredspectra）特征峰

6、为1665~1725cm-1.共轭醛酮特征吸收波长红移，波数减少。2）核磁共振波谱（nuclearmagneticresonancespectra）与醛基相连的氢原子化学位移为9~10ppm；羰基的α—H化学位移2.0~2.5ppm。华中农业大学理学院12.6、醛酮的化学性质1、主要化学性质亲核加成(nucleophilicaddition)。带部分负电荷的原子(原子团)，如水、醇、胺/氨、氢氰酸根等，作为亲核试剂(nucleophilicreagent)向羰基碳原子进攻—生成醛酮衍生物。亲核的一步反应决定速度:华中农业大学理学院HCN与丙酮反应验证酸性几周不反

7、应，因为电离平衡左移，体系中缺少CN-碱性条件下几分钟完成，因为平衡右移，为反应体系提供了大量CN-华中农业大学理学院2醛酮亲核加成的活性规律羰基的亲核活泼性受两个主要因素的影响：电子效应和空间位阻。电子效应：羰基连推电子基越多，羰基越不活泼，连吸电子基越多，羰基越活泼。如：思考：比较甲醛、乙醛丙酮的亲核反应活性吸电子基增多，羰基活泼性增加华中农业大学理学院吸电子效应可以用醛酮α-H的酸性衡量同类型化合物的α-H酸性与羰基越活泼关系吸电子效应越强，α-H酸性越强，羰基越活泼吸电子效应越弱，α-H酸性越弱，羰基越不活泼烯醇盐(负离子)碳负离子Enolatecarb

8、anion华中农业大学理